1,2-二环己基-3-苯基胍 | 4833-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二环己基-3-苯基胍
• 英文名称: N-phenyl-N',N-dicyclohexylguanidine
• 英文别名: 1,3-dicyclohexyl-2-phenylguanidine；N,N'-Dicyclohexyl-N''-phenylguanidin；N-phenyl-N', N"-dicyclohexylguanidine；N,N'-dicyclohexyl-N''-phenylguanidine；1,2-dicyclohexyl-3-phenylguanidine
• CAS: 4833-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃
• 分子量: 299.459
• InChiKey: XGUMTHPROBAJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  430.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二环己基-3-苯基胍 、 氯羰基亚磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,4-dicyclohexyl-3-phenylimino-1,2,4-thiadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions-Eliminierungsreaktionen von Phenylisocyanat mit Oxo-und Thionoderivaten aliphatisch substituierter 5-Imino-1,2,4-dithiazolidine und 3-Thiono-1,2,4-thiadiazolidine (Senf�loxide und Senf�lsulfide)

  摘要：

  5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 1 and -3-thiones 3 react with phenylisocyanate to afford 5-imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 6. In comparison isomeric 3-thiono-1,2,4-thiadiazolidin-5-ones 2, 5, and -5-thiones 4 yield 3-imino-1,2,4-thiadiazolidin-5-ones 8, 10, and -5-thiones 7. Thermolyses of thiadiazolidines 5 and 10 afford further 1,2,4-thiadiazolidines 9, 11. Compounds 8 - 11 are available also by reaction of substituted guanidines with chlorocarbonyl sulfenylchloride.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340808
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-苯基-2-硫脲 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-二环己基-3-苯基胍
  参考文献：
  名称：

  超声辅助从硫脲合成取代的胍

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为廉价的脱硫试剂开发了超声波辅助合成胍衍生物。在随后与芳族或脂族胺反应之前，1，3-烷基芳基-和1，3-二芳基-硫脲都迅速转化为碳二亚胺。该方法允许在温和条件下以最少的溶剂使用率快速获得高取代的胍，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.050

文献信息

• Synthesis of Guanidines from Amines and Carbodiimides Catalyzed by Mono-Indenyl-Ligated Rare Earth Metal Bis(silylamide) Complexes
  作者：Jue Chen、Yibin Wang、Yunjie Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201300302

  日期：2013.8

  Nucleophilic addition of primary aromatic amines to carbodiimides in the presence of catalytic amount of the mono‐indenyl‐ligated rare earth metal bis(silylamide) complexes (C9H6CMe2CH2C5H4N‐α)Ln[N(SiHMe2)2]2 at room temperature afforded efficiently a series of guanidines with a wide spectrum of substituents on the nitrogen atoms.

  在催化量的单茚基连接的稀土金属双（甲硅烷基酰胺）络合物（C 9 H 6 CMe 2 CH 2 C 5 H 4 N‐ α）Ln [N（ SiHMe 2）2 ] 2在室温下有效地提供了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍。
• Synthesis, structure and catalytic activity of rare-earth metal amino complexes incorporating imino-functionalized indolyl ligand
  作者：Lu Yu、Fenhua Wang、Hui Wang、Shaoyin Wang、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121661

  日期：2021.2

  6H4CH=N-CH2CH2)C8H5]RE[N(SiMe3)2]2(µ-Cl)Li(THF)} (RE = Y(1), Sm(2), Gd(3), Er(4), Yb(5)). By extending the reaction time, only the reaction of HL with [(Me3Si)2N]3Gd(µ-Cl)Li(THF)3 gave an unexpected binuclear rare-earth metal complex [(µ-η5:η1):η1:η1-3-[(Me2N)2-C14H9]-(NCH2CH2-C8H5N)2]Gd2[N(SiMe3)2]3} (6) incorporating a novel polycyclic ligand through C-C and C-N coupling. Treatment of HL with [

  亚氨基官能化的吲哚基配体（H L，L  = 3-（4-Me 2 N-C 6 H 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H 5 N）与稀土金属酰胺的反应[（研究了产生不同类型稀土金属酰胺配合物的Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3。H L与1当量的反应。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3的原子数产生了一系列的异核双金属稀土类金属的氨基络合物[ η 1：μ - η 2 -3-（4-我2 N-C 6 H ^ 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H ^ 5 ] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（μ- Cl）Li（THF）}（RE ＝ Y（1），Sm（2），Gd（3），Er（4），Yb（5））。通过延长反应时间，仅H L与[（Me 3 Si）2 N] 3的Gd（μ -Cl）的Li（THF）3，得到意想不到的双核稀土类金属络合物[（μ
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。
• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，