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1,3-丙二醇 | 504-63-2

中文名称
1,3-丙二醇
中文别名
1,3-二羟基丙烷
英文名称
1,3-propanediol
英文别名
trimethyleneglycol;1,3-propanediole;Propane-1,3-diol;1,3-propandiol;propan-1,3-diol;1,3-propylene glycol;propylene glycol;propanediol;propane‐1,3‐diol;1,3-PDO
1,3-丙二醇化学式
CAS
504-63-2
化学式
C3H8O2
mdl
MFCD00002949
分子量
76.0953
InChiKey
YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -27 °C (lit.)
  • 沸点:
    214 °C/760 mmHg (lit.)
  • 密度:
    1.053 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    >230 °F
  • 溶解度:
    可溶于水中
  • 介电常数:
    35.0(20℃)
  • LogP:
    -0.71 at 20℃
  • 物理描述:
    Liquid; OtherSolid, Liquid
  • 颜色/状态:
    Colorless to pale yellow, very viscid liquid
  • 味道:
    Sweet
  • 蒸汽压力:
    0.0441 mm Hg at 25 °C
  • 亨利常数:
    Henry's Law constant = 1.74X10-7 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:
    1. 长时间煮沸可生成双(3-羟基丙基)醚。在金属催化剂存在下进行气相脱水时,会生成丙醛、烯丙醇和丙烯醛等产物。 2. 在过氧化氢的作用下会产生丙醛。用钒酸进行氧化处理时,则可以得到2-羟基丙醛、甲酸等物质,并且还能与羰基化合物形成环状缩醛,或与羧酸酯化生成单酯或双酯。 3. 该物质存在于烟气中。
  • 自燃温度:
    Ignition Temp: 752 °F/ 400 °C
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.4398 at 20 °C/D
  • 保留指数:
    814 ;820 ;812 ;793 ;802.9 ;793 ;820

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1
  • 重原子数:
    5
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:1,3-丙二醇(PDO)是一种无色至淡黄色,非常粘稠的液体。它主要用于生产聚对苯二甲酸丙二醇酯聚合物,该聚合物用于纤维和织物,例如纺织品、工程热塑性塑料和单丝。PDO还用于化妆品和个人护理产品、发动机冷却液以及喷墨和丝网油墨的溶剂。人类暴露和毒性:在一项单独的报告案例研究中,一名45岁女性的尸体被发现,旁边有一封自杀遗书和两个防冻液容器。从死者身上收集的体液分析显示乙醇含量为58 mg/dL,但怀疑的乙二醇在样本中并未发现。然而,样本中发现了一个异常大的内标PDO峰。气相色谱-质谱分析确认了PDO的存在,其浓度被确定为445 mg/dL。动物研究:为了确定PDO在重复吸入暴露后对大鼠的潜在影响,对大鼠进行了研究。大鼠每天暴露6小时,每周5天,持续2周(共9次暴露)于0、41、650或1800 mg PDO/立方米的蒸汽或蒸汽/气溶胶混合物中。每天观察或测量活体反应。没有观察到不寻常的外部反应迹象,也没有发生死亡。暴露大鼠的临床病理学(血细胞计数、血清化学参数)和组织病理学(大体病理学、器官重量和组织病理学)检查与未暴露的对照组相似。测试的最高浓度1800 mg/立方米,这是实际能够产生的最高浓度,是本研究的无观察到效应水平(NOEL)。PDO通过吸入蒸汽或蒸汽/气溶胶混合物似乎不会构成显著危害。PDO在沙门氏菌typhimurium菌株TA1535、TA1537、TA98、TA100和TA102(无论是否激活)中不具有诱变性。PDO在小鼠体内微核试验中也不具有诱变性。在中国仓鼠V79细胞中,无论是否存在代谢激活,PDO都没有诱导结构和数值染色体畸变。
IDENTIFICATION AND USE: 1,3-Propanediol (PDO) is a colorless to pale yellow, very viscous liquid. It is mainly used in the production of polytrimethylene terephthalate polymer, which is used in fibers and fabrics, for example, textiles, engineering thermoplastics, and monofilaments. PDO also finds uses in cosmetics and personal care products, engine coolants, and solvents for ink-jet and screen inks. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In a single reported case study, the body of a 45-year-old female was found, with a suicide note and two antifreeze containers. Analysis of the body fluid collected from the decedent showed the presence of 58 mg/dL ethanol, but suspected ethylene glycol was not found in the sample. However, an unusually large peak of internal standard, PDO, was found in the sample. Gas chromatography-mass spectrometry analysis confirmed the presence of PDO, the concentration was determined to be 445 mg/dL. ANIMAL STUDIES: PDO was studied to determine the potential effects following repeated inhalation exposures to rats. Rats were exposed 6 hr/day, 5 days/wk for 2 weeks (9 exposures) to vapor or vapor/aerosol mixtures of either 0, 41, 650, or 1800 mg PDO/cubic meters. In vivo responses were observed or measured daily. No unusual external signs of response were seen, and no deaths were encountered. Clinical pathology (blood counts, serum chemical parameters) and tissue pathology (gross pathology, organ weights, and histopathology) examinations in the exposed rats were similar to those in the unexposed controls. The highest concentration tested, 1800 mg/ cubic meters, which was the highest concentration that could practically be generated, was the no-observed-effect level (NOEL) for this study. PDO does not appear to pose a significant hazard via inhalation of either the vapor or a vapor/aerosol mixture. PDO was non-mutagenic in Salmonella typhimurium strains TA1535, TA1537, TA98, TA100, and TA102 with or without activation. PDO is non-mutagenic in the in vivo mouse micronucleus test. It was also negative for the induction of structural and numerical chromosome aberrations in Chinese hamster V79 cells in the presence and absence of metabolic activation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 急性溶剂综合征
Neurotoxin - Acute solvent syndrome
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。 /乙二醇、甘油醇及相关化合物/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预防癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在转运过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/乙二醇、甘油和相关化合物/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放",最小流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)乳酸钠林格液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体量时仍低血压,考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/乙二醇、甘油和其他相关化合物/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S23,S24/25
  • 危险类别码:
    R38
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    29053980
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    TY2010000
  • 危险性防范说明:
    P264,P280,P302+P352,P362+P364,P332+P313
  • 危险性描述:
    H315
  • 储存条件:
    请将产品密封保存,并置于通风、干燥的环境中。

