1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯 | 35510-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯
• 英文名称: 1,5-bis(bromomethyl)-2,4-dibromobenzene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-bis(bromomethyl)benzene；1,5-dibromo-2,4-bis-bromomethyl-benzene；1,5-Dibrom-2,4-bis-brommethyl-benzol
• CAS: 35510-03-3
• 化学式: C₈H₆Br₄
• 分子量: 421.752
• InChiKey: UYNPUSPGNRCVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

制备方法与用途

概述

1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯可用作医药合成中间体，如制备有机电致发光器件化合物。

应用

1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯是一种苯类衍生物，用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,2'-((1Z,1'Z)-(4,6-dibromo-1,3-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(1-bromo-5-chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Meta-B-entacenes: new polycyclic aromatics incorporating two fused borepin rings

  摘要：

  报道了新型含硼的烯烃合成（meta-B-entacenes）。这些化合物表现出略微非平面的核心几何结构，相较于已知的对位异构体，它们具有蓝移的光谱特性和更负的电化学还原电位。通过与氯功能化前驱体的交叉偶联过程，实现了可极化的 π 扩展结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc32500d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-1,5-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Meta-B-entacenes: new polycyclic aromatics incorporating two fused borepin rings

  摘要：

  报道了新型含硼的烯烃合成（meta-B-entacenes）。这些化合物表现出略微非平面的核心几何结构，相较于已知的对位异构体，它们具有蓝移的光谱特性和更负的电化学还原电位。通过与氯功能化前驱体的交叉偶联过程，实现了可极化的 π 扩展结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc32500d

文献信息

• Four- and Sixfold Tandem-Domino Reactions Leading to Dimeric Tetrasubstituted Alkenes Suitable as Molecular Switches
  作者：Lutz F. Tietze、Bernd Waldecker、Dhandapani Ganapathy、Christoph Eichhorst、Thomas Lenzer、Kawon Oum、Sven O. Reichmann、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201503538

  日期：2015.8.24

  A highly efficient palladium‐catalyzed fourfold tandem‐domino reaction consisting of two carbopalladation and two CH‐activation steps was developed for the synthesis of two types of tetrasubstituted alkenes 3 and 6 with intrinsic helical chirality starting from substrates 1 and 4, respectively. A sixfold tandem‐domino reaction was also developed by including a Sonogashira reaction. 20 compounds with

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。
• Synthesis and Optical Properties of π-Conjugated Polymers Containing Fused Imidazole Skeleton
  作者：Koji Takagi、Takuya Miwa、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01768

  日期：2016.12.13

  partner were found to affect the optical properties in CHCl3 solution as a result of steric and electronic factors. The spectroscopic measurements in film revealed that the bulky trisiloxane group helps π-conjugated polymers to form the π-stacked structure upon thermal annealing. The proton doping experiment was also carried out to find out that the protonation of imidazole nitrogen results in the different

  通过微波辅助的分子内直接芳基化合成具有辛基的熔融咪唑单体（1b，1i和2b），使其进行交叉偶联聚合。为了获得具有更好溶解性的π共轭聚合物，同样合成并聚合了具有庞大的三硅氧烷封端的癸基链的稠合咪唑单体（si-1b和si-3b）。根据所得π共轭聚合物的吸收和发射光谱，结合模型化合物的X射线晶体结构和理论计算，发现熔融结构和偶合伙伴对CHCl 3的光学性能有影响。由于空间和电子因素导致的解决方案。薄膜中的光谱测量表明，庞大的三硅氧烷基团有助于π共轭聚合物在热退火后形成π叠层结构。还进行了质子掺杂实验以发现咪唑氮的质子化导致不同的峰位移，这取决于共聚单体的结构。
• Efficient Synthesis of Bis(dibromomethyl)arenes as Important Precursors of Synthetically Useful Dialdehydes
  作者：Agnieszka Bodzioch、Piotr Bałczewski、Krzysztof Owsianik、Joanna Skalik、Emilia Kowalska、Anna Stasiak、Ewa Różycka-Sokołowska、Bernard Marciniak

  DOI：10.1055/s-0035-1561651

  日期：——

  bis(dibromomethyl)benzenes and a bis(dibromomethyl)thiophene as precursors of aromatic dialdehydes by bromination of dimethyl-substituted arenes under various reaction conditions (yields up to 99%). Several new variants of this reaction, including the use of N-bromosuccinimide (NBS) and bromine, and various solvents to replace carbon tetrachloride, benzene and carbon disulfide, were also tested. In the optimised

  摘要 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测试了溴代琥珀酰亚胺（NBS）和溴，以及用于替代四氯化碳，苯和二硫化碳的各种溶剂。在优化方案中，将不方便的溶剂替换为1,2-二氯乙烷（DCE）和/或乙腈。在DCE协议中，相对于文献协议，我们将反应时间缩短了24-32倍，将NBS的数量减少了几倍，并降低了功耗。该程序还可以消除持久的白炽灯辐射（100–500 W）。用溴代替NBS导致溴化剂用量进一步减少。将获得的溴代衍生物有效地转化为相应的二醛（90-96％），这反过来又可用于材料化学中。 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测
• Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reaction of vic-Diborylalkenes and -arenes with vic-Bromo(bromomethyl)arenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0029-1218341

  日期：2009.12

  Efficient annulation of vic-diborylalkenes and -arenes with vic-bromo(bromomethyl)arenes has been achieved, using Pd(PPh3)4 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 and water in THF at 60 ˚C, giving rise to the corresponding indene and fluorene derivatives in good to high yields.

  已实现对vic-二硼烯和vic-芳烃与vic-溴（溴甲基）芳烃的高效环化反应，使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在Cs2CO3和水的存在下，于THF中在60℃条件下进行，得到相应的茚和芴衍生物，产率良好至高。
• Synthesis and conformational properties of 5,7-disubstituted [3.3] Metacyclo (2,5) thiophenophane-1,12-diones
  作者：Yuji Miyahara、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99899-x

  日期：1984.1

  The title compounds showed unique conformational equilibria which were dependent upon the substituents in the 5,7-positions, the predominant conformers being in a O,S,O-, conformation with a highly deformed thiophene-2,5-dicarbonyl moiety.

  标题化合物显示出这是依赖于在5,7-位的取代基的构象独特平衡，主要构象异构体中一个是O，S，O- ，构象具有高度变形噻吩-2,5-二羰基部分。