1,5-戊二醇 | 111-29-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-戊二醇
• 中文别名: 庚二醇；五亚甲基二醇；1，5-戊二醇；1,5-二羟基戊烷
• 英文名称: 1 ,5-pentanediol
• 英文别名: 1,5-pentanodiol；pentane-1,5-diol；pentanediol；1,5-pentandiol；pentan-1,5-diol；1,5-Pentanediol
• CAS: 111-29-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002978
• 分子量: 104.149
• InChiKey: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18 °C
• 沸点：
  242 °C (lit.)
• 密度：
  0.994 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.59
• 闪点：
  135 °C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 介电常数：
  25.300000000000001
• LogP：
  -0.49 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Viscous, oily liquid
• 味道：
  Bitter taste
• 蒸汽压力：
  3.90X10-3 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  请避免与氧化物和潮湿水分接触。
• 自燃温度：
  635 °F
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  128 mPa.s at 20 °C
• 燃烧热：
  -3151.05 kJ/mol at 25 °C
• 汽化热：
  82.4 kJ/mol at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4499 at 20 °C
• 保留指数：
  1016;1029;1002.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

通过胃管给兔子单次剂量的烷基二醇的实验揭示了从尿液中小剂量(4mmol/kg);1,4-丁二醇(9g)代谢为琥珀酸(给药剂量的7%);2,3-丁二醇葡萄糖醛酸苷结合占给药剂量的26%(4mmol/kg);在给予1,5-戊二醇(8.5g)后，识别出苯乙酰基戊二酸(剂量的0.5%);己二醇葡萄糖醛酸苷结合占给药剂量的9%(2mmol/kg)，己二酸被检测到。

Experiments in rabbits administered single doses of alkane diols via stomach tube revealed metabolites isolated from the urine 1 to 3 days post-dosing. Propanediol glucuronic acid conjugation accounted for up to 2% of the administered dose (4 mmol/kg); 1,4-butanediol (9 g) was metabolized to succinic acid (7% of administered dose); 2,3-butanediol glucuronic acid conjugation accounted for up to 26% of the administered dose (4 mmol/kg); phenacyl glutarate (0.5% of dose) was identified after 1,5-pentanediol (8.5 g) administration; Hexanediol glucuronic acid conjugation accounted for up to 9% of the administered dose (2 mmol/kg) and adipic acid was detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人类受试者皮肤暴露于25%的1,5-戊二醇（两次应用，间隔12小时）后，尿液和血清中检测到戊二酸的浓度逐渐增加（未提供具体浓度）。研究作者报告称，在测试的浓度（治疗剂量）下，1,5-戊二醇积聚的风险较低。

In human subjects dermally exposed to 25% 1,5-Pentanediol (2 applications, 12 hours apart), increasing levels of glutaric acid were detected in urine and serum (no concentrations were provided). The study authors reported that the risk of 1,5-pentanediol accumulation at the concentration tested (therapeutic dose) was low.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1,5-戊二醇在药物应用中具有抗菌和抗真菌特性。此外，1,5-戊二醇据报道还用于治疗脱发、冷疮、指甲问题、干燥脱皮的脚和湿疹的产品中；它可以作为一种保湿物质和溶剂使用。此外，它还用作纤维素产品和粘合剂中的增塑剂，以及制动液配方中。它形成的酯和聚酯可以用作增塑剂、乳化剂和树脂中间体。人体研究：在封闭式贴片试验中，1,5-戊二醇（5%）对皮肤无刺激性。1,5-戊二醇（5%和25%，在不同测试中）对皮肤不过敏。一名患者被诊断出对含有白藜芦醇的乳膏和其中也含有的1,5-戊二醇过敏接触性皮炎。反应归因于对1,5-戊二醇的过敏和潜在的对白藜芦醇的共同过敏。动物研究：在兔眼中，未稀释的1,5-戊二醇观察到无至轻度刺激性。1,5-戊二醇（未稀释）在24小时非封闭式皮肤测试和20小时封闭式贴片测试中对完整和刮伤的兔皮肤无刺激性。在室温下暴露于基本饱和蒸气8小时的大鼠存活下来。在Ames试验中，高达5000微克/板的1,5-戊二醇对突变性为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: 1,5-Pentanediol has antimicrobial and antifungal properties in pharmaceutical applications. Additionally, 1,5-pentanediol has reported uses in products for hair loss, cold sores, nail problems, dry and scaly feet, and eczema; it can be used as a moisturizing substance and solvent. In addition, it is used as a plasticizer in cellulose products and adhesives, and in brake fluid compositions. It forms esters and polyesters which can be used as plasticizers, emulsifying agents and resin intermediates. HUMAN STUDIES: 1,5-Pentanediol (5%) was non-irritating to skin in an occlusive patch test. 1,5-Pentanediol (5% and 25% in different tests) was non-sensitizing to skin. A patient was diagnosed with allergic contact dermatitis from resveratrol-containing cream which also contained 1,5-pentanediol. The reaction was attributed to sensitization to 1,5-pentanediol and potential co-sensitization to resveratrol. ANIMAL STUDIES: No-to-mild irritation was observed for undiluted 1,5-pentanediol in rabbit eyes. 1,5-Pentanediol (undiluted) was non-irritating to rabbit skin in both a 24-hour non-occlusive skin test and a 20-hour occlusive patch test on intact and scarified skin. Rats exposed to essentially saturated vapors generated at room temperature for 8 hr survived. In an Ames test, up to 5000 ug/plate 1,5-pentanediol was negative for mutagenicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