SDS

SDS:727b59d65fb99c394b189171f9e32fc3
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第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 1,3-丙二醇
化学品英文名称: 1,3-Propanediol;1,3-Dihydroxypropane
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 504-63-2
分子式: C 3 H 8 O 2
分子量: 76.1
第二部分:成分/组成信息
纯化学品 混合物
化学品名称:1,3-丙二醇
有害物成分 含量 CAS No.
1,3-丙二醇 100 504-63-2
第三部分:危险性概述
危险性类别:
侵入途径: 吸入 食入
健康危害: 未见中毒报道。
环境危害:
燃爆危险: 本品可燃。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 给饮足量温水,催吐,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 并用雾状水保护消防人员。
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 79
自燃温度(℃): 引燃温度(℃):400
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。搬运时轻装轻卸,防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:7mg/m3 美国TLV—TWA:未制订标准美
监测方法:
工程控制: 生产过程密闭,全面通风。
呼吸系统防护: 高浓度接触时,应该佩戴防毒面具。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿工作服。
手防护: 必要时戴防化学品手套。
其他防护: 工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。定期体检。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色、无臭、具刺激的咸味、粘稠、吸湿的液体。
pH:
熔点(℃): -27
沸点(℃): 210~211
相对密度(水=1): 1.05(25℃)
相对蒸气密度(空气=1): 2.6
饱和蒸气压(kPa): 0.13(60℃)
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃): 79
引燃温度(℃): 引燃温度(℃):400
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C 3 H 8 O 2
分子量: 76.1
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途: 用作溶剂,用于有机合成。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 酰基氯、酸酐、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 微毒 LD50:16080mg/kg(大鼠经口);6500mg/kg(小鼠经口) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

1,3-丙二醇概述

1,3-丙二醇(1,3-Propanediol,PDO)主要用于生产新型聚酯聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)。PTT不仅具有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的化学稳定性,还拥有良好的回弹性能和抗污染性,在纺织品领域应用前景广阔。

应用

1,3-PDO还可作为防冻液、乳化剂等精细化学品原料。目前,全球仅有德固赛(Degussa)、壳牌、杜邦三家公司实现了工业化生产。

生产工艺 环氧乙烷氢甲酰化法

环氧乙烷通过氢甲酰化生成HPA,再加氢得到1,3-PDO。壳牌工艺的关键在于使用羰基钴催化剂,并结合多种配体(如二膦、三氢化膦、三氢化砷等)和助剂(四丁基醋酸磷、丁基戊基吡啶等),以环氧乙烷为基础,1,3-PDO收率可达85%~90%,产品纯度可达99.6%。

化学性质

1,3-丙二醇是一种无色或淡黄色粘稠液体,略有刺激的咸味,并具有稀释性。它能与水、乙醇、丙酮、氯仿(三氯甲烷)、醚等多种溶剂混溶,但难溶于苯。

用途 主要应用领域
  • 有机合成
  • 多种药物及新型抗氧剂的合成
  • 抗冻剂
  • 溶剂
  • 有机合成
  • 气相色谱分析标准
  • 合成多种药物、新型聚酯PTT、医药中间体及新型抗氧剂
生产方法 精制方法

