5-O-benzyl-1,3-O-dimethyl-α-D-xylo-furanose | 34383-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,3-O-dimethyl-α-D-xylo-furanose
• 英文别名: methyl 5-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-xylofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2,4-dimethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 34383-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: OJGIOUPQFANIGZ-MQYQWHSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 5-O-benzyl-1,3-O-dimethyl-α-D-xylo-furanose 、 5-O-benzyl-1,3-O-dimethyl-β-D-xylo-furanose
  参考文献：
  名称：

  Barton-McCombie脱氧反应中的β-氧效应：进一步的实验和理论发现

  摘要：

  研究了在锡烷基自由基存在下衍生自木糖和核糖呋喃糖衍生物的（S）-甲基黄药的化学性质。衍生自β-木糖呋喃糖的黄药仅提供脱氧产物；而在相同的反应条件下，α-核糖呋喃糖黄药衍生物可定量生成半硫缩醛化合物。我们认为，在β-木糖的情况下-呋喃糖衍生物，在Barton-McCombie脱氧反应中具有良好的β-氧作用，根据理论计算，在该反应中存在异常的分子轨道相互作用（而不是先前提出的应变）。这些轨道相互作用涉及SOMO（由苯乙烯基自由基加成产生的中间产物）与正经历裂解的键的σ*轨道，以及与两个取向相反的C-O反键轨道。这种分子轨道相互作用不存在于α-核糖呋喃糖中。因此，β分裂的延迟被大大延迟，并且由于甲锡烷基自由基添加的可逆性，核糖呋喃酮黄原酸酯被迫采取另一种途径：均质取代（S H2）对硫化物硫有锡烷基自由基。这种自由基加成产生了烷氧基硫代羰基，该自由基在消除羰基硫之前被Bu 3 SnH所捕获。随后，

  DOI：

  10.1021/jo4012943

文献信息

• Glycoside phosphate derivatives, pharmaceutical composition of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04481196A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  New phosphate derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are each hydroxy, alkoxy, alkanoylamino or protected hydroxy; A is lower alkylene; R.sup.4 is alkylammonio, cyclic ammonio or cyclic amino; and R.sup.5 is oxido anion or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibit antitumor activity.

  新的磷酸盐衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为羟基、烷氧基、烷酰胺基或保护羟基；A为低碳链烷基；R.sup.4为烷基铵、环状铵或环状氨基；R.sup.5为氧离子或羟基；以及其药学上可接受的盐，具有抗肿瘤活性。
• Phosphate derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0103877B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4481196A
  申请人：——

  公开号：US4481196A

  公开（公告）日：1984-11-06
• β-Oxygen Effect in the Barton–McCombie Deoxygenation Reaction: Further Experimental and Theoretical Findings
  作者：Alma Sánchez-Eleuterio、Jacinto Sandoval-Lira、Jenny García-Sánchez、Lorena Monterrosas-Pérez、Julio M. Hernández-Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo4012943

  日期：2013.9.20

  of the bond undergoing cleavage and this with the two C–O antibonding orbitals anti oriented. Such molecular orbital interactions are not present in the α-ribo-furanose; therefore, the β-scission is highly delayed, and due to the reversibly nature of the stannyl radical addition, the ribo-furanose xanthate is forced to take an alternative route: the homolytic substitution (SH2) of the sulfide sulfur

  研究了在锡烷基自由基存在下衍生自木糖和核糖呋喃糖衍生物的（S）-甲基黄药的化学性质。衍生自β-木糖呋喃糖的黄药仅提供脱氧产物；而在相同的反应条件下，α-核糖呋喃糖黄药衍生物可定量生成半硫缩醛化合物。我们认为，在β-木糖的情况下-呋喃糖衍生物，在Barton-McCombie脱氧反应中具有良好的β-氧作用，根据理论计算，在该反应中存在异常的分子轨道相互作用（而不是先前提出的应变）。这些轨道相互作用涉及SOMO（由苯乙烯基自由基加成产生的中间产物）与正经历裂解的键的σ*轨道，以及与两个取向相反的C-O反键轨道。这种分子轨道相互作用不存在于α-核糖呋喃糖中。因此，β分裂的延迟被大大延迟，并且由于甲锡烷基自由基添加的可逆性，核糖呋喃酮黄原酸酯被迫采取另一种途径：均质取代（S H2）对硫化物硫有锡烷基自由基。这种自由基加成产生了烷氧基硫代羰基，该自由基在消除羰基硫之前被Bu 3 SnH所捕获。随后，