1,2-二环己基乙烷 | 3321-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,2-二环己基乙烷
• 英文名称: 1,2-dicyclohexylethane
• 英文别名: 1,2-Dicyclohexyl-aethan；1,2-Dicyclohexyl-ethan；2-cyclohexylethylcyclohexane
• CAS: 3321-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₆
• mdl: MFCD00013768
• 分子量: 194.36
• InChiKey: IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5°C
• 沸点：
  270.85°C
• 密度：
  0.8728
• 保留指数：
  1498;1529;1490;1490;1507;1515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二环己基乙烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky; Titz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1,2-二环己基乙烷
  参考文献：
  名称：

  烷烃和二乙基醚介导的不锈钢介氢制氢及其在芳烃还原中的应用

  摘要：

  氢气可以从简单的烷烃（例如，生成Ñ戊烷，Ñ己烷等）和二乙醚（ET 2使用行星式球磨机（SUS304，弗里奇PULVERISETTE 7）O）通过机械能量，以及使用的不锈钢球和容器是产生氢气的重要因素。还使用原位产生的氢完成有机化合物的还原。尽管使用戊烷作为氢源可以促进烯烃部分的还原，但芳烃的还原可以使用Et 2 O进行。在不锈钢的成分（Fe，Cr，Ni等）中，Cr是金属因子用于从烷烃和Et 2生成氢O和Ni金属起着加氢催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00931

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Copper-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Grignard Reagents Using Diaziridinone
  作者：Yingguang Zhu、Tao Xiong、Wenyong Han、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol5030103

  日期：2014.12.5

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are among the most powerful synthetic transformations. This paper describes an efficient copper-catalyzed homo- and cross-coupling of Grignard reagents with di-tert-butyldiaziridinone as oxidant under mild conditions, giving the coupling products in good to excellent yields. The reaction process has a broad substrate scope and is also effective for

  过渡金属催化的交叉偶联反应是最强大的合成转化反应之一。本文描述了在温和条件下，格氏试剂与二叔丁基二氮杂环酮作为氧化剂的有效铜催化均聚和交叉偶联，使偶联产物具有良好至优异的产率。该反应过程具有广泛的底物范围，并且对于C(sp)–C(sp 3 )偶联也有效。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• 一种芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法及其应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112851454B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种在温和条件下芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法以及该方法在芳族化合物及相关混合物氢化及氢化脱氧反应中的应用。具体而言，所述的方法为在合适的温度条件下使所述的芳族化合物或含有芳族化合物的混合物在溶剂中与催化剂及合适压力的氢气接触，使所述的氢、溶剂和芳族化合物在催化剂的作用下反应得到相应的氢化产物或/和脱除含氧取代基的氢化脱氧产物。本发明还公开了该方法的具体实施条件以及该方法适用的芳族化合物结构类型。本发明所用氢化及氢化脱氧反应方法反应条件温和，氢化脱氧效率高，底物适用性广泛，后处理方便，有良好的实验室和工业应用前景。

表征谱图