1,3-丙二醇可以通过活性炭处理后分馏或与甲基环己烷共沸蒸馏除去甘油。若要去除1,2-丙二醇,可采用减压下分馏或活性氧化铝处理的方法。其他精制方法包括用碳酸钾干燥后再减压蒸馏。高纯度产品可通过苯甲醛与1,3-丙二醇反应生成2-苯基-1,3-二烷(熔点47~59℃),分离后在0.5mol/L HCl(3mL/g)中强烈振摇15分钟,室温过夜分解,用碳酸钾中和后蒸馏除去苯甲醛。残留的水溶液用氯仿连续萃取一天,再经碳酸钾干燥、蒸去氯仿即得。

安全信息 分类

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性
  • 大鼠口服LDL0: 10000毫克/公斤
  • 小鼠口服LD50:4773毫克/公斤
可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃;燃烧排放刺激烟雾

储运特性

库房应通风低温干燥

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    二碘四磷(P 2 I 4)是一种从醇类区域选择性合成碘代烷烃的有价值的试剂
    摘要:
    P 2 I 4在CS 2中和20°C时,伯,仲和叔醇区域选择性地转化,并以高收率的烷基碘化物转化。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(01)86222-5
  • 作为产物:
    描述:
    丙烯酸 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 一氧化碳氢气 、 C18H16N5OP 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下, 反应 6.0h, 生成 1,3-丙二醇
    参考文献:
    名称:
    一种氢甲酰化反应配体,氢甲酰化催化剂及二元醇的制备方法
    摘要:
    本发明公开一种氢甲酰化反应配体,氢甲酰化催化剂及二元醇的制备方法。所述氢甲酰化反应配体的结构式为其中:R1、R2相互独立的为H、芳基或取代芳基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、咪唑基、吡啶基中的一种;本发明的配体催化活性高,金属活性中心稳定性好,能够减少常规氢甲酰化反应中醛的副产物,一步法得到高正异比的线性二元醇。本发明具有工艺简便、成本与能耗低、生产安全性好、所得产品质量高等多重优点,特别适用于大规模的工业化生产。
    公开号:
    CN112979703B
  • 作为试剂:
    描述:
    过氧化二异丙苯 在 calcium perchlorate 、 1,3-丙二醇 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 生成 cumyloxyl radical
    参考文献:
    名称:
    氢原子从1,2-和1,3-二醇转移到枯基氧基。结构效应对金属离子诱导的C–H键失活的作用†
    摘要:
    在添加Li +和Ca 2+之后,在枯基氧基与1,2-和1,3-二醇反应中,观察到了对HAT的强C-H键失活。Mg 2+观察到较弱的作用。讨论了底物结构和金属离子在路易斯酸碱配合物形成中的作用。
    DOI:
    10.1039/c9cc01879d
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文献信息

  • 一种包含受阻酚和亚磷酸酯双亲化合物及其 合成方法和应用
    申请人:中国石油天然气股份有限公司
    公开号:CN105732713B
    公开(公告)日:2018-05-04
    本发明涉及一种由受阻酚单元、亚磷酸酯单元、冠醚单元、直链链段单元共同构成的双亲性化合物。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚和亚磷酸酯单元的距离控制其协同作用的效果,同时控制化合物单位质量里有效的官能团的含量及化合物与树脂的相容性。通过冠醚单元的迁移作用可将受阻酚结构单元和亚磷酸酯结构单元迁移至树脂表层,更有效的消除空气中的氧化作用的发生;而受阻酚单元和亚磷酸酯单元由于空间结构较大可有效的防治冠醚单元从树脂表面脱落,增加化合物的抗静电时间。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯的抗静电抗氧化剂使用。
  • 一种包含双官能团的抗氧剂化合物及其合成方 法
    申请人:中国石油天然气股份有限公司
    公开号:CN103319523B
    公开(公告)日:2016-09-07
    一种包含双官能团的抗氧剂化合物,它是由受阻酚单元、亚磷酸酯单元和直链链段单元共同构成。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚单元和亚磷酸酯单元的协同作用强弱和单位质量里有效的官能团的含量。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯或橡胶的抗氧化剂使用。
  • Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
    作者:Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz
    DOI:10.3762/bjoc.5.71
    日期:——

    Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

    双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物(地钱藓)中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义,因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看,我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成,如苯乙烯(E或Z)或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
  • Syntheses of Chlorinated Bisbibenzyls from Bryophytes
    作者:Andreas Speicher、Jürgen Kolz、Rufino Paulino Sambanje
    DOI:10.1055/s-2002-35629
    日期:——
    Chlorinated bisbibenzyls of the isoplagiochin type detected in different bryophyte species were synthesized by an efficient and flexible unit construction system making extensive use of Suzuki and Wittig protocols.
    在检测到的不同苔藓植物中的异型二苯并双芴类的氯化物,是通过一种高效的、灵活的单元构建系统合成的,该系统广泛采用了铃木和维蒂希方案。
  • 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
    申请人:四川福生源科技有限公司
    公开号:CN111620920A
    公开(公告)日:2020-09-04
    本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中,R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基;R2为异戌烯基或2位羟基异戌基;R3为H、甲基或氘代甲基;R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基;L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数,b为1‑100的整数,c为1‑10的整数,d为0‑100的整数,e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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