1,3-二氯丙烷 | 142-28-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,3-二氯丙烷
• 中文别名: 二氯三亚甲基；氯化三亚甲基；甲醇中1,3-二氯丙烷
• 英文名称: 1,3-Dichloropropane
• CAS: 142-28-9；26638-19-7
• 化学式: C₃H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000999
• 分子量: 112.987
• InChiKey: YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −99 °C(lit.)
• 沸点：
  120-122 °C(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 介电常数：
  9.5099999999999998
• LogP：
  2 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  1,3-dichloropropane is a colorless watery liquid with a sweet odor. Sinks in water. Produces irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweet
• 蒸汽密度：
  3.90 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  18.2 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  9.76e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  7.80e-13 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/ and phosgene.
• 燃烧热：
  -3709 cal/g
• 汽化热：
  At boiling point 71.71 cal/g
• 表面张力：
  33.93 dynes/cm at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4487 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  747.2;751;760;761;760;760;752.4;758.8;765;756;765;759.3;757

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。

Dizziness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S29,S33,S36/37,S45,S61,S7,S9
• 危险类别码：
  R20/22,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TX9660000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质
无色液体，凝固点为-99.5℃，沸点为120.4℃，相对密度为1.1896（20/4℃），折光率为1.4481，闪点为32℃。它易溶于醇和醚，微溶于水（每100毫升溶解0.27克）。

用途
该物质用作有机合成中间体、溶剂以及洗涤剂，并作为色谱分析的标准物质。

生产方法
由丙二醇与盐酸作用而得。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服- 狗 LD50: 3000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时较易燃；受热分解产生有毒光气，燃烧时会释放有毒氯化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳或泡沫进行灭火，也可用1211灭火剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氯丙烷	1-Chloropropane	540-54-5	C3H7Cl	78.5416
  1,1,3-三氯丙烷	1,1,3-trichloropropane	20395-25-9	C3H5Cl3	147.432
  1,2-二氯丙烷	1,2-Dichloropropane	78-87-5	C3H6Cl2	112.987
  1,1-二氯丙烷	1,1-dichloropropane	78-99-9	C3H6Cl2	112.987

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,1,3-三氯丙烷	1,1,3-trichloropropane	20395-25-9	C3H5Cl3	147.432
  1,2,3-三氯丙烷	1,2,3-trichloropropane	96-18-4	C3H5Cl3	147.432
  1,2-二氯丙烷	1,2-Dichloropropane	78-87-5	C3H6Cl2	112.987

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯丙烷 在 graphite felt electrode immobilized [Ni(tmc)]Br₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 丙烷
  参考文献：
  名称：

  Reductive dehalogenation of 1,3-dichloropropane by a [Ni(tetramethylcyclam)]Br2-Nafion® modified electrode

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.06.043
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 1,3-二氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Derick; Bissel, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2485

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  dibenzylphosphine oxide 在 sodium methylate 、 1,3-二氯丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到1,2-bisdibenzylphosphinylpropane
  参考文献：
  名称：

  Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Pastukhova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1425 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Simple Aqueous N-Heterocyclization of Aniline Derivatives:  Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Aryl Azacycloalkanes
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/ol050683t

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] An efficient and clean synthesis of N-aryl azacycloalkanes from alkyl dihalides and aniline derivatives has been achieved using microwave irradiation in an aqueous potassium carbonate medium. The phase separation can simplify the product isolation and reduce usage of volatile organic solvents.

  [反应：见正文]使用碳酸钾水溶液在微波中进行辐照，可以从烷基二卤化物和苯胺衍生物高效，清洁地合成N-芳基氮杂环烷烃。相分离可以简化产物分离并减少挥发性有机溶剂的使用。
• Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions
  作者：Feng Lin、Qiang Feng、Xiuling Cui、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c3ra43615b

  日期：——

  Dichloromethane (DCM) as a C1 source has been discovered: methylene diesters from DCM and carboxylic acids or aldehydes with TBHP in water were efficiently synthesized. The reactions proceed under mild conditions and afford both aliphatic and aromatic methylene diesters in good to excellent yields (up to >99%). 2-Chloroethyl benzoates and 3-chloropropyl benzoates are easily obtained in the same way from 1,2-dichloroethane and 1,3-dichloropropane, respectively, in good to excellent yields.

  二氯甲烷（DCM）作为C1来源的新发现：DCM与羧酸或醛在TBHP水溶液中高效合成了亚甲基双酯。这些反应在温和条件下进行，能够以优异至极佳的产率（高达>99%）得到脂肪族和芳香族亚甲基双酯。同样的方法，可以从1,2-二氯乙烷和1,3-二氯丙烷分别容易地获得良好的至极佳产率的2-氯乙基苯甲酸酯和3-氯丙基苯甲酸酯。
• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。
• Green Synthesis of Alkane Bridged Bisimidazolium Salts Under Solvent-Free Conditions
  作者：Changsheng Cao、Yongzhong Zhuang、Jianfeng Zhao、Huifang Liu、Peng Geng、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1080/00397911.2010.524960

  日期：2012.2.1

  series of N-aryl or N-methyl substituted bisimidazolium dichloride or dibromide salts with different alkyl bridge lengths (n = 1–4) have been synthesized starting from N-arylimidazoles or N-methylimidazoles with dialkyl bromides or the less expensive but less reactive dialkyl chlorides under solvent-free conditions. This green protocol provided most bisimidazolium chloride and bromide salts in good yields

  摘要 以 N-芳基咪唑或 N-甲基咪唑与二烷基溴或较便宜但用量较少的化合物为原料，合成了一系列具有不同烷基桥长度 (n = 1–4) 的 N-芳基或 N-甲基取代的双咪唑鎓二氯化物或二溴化物盐。无溶剂条件下的活性二烷基氯。这种绿色方案以良好的收率提供了大多数双咪唑鎓氯化物和溴化物盐，并将反应时间缩短到几个小时。在两个例子中，我们表明双咪唑鎓二氯化物 (1a) 或二溴化物盐 (3c) 可以以接近定量的产率轻松转化为相应的二六氟磷酸盐（1a' 或 3c'）。图形概要
• Dihydropyridine npy antagonists: piperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05635503A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A series of non-peptidergic antagonists of NPY have been synthesized and are comprised of piperazine and homopiperazine derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridines of Formula (I). ##STR1## As antagonists of NPY-induced feeding behavior, these compounds are expected to act as effective anorexiant agents in promoting weight loss and treating eating disorders.

  一系列非肽类NPY拮抗剂已经合成，由式(I)的4-苯基-1,4-二氢吡啶的哌嗪和同哌嗪衍生物组成。作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，预计这些化合物将作为有效的压食剂药物，促进减重和治疗进食障碍。

表征谱图