丙二醇、1,4-丁二醇和1,5-戊二醇增强雌二醇在人类皮肤中的穿透能力在Franz扩散池的体外实验中进行了评估。测试物质（100微升0.12%的[3H]雌二醇溶液，溶于丙二醇、1,4-丁二醇或1,5-戊二醇与乙醇的1:10溶液中）被应用于面向细胞受体侧的真皮。在各个时间点收集受体液样本。丙二醇、1,4-丁二醇和1,5-戊二醇的稳态流量分别确定为0.11、0.017和0.005微克/平方厘米/小时，表明随着烷基链长度的增加，稳态流量降低。大约85-90分钟后，人类皮肤对[3H]雌二醇的渗透性在丙二醇存在时约为5-6微克/平方厘米，而在1,4-丁二醇或1,5-戊二醇存在时小于1微克/平方厘米。

The ability of propanediol, 1,4-butanediol, and 1,5-pentanediol to enhance the penetration of the drug estradiol in human skin was evaluated in an in vitro experiment using a Franz diffusion cell. The test substance (100 uL of 0.12% [(3)H]estradiol in 1:10 propanediol, 1,4-butanediol, or 1,5-pentanediol/ethanol solution) was applied to the dermis, which faced the receptor side of the cell. Receptor fluid samples were collected at various time points. The steady-state flux of propanediol, 1,4-butanediol, and 1,5-pentanediol was determined to be 0.11, 0.017, and 0.005 ug/sq cm/hr, respectively, indicating a decrease in steady-state flux with increasing alkyl chain length. After ~ 85-90 minutes the permeability of [(3)H]estradiol in human skin was ~ 5-6 ug/sq cm with propanediol and < 1 ug/sq cm with 1,4-butanediol or 1,5-pentanediol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

体外渗透增强测试表明，1,5-戊二醇对某些药物具有渗透增强作用。含有0.1%三碘甲状腺乙酸（TRIAC；一种甲状腺激素类似物）以及1,5-戊二醇（10%）或1,2-丙二醇（10%）的测试霜配方在多层膜系统（MMS）实验中显示，1,5-戊二醇比1,2-丙二醇对TRIAC的渗透增强效果更佳。1,5-戊二醇的结果表明，33%的TRIAC（药理活性物质）从载体或配方（在MMS中）释放出来，使得TRIAC能够在涂抹后30分钟接触表皮表面的皮肤；到300分钟时，62%的TRIAC从配方中释放出来。在另一项实验中，含有1%氢化可的松以及1,5-戊二醇（25%）或1,2-丙二醇（25%）的测试霜配方使用人类乳腺皮肤进行评估。结果显示，1,5-戊二醇（与对照相比，药物吸收增加4倍）和1,2-丙二醇（与对照相比，药物吸收增加13倍）都是渗透增强剂。然而，1,2-丙二醇更有效地增强了药物通过皮肤的传递，而1,5-戊二醇更有效地增加了药物在皮肤中的保留（受体液在涂抹后60小时内收集）。另一项评估含有0.1%糠酸莫米松和1,5-戊二醇（25%）或己二醇（12%）的测试霜配方的实验发现，两种配方都是人类乳腺皮肤中的经皮吸收增强剂（受体液在涂抹后60小时内收集）。使用1,5-戊二醇和己二醇作为渗透增强剂时，0.1%糠酸莫米松的皮肤吸收率分别为6%和7%。

