1,4-环己二酮 | 637-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-环己二酮
• 中文别名: 1,4-環己二酮；四氫苯醌；環己-1,4-二酮；四氢化对苯二酚；氢化对苯二酚；1,4-环己烷二酮
• 英文名称: 1,4-Cyclohexanedione
• 英文别名: 1,4-cyclohexadione；cyclohexane-1,4-dione
• CAS: 637-88-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00001606
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78.5 °C (lit.)
• 沸点：
  112 °C (19.5026 mmHg)
• 密度：
  1.0861
• 闪点：
  132 °C
• 溶解度：
  易溶于甲醇和乙醇。
• LogP：
  -0.910 (est)
• 保留指数：
  1975
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并将它冷藏。储存地点需远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-环己二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8O2
分子式
: 112.13 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 77 - 78.5 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
132 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -0.689
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水溞和其他水生无脊 EC50 - Daphnia magna (水溞) - > 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色结晶。

用途：

• 用于制药、合成电导体材料等。
• 本品还可用于有机合成、医药以及电导体材料的合成，并作为通用试剂。
• 在医药领域，可用于合成液晶中间体及电导体材料。

生产方法：

1. 向反应釜中加入配制好的乙醇钠，再加入乙醚及丁二酸二乙酯，于水溶回流3天后回收乙醚。
2. 冷却至室温后，加入10%的稀硫酸调pH值至2，将结晶滤出并用水洗后干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品；使用乙醇重结晶（熔点127-129℃）获得纯品。
3. 将丁二酰丁二酸二乙酯放回烧瓶内，加入浓硫酸、水及乙醇的混合物，在油浴中回流5天后冷却，并用氨水中和至pH值8。
4. 用氯仿提取4次回收氯仿即得粗品；将粗品进行减压蒸馏，将馏出物倒入冷的石油醚中，过滤、晾干，即可得到1,4-环己二酮产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 生成 2,5-二溴-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Burton, Chemistry and industry, 1957, p. 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-Cyclohexandion-bis(O-methyloxim) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Geometrisch kontrollierte Dimerisierung von Aceton-O-methyloxim; ein neuer Weg zur Synthese von Pyrrol-Derivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30441
• 作为试剂：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 碘苯二乙酸 、 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 1,4-环己二酮 、 甲基膦酸二甲酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  打造红花素 XIV 和 XLII 的四环核心框架：环扭曲方法

  摘要：

  描述了一种用于合成玫瑰花素 XIV 和 XLII 的高级中间体的环畸变方法，该方法成功构建了卡门二萜类化合物的 5/8/5/5 四环核心框架。该策略的关键步骤包括氧化脱芳构化诱导（ODI）-Diels-Alder环加成、Dowd-Beckwith重排和生物启发的Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00885

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• Characteristics of Lariat Crown Ether-Copper (II) Ion-Selective Electrodes
  作者：Chia-Ching Su、Chuen-Her Ueng、Lilian Kao Liu

  DOI：10.1002/jccs.200100105

  日期：2001.8

  super-Nernstain slope is the partial dimmer formation inside the membrane of the electrode, because this dimmer [Cu(C 2 5 H 2 7 NO 6 ) 2 (H 2 O) 2 ] 2ClO 4 , has been isolated and confirmed by single crystal X-ray crystallography. The detection limit for the copper(II) ion was estimated to be 1 x 10 - 6 molL - 1 . Electrodes composed of other plasticing solvent mediators such as tris(2-ethylhexyl) phosphate

  以离子载体 2'-picolyl sym-dibenzo-16-crown-5 ether 作为膜载体，四苯基硼酸钠 (NaTPB) 作为阴离子排斥剂，2-硝基苯基辛基醚 (NOPE) 作为增塑溶剂介质的离子选择性电极具有已成功开发。该电极在 10 - 5 molL - 1 至 10 - 1 molL - 1 的浓度范围内表现出斜率为 42 mV/decade 的线性响应，略大于一对一复合物预期的 30 mV。产生超能斯坦斜率的原因是电极膜内部形成了部分调光器，因为这种调光器 [Cu(C 2 5 H 2 7 NO 6 ) 2 (H 2 O) 2 ] 2ClO 4 已被隔离并由单晶 X 射线晶体学证实。铜 (II) 离子的检测限估计为 1 x 10-6 molL-1。还研究了由其他增塑溶剂介质组成的电极，例如磷酸三 (2-乙基己基) (TOP)、癸二酸二 (2-乙基己基) (DOS) 和邻苯二甲酸二丁酯

表征谱图