水合茚三酮 | 485-47-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 水合茚三酮
• 中文别名: 苯并环丙三酮一水合物；茚三酮,水合；苯并戊三酮一水合物；2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮水合物；茚三酮；苯并戊三酮；2,2-二羟基-1,3-茚二酮
• 英文名称: indan-1,2,3-trione hydrate
• 英文别名: ninhydrin；2,2-dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione；ninhydrin hydrate；2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 485-47-2
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD00003791
• 分子量: 178.144
• InChiKey: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.862
• 蒸气密度：
  6.16 (vs air)
• 闪点：
  13 °C
• 溶解度：
  溶于水（50 mg/ml，超声处理）、乙醇（100 mg/ml）、氯仿（微量溶解）、乙醚（微量溶解）和甲醇（100 mg/ml）。
• LogP：
  0.670
• 物理描述：
  Ninhydrin appears as white to light yellow crystals or powder. Becomes anhydrous with reddening at 257-266°F. (NTP, 1992)
• 分解：
  241 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，请避免与氧化物接触。
  2. 容易吸湿结块，并且在光照或长时间暴露于空气中会逐渐变色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• RTECS号：
  NK5425000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  冷藏并密封保存，置于通风干燥处，并避免与氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 茚三酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2,3-Indantrione
2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione
Trioxohydrindene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
发红剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2,3-Indantrione
别名
2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione
Trioxohydrindene
: C9H6O4
分子式
: 178.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indan-1,2,3-trione
-
CAS 号 485-47-2
EC-编号 207-618-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 600 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NK5425000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

茚三酮反应（和氨基酸的反应）

茚三酮反应(ninhydrin reaction)是α-氨基酸与水合茚三酮在水溶液中加热时发生的一种蓝紫色物质生成反应。首先，氨基酸被氧化分解，释放氨和二氧化碳，形成醛；同时，水合茚三酮还原为还原型茚三酮。在弱酸性条件下，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮会发生缩合反应，生成蓝紫色的化合物。

所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都呈现蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应则产生黄色物质，因为其α-氨基被取代。此反应非常灵敏，在570nm波长下比色即可测量样品中的氨基酸含量。此外，该反应也可用于氨基酸分离时的定性和定量测定。

理化性质

水合茚三酮是茚三酮的水合物，分子式为C9H6O4，分子量178.14。它为淡黄色柱状结晶，熔点为241℃（分解）。在温度超过100℃时颜色会变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚和氯仿。

水合茚三酮可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化并水合得到。其用途包括作为分析试剂鉴别氨基酸、蛋白质、多肽及维生素C等，并用于有机合成。但需注意避免皮肤接触，以防发红。

茚三酮

茚三酮又称“茚满三酮”、“水合茚三酮”或“宁海群”，是一种检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱状结晶，在125℃或放置过久会变红，并在239～240℃分解。它微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。

溶液中的茚三酮遇α-氨基酸或其他含α-氨基物质可形成深蓝色乃至紫色的化合物。这种反应对于蛋白质、多肽和氨基酸的检测极为灵敏，并可用于纸层色谱法或氨基酸分析仪中的显色剂。亚氨基酸如脯氨酸和羟脯氨酸在茚三酮反应中会呈现黄色。

化学性质

水合茚三酮为淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，熔点241-243℃（失水变红）。它溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。长期见光或暴露在空气中会逐渐变色并吸潮结块。

该化合物的制备方法为：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。茚三酮高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

用途

水合茚三酮是一种灵敏的试剂，用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基；也可用于肽、氨基酸、胺类及氨基糖的检测与分析，并能与醛和伯胺生成高荧光的三元化合物。此外，它还可与肌氨酸或脯氨酸反应产生偶氮甲碱叶立德。

茚三酮作为一种三环1,2,3-三酮，用于检测氨基酸、多肽及蛋白质中的自由氨基基团。该试剂还适用于测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的含量，并广泛应用于色谱分析中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 在 盐酸羟胺 、 水 、 盐酸硫胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排：盐酸硫胺素是从酮一锅合成酰胺的出色催化剂

  摘要：

  已经报道了盐酸硫胺素通过贝克曼重排从包括3-乙酰香豆素在内的酮催化合成酰胺。据信该反应涉及肟的形成，一锅中CC键的裂解以及随后CN键的形成。盐酸硫胺素稳定，便宜，易于处理且环保。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151859
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 oxygen 、 Sensitox 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到水合茚三酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与烯醇反应中的氟离子效应

  摘要：

  已经研究了烯醇体系与单线态氧反应中的氟离子效应。β-二羰基化合物可生成1,2,3-三羰基衍生物，其中一些经过进一步水合，而α-二酮发生氧化脱羧，生成开链醛酸或酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96587-1
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸二甲双胍 、 1-(2,2-二溴乙烯基)-4-氟苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水合茚三酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到6-(4-fluorobenzyl)-N²,N²-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,1-二溴代烯烃和双胍类化合物取代2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的合成

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由1,1-二溴烯烃和双胍有效的铜催化合成取代的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，醚和卤素）的烷基，杂环或芳基取代的1,1-二溴代烯烃。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01608

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。

表征谱图