1,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉甲酰胺 | 417724-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉甲酰胺
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methoxyquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: 7-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-6-carboxamide
• CAS: 417724-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD24611822
• 分子量: 218.212
• InChiKey: ZXSGIBJYMYHCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉甲酰胺 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 乐伐替尼
  参考文献：
  名称：

  一种乐伐替尼的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种乐伐替尼的合成方法，以7‑甲氧基‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑6‑甲酰胺为起始原料，先与二(3‑氯‑4‑氨基)苯基三氟甲磺酸碘发生氧‑芳基化反应，得到的4‑(4‑氨基‑3‑氯‑苯氧基)‑7‑甲氧基‑6‑甲酰胺与氯甲酸苯酯发生酰胺化反应，再与环丙氨发生成脲反应得到乐伐替尼。此合成方法工艺路线步骤较短，操作简单，创新性的以7‑甲氧基‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑6‑甲酰胺代替4‑氯‑7‑甲氧基喹啉‑6‑甲酰胺作为起始原料，更加绿色环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN107739335A
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 联苯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑氯‑7‑甲氧基喹啉‑6‑酰胺的制备方法，该方法反应工艺简便、安全性高、收率高，并且可以量产。

  公开号：

  CN106854180B

文献信息

• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• 取代的喹啉甲酰胺类化合物及其用途
  申请人：北京福元医药股份有限公司

  公开号：CN111892536B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明属于药物化学技术领域，涉及取代的喹啉甲酰胺类化合物及其用途。该取代的喹啉甲酰胺类化合物针对FGFR‑4，VEGFR‑2，PDGFR‑β三种激酶的优异体外抑制活性，使其可以作为小分子的酪氨酸激酶抑制剂，具有抑制细胞增殖及血管生成的作用，具有良好的抗肿瘤活性，对于治疗哺乳动物（包括人类）的肿瘤性疾病具有良好的效果。
• 一种乐伐替尼衍生物关键中间体的合成方法
  申请人：四川伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN112194623A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种乐伐替尼衍生物关键中间体7‑甲氧基‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑6‑甲腈的合成方法，具有合成步骤简单、反应时间短、反应条件温和、易于纯化、收率高且成本低的优点，具有良好的工业化生产前景。
• Medicinal Composition
  申请人：Furitsu Hisao

  公开号：US20080214604A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A pharmaceutical composition comprising: an active ingredient consisting of 4-(3-chloro-4-(cyclopropylaminocarbonyl)aminophenoxy)-7-methoxy-6-quinolinecarboxamide, salt thereof, or solvate of the foregoing; and (i) a compound, a 5% (w/w) aqueous solution or suspension of which has a pH of 8 or more, and/or (ii) silicic acid, salt thereof, or solvate of the foregoing is a highly stable pharmaceutical composition, wherein under humidified and heated storage conditions, the decomposition of said compound is sufficiently reduced, or the gelation on the surface of the pharmaceutical composition is sufficiently inhibited.

  一种药物组合物，包括：一种活性成分，其由4-（3-氯-4-（环丙氨基甲酰）氨基）苯氧基-7-甲氧基-6-喹啉羧酰胺，其盐或溶剂形式组成；以及（i）一种化合物，其5％（w/w）的水溶液或悬浮液的pH值为8或更高，和/或（ii）硅酸，其盐或溶剂形式组成，是一种高度稳定的药物组合物，在潮湿和加热的储存条件下，该化合物的分解得到充分减少，或者药物组合物表面的凝胶化得到充分抑制。
• Nitrogen-Containing Aromatic Derivatives
  申请人：Funahashi Yasuhiro

  公开号：US20100197911A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds represented by the following general formula: [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是由下列通式表示的化合物：[其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是由下列通式表示的基团：（其中Eg是单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基团等；Zg表示C1-8烷基团，C3-8萜环碳氢基团，C6-14芳基团等）]，其盐或上述化合物的水合物。