Penetration enhancement tests in vitro showed 1,5-pentanediol to be a penetration enhancer for certain pharmaceutical drugs. Test cream formulations containing 0.1% tri-iodothyroacetic acid (TRIAC; a thyroid hormone analog) and either 1,5-pentanediol (10%) or 1,2-propanediol (10%) showed 1,5-pentanediol to be a more effective penetration enhancer than 1,2-propanediol for TRIAC in a multilayer membrane system (MMS) experiment. Results for 1,5-pentanediol indicated that 33% of the TRIAC (pharmacologically active agent) was released from the carrier vehicle, or formulation (in MMS), to enable TRIAC to contact the skin at the epidermal surface by 30 minutes post-application; 62% TRIAC was released from the formulation by 300 minutes. In a separate experiment, test cream formulations containing 1% hydrocortisone and either 1,5-pentanediol (25%) or 1,2-propanediol (25%) were evaluated using human breast skin. Both 1,5-pentanediol (increased drug absorption 4-fold, compared to controls) and 1,2-propanediol (increased drug absorption 13-fold, compared to controls) were shown to be penetration enhancers. However, 1,2-propanediol enhanced the transfer of the drug through the skin more effectively and 1,5-Pentanediol increased retention of the drug in the skin more effectively (receptor fluid collected up to 60 hours post-application). Another experiment evaluating test cream formulations containing 0.1% mometasone furoate and either 1,5-pentanediol (25%) or hexylene glycol (12%) revealed that both formulations were percutaneous absorption enhancers in human breast skin (receptor fluid collected up to 60 hours post-application). The absorption of 0.1% mometasone furoate into the skin was 6% using 1,5-pentanediol and 7% using hexylene glycol as penetration enhancers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

1,5-戊二醇（5%和20%）和1,2-丙二醇（5%和20%）被评估在一项体外实验中，该实验研究1%特比萘芬在水凝胶配方中的渗透增强作用。特比萘芬是一种用于治疗足部和指甲真菌的亲脂性药物。两种烷基二醇均被发现能增强人类乳房皮肤的经皮吸收（收集应用后长达60小时的接受器液体）。结果表明，使用20% 1,2-丙二醇或20% 1,5-戊二醇时，分别有21%和11%的特比萘芬被皮肤吸收。使用5% 1,2-丙二醇或5% 1,5-戊二醇时，分别有19%和52%的特比萘芬被皮肤吸收。作为比较，对照组（不含任何烷基二醇的水凝胶中的1%特比萘芬）导致8%的药物被皮肤吸收。

1,5-Pentanediol (5% and 20%) and 1,2-propanediol (5% and 20%) were ... evaluated in an in vitro experiment investigating the penetration enhancement of 1% terbinafine, a lipophilic drug used to treat foot and nail fungus, in a hydrogel formulation. Both alkane diols were found to be percutaneous absorption enhancers in human breast skin (receptor fluid collected up to 60 hours post-application). Results indicated that 21% and 11% terbinafine was absorbed into the skin with 20% 1,2-propanediol or 20% 1,5-pentanediol, respectively. The 5% 1,2-propanediol or 5% 1,5-pentanediol yielded 19% and 52% terbinafine absorption into skin, respectively. For comparison, the control (1% terbinafine in hydrogel without either alkane diol) resulted in 8% drug absorption into the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29053980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• RTECS号：
  SA0480000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、干燥处，并确保工作环境具备良好通风条件。请远离火源和水源，同时避免与氧化剂接触。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，5-戊二醇
化学品英文名称：	1，5-Pentadiol；1，5-Pentylene glycol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-29-5
分子式：	C 5 H 12 O 2
分子量：	104.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，5-戊二醇

