1,4-二溴丁烷 | 110-52-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,4-二溴丁烷
• 中文别名: 二溴化伸丁基；溴化四次甲基；丁撑二溴；1,4二溴丁烷；二溴化四亚甲基；四甲烯基二溴
• 英文名称: 1,4-dibromo-butane
• 英文别名: dibromobutane；1,4‐dibromobutane；dbb；1,4-Dibromobutane
• CAS: 110-52-1
• 化学式: C₄H₈Br₂
• mdl: MFCD00000261
• 分子量: 215.916
• InChiKey: ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C (lit.)
• 沸点：
  63-65 °C/6 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.808 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.35g/l
• 介电常数：
  5.7（20℃）
• LogP：
  3.231 at 25℃
• 蒸汽压力：
  0.62 mmHg
• 保留指数：
  1057;1042;1053.8
• 稳定性/保质期：

  1. 性质稳定，在常温常压下不会分解。应避免与氧化物接触。

  2. 低浓度时具有局部刺激性，高浓度时则会产生麻醉作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  EJ7565000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335,H412
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房中，远离火源。确保容器密封，并避免与氧化剂混储。应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用250kg铁桶包装。

SDS

1,4-二溴丁烷 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Dibromobutane
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
生殖细胞敏感性 第2级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
怀疑会造成遗传缺陷
可能造成呼吸刺激
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二溴丁烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 110-52-1
俗名： 1,4-Butylene Bromide , Tetramethylene Bromide
分子式： C4H8Br2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 198 °C
闪点： 131°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.83
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 丙酮, 氯仿, 乙醇
log水分配系数 = 2.73

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:300 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 10 umol/plate (+S9)
致癌性：
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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EJ7565000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 0 - 36 % (by BOD), 86 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.73
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

1,4-二溴丁烷是一种有机化合物，属于卤代烃，可通过1,4-丁二醇（或四氢呋喃）与HBr反应制备。该物质能与仲胺发生反应生成叔胺，并进一步转化为双子型季铵盐。1,4-二溴丁烷性质稳定，在常温常压下不会分解。应避免其与氧化物接触，高浓度时具有局部刺激性和麻醉作用。

储运方法

储存于阴凉、通风的库房内，并远离火源。容器需密封保存，同时避开氧化剂存放。建议配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

化学性质

1,4-二溴丁烷为无色或微黄色液体。熔点为-16.53℃（在20/4℃条件下），沸点在197-198℃（1.46kPa）之间，也可在76℃（1.47kPa）。相对密度为1.7890，在20/4℃下测定。折射率为1.5190，闪点为54℃。该物质易溶于氯仿、醇和醚中，但不溶于水。

用途

1,4-二溴丁烷用作有机合成中间体，并在医药领域主要用于制备氨茶碱、咳必清及驱蛲净等药物。

生产方法

1. 四氢呋喃法：将氢溴酸加入反应锅中，搅拌并控制温度低于50℃。随后滴加四氢呋喃和硫酸，在此条件下回流4小时后继续搅拌1小时。冷却后分层，用纯碱溶液洗涤至中性，并使用无水氯化钙干燥过滤得到成品。

2. 1,4-丁二醇法：首先将氢溴酸加入反应锅内并搅拌降温至10℃以下，然后滴加硫酸。之后，缓慢滴加1,4-丁二醇（温度不超过15℃），再于100-110℃下保温6小时。冷却后分层，用纯碱溶液洗涤至中性，并通过无水氯化钙脱水处理，最终过滤得到1,4-二溴丁烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Hill; Hibbert, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobutoxy)-N1,N3-di-tert-butylisophthalamide 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到1,4-二溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  Redox-responsive morphology transformation of self-assembled nanostructures based on thiol-disulfide interconversion

  摘要：

  One dimensional (1D) nanotubes and three dimensional (3D) flowerlike supernanostructures were transformed reversibly, which was controlled by the oxidation and reduction cycle of aromatic diamide-derived thiol 1 and disulfide 2, as evidenced by SEM study. Their self-assembling patterns were investigated by UV-vis, H-1 NMR, X-ray crystallographic, and powder X-ray diffraction experiments. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.063
• 作为试剂：
  描述：

  水合茚三酮 在 1,4-二溴丁烷 、 甘氨酰-L-亮氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diketohydrindylidenediketohydrindamine
  参考文献：
  名称：

  茚三酮与Gly-Leu二肽之间相互作用的研究：阳离子表面活性剂（m- s -m型双子座）的影响

  摘要：

  本文中，我们通过分光光度法报道了茚三酮与甘氨酰亮氨酸（Gly-Leu）二肽在阳离子双子叶表面活性剂（msm； m = 16； s = 4、5、6）中的相互作用。速率常数的值，ķ ψ，在不同的温度和pH值进行了测定。反应物和表面活性剂的浓度对标题反应也有影响。还观察到该反应在16 s内被加速和催化-16 Gemini表面活性剂，即使在表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低的情况下也是如此。利用Menger和Portnoy提出并由Bunton开发的辅助表面活性剂伪相模型，分析了Gemini表面活性剂对茚三酮与甘氨酰亮氨酸反应的变化。已使用基于计算机的程序计算了反应物（茚三酮和Gly-Leu）的结合常数。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.08.002

文献信息

• Synthesis and calcium antagonistic activity of (+)-(R)- and (-)-(S)-3-acetyl-2-(5-methoxy-2-(4-(N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)amino)butoxy)phenyl)benzothiazoline hydrochloride.
  作者：Masanobu FUJITA、Atsutoshi OTA、Susumu ITO、Koji YAMAMOTO、Yoichi KAWASHIMA、Tadashi ISO、Jun-ichi IWAO

  DOI：10.1248/cpb.38.936

  日期：——

  SA2572 ((±)-1), 3-acetyl-2-[5-methoxy-2-[-[N-methyl-N-(3, 4, 5-trimethoxyphenethyl)amino]butoxy]phenyl]-benzothiazoline hydrocholoride is a newly synthesized Ca2+ antagonist having a inhibitory effect on the fast Na+ inward channel In order to clarify the absolute configurations and the pharmacological properties of both enantiomers, compounds ((+)-1 and (-)-1) were synthesized. The configurations of these compounds were assigned on the basis of an X-ray crystallographic analysis of synthetic precursor (5). The in vitro Ca2+ channel blocking activities of (+)-1 and (-)-1 were evaluated in terms of the inhibitory activities on depolarization-induced contraction of guinea pig taenia cecum and rabbit aorta. The in vivo efficacy of the enantiomers was evaluated with their hypotensive effects in spontaneously hypertensive rats. Compound (-)-1 showed more potent Ca2+ antagonistic activities on guinea pig taenia cecum and rabbit aorta and the hypotensive effect than those activities of (+)-1. In the electrophysiological study of Langendorff perfused rabbit hearts, compound (+)-1 showed more potent inhibitory effect on the fast Na+ inward channel than that of compound (-)-1, and an approximately equal potent inhibitory effect on the slow Ca2+ inward channel as compared (-)-1. Stereoselectivity of the pharmacological activity was found.

  SA2572 ((±)-1)，即3-乙酰基-2-[5-甲氧基-2-[N-甲基-N-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)氨基]丁氧基]苯基]-苯并噻唑啉盐酸盐，是一种新合成的Ca2+拮抗剂，具有抑制快速Na+内向通道的作用。为了阐明两种对映体((+)-1和(-)-1)的绝对构型和药理学特性，进行了合成。通过合成前体(5)的X射线晶体学分析，确定了这些化合物的构型。在体外，评估了(+)-1和(-)-1对豚鼠结肠带和兔主动脉去极化诱导收缩的抑制活性，从而评价了它们对Ca2+通道的阻断活性。在体内，通过评估对映体对自发性高血压大鼠的降压效果来评价其疗效。化合物(-)-1在豚鼠结肠带和兔主动脉上表现出比(+)-1更强的Ca2+拮抗活性及降压效果。在Langendorff灌流兔心电生理学研究中，化合物(+)-1对快速Na+内向通道的抑制作用比化合物(-)-1更强，而对慢速Ca2+内向通道的抑制作用与(-)-1相当。发现了药理活性的立体选择性。
• 1,3,5-Triazapentadienes by Nucleophilic Addition to 1,3- and 1,4-Dinitriles—Sterically Constrained Examples by Incorporation into Cyclic Peripheries: Synthesis, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Agnes Johanna Wrobel、Ralph Lucchesi、Birgit Wibbeling、Constantin-Gabriel Daniliuc、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00126

  日期：2016.4.1

  with the two cyano groups in 1,3 or 1,4 distance. These novel compounds show very strong tendency for aggregation due to hydrogen bonding, especially to form homodimers as seen from X-ray data in the solid state. Additional hydrogen bonding generates also linear chains in the crystal. Several of the new compounds show fluorescence in solution. Quantum chemical DFT calculations were used for evaluation

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。
• Design, synthesis and evaluation of novel dimethylamino chalcone-O-alkylamines derivatives as potential multifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yong Deng、Zhenghuai Tan、Li Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113310

  日期：2021.4

  derivatives was designed and synthesized as multifunctional agents for the treatment of AD. All the target compounds exhibited significant abilities to inhibit and disaggregate Aβ aggregation, and acted as potential selective AChE inhibitors, biometal chelators and selective MAO-B inhibitors. Among these compounds, compound TM-6 showed the greatest inhibitory activity against self-induced Aβ aggregation (IC50 = 0

  一种新型系列二甲基氨基chalcone-的ö设计并合成了α-烷基胺衍生物，作为用于治疗AD的多功能剂。所有目标化合物均表现出显着的抑制和分解Aβ聚集的能力，并充当潜在的选择性AChE抑制剂，生物金属螯合剂和选择性MAO-B抑制剂。在这些化合物中，化合物TM-6对自诱导的Aβ聚集表现出最大的抑制活性（IC50 = 0.88μM），并且对自诱导的Aβ聚集表现出良好的分解能力（95.1％，25μM），TEM图像，分子对接研究分子动力学模拟为它的高效率提供了合理的解释，并且还发现它是一种出色的抗氧化剂（ORAC-FL值为2.1eq。），最佳的AChE抑制剂（IC50 = 0.13μM）和MAO-B抑制剂（IC50 = 1.0μM），以及良好的神经保护剂。紫外-可见光谱和ThT荧光分析表明，化合物TM-6不仅是抑制Cu2 +诱导的Aβ聚集（95.3％，25μM）的良好生物金属螯合剂，而且还可以分解结构良好的Aβ原纤维（88
• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

表征谱图