有害物成分 含量 CAS No. 1，5-戊二醇 100 111-29-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼有轻微刺激性，对皮肤无刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	并用雾状水保护消防人员。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	129
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：335
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，建议佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色，无味、粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	-18
沸点(℃)：	239
相对密度(水=1)：	0．99(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．59
饱和蒸气压(kPa)：	<0．0013(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	129
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：335
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 12 O 2
分子量：	104.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于甲醇、乙醇、丙酮。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酰基氯、酸酐、氧化剂、氯仿、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5890mg／kg(大鼠经口)；>21ml／kg[兔经皮] LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

无色粘稠液体。熔点为-18℃，沸点在238-239℃之间，于134℃（1.6kPa）和120℃（0.4kPa）下分别挥发，相对密度为0.9941（20/4℃），折光率为1.4499，闪点达129℃。它能与水、甲醇、乙醇、殊途同归酮及乙酸乙酯混溶，25℃时在醚中的溶解度为11%（重量）。该液体味道苦涩。

用途

用作有机合成中间体，可用于制造聚酯、聚醚和香料等。此外，它还可用作化学溶剂，在聚氨酯中作为合成特殊聚酯及扩链剂使用。

生产方法

1. 以四氢糠醛为原料：该过程在高温高压下进行，反应温度介于300-310℃之间，压力为22-42MPa。工业上此法具有一定挑战性。首先将四氢糠醇转化为二氢吡喃，再经水合制得5-羟基戊醛，然后通过催化加氢得到1,5-戊二醇。

   具体步骤：在水合釜中加入二氢吡喃、少量盐酸及水，在50℃下反应30-40分钟。随后使用氢氧化钠溶液中和反应液并进行蒸馏，先去除水分，再收集60-64℃（0.4kPa）的馏分以制备5-羟基戊醛。将此物加入高压釜，在镍催化剂的作用下，在120-150℃、约6兆帕压力下加氢。反应结束时减压蒸馏，收集119-120℃（0.4kPa）的馏分即为成品。

2. 由环戊二烯光氧化：环氧戊烯醛通过70-100℃、约7MPa压力下催化加氢而得1,5-戊二醇。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服LD₅₀: 2000毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀: 6300毫克/公斤

刺激数据

皮肤接触-兔子495毫克：轻度刺激

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂时可燃，燃烧释放出刺激烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温且干燥

灭火剂

使用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  双亲核取代作为可随时获得哌啶生物碱的合成工具（+）-壬基，（+）-β-羟基，（+）-8-乙基去甲酚和（–）-卤代茄碱

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380151
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 trans-decalin 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 149.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以41.9%的产率得到1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-Y2O3复合催化剂上糠醇的氢解反应合成1,5-戊二醇

  摘要：

  在Ni中添加Y 2 O 3形成了一种复合催化剂，该催化剂在糠醇在2.0 MPa H 2和423 K的氢解中选择性地产生1,5-戊二醇而不是1,2-戊二醇。显然，1,5-戊二醇在Ni 0 -Y 2 O 3边界上产生。该报告重点介绍了由糠醇合成1，5-戊二醇时Ni-Y 2 O 3的性质，催化性能和反应路线。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700066
• 作为试剂：
  描述：

  1-(6-amino-2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 1,5-戊二醇 、 nickel(III) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.34h， 以96%的产率得到6-硝基藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体3,4-二甲氧基-6-硝基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  一种药物中间体3,4‑二甲氧基‑6‑硝基苯甲酸的合成方法，主要包括如下步骤：在反应容器中加入3mol的2‑溴‑3,4‑二甲氧基‑6‑氨基苯乙酮，6‑8mol的1,5‑戊二醇溶液，控制搅拌速度210‑250rpm,保持30‑40min,加入600ml碳酸钾溶液，调节pH至8‑9，升高溶液温度至60‑70℃，加入3‑5mol的三氧化二镍，继续反应30‑40min,加入硫酸氢钾溶液，调节pH至2‑3，降低溶液温度至10‑15℃，硫酸钠溶液洗涤，甲基环己酮溶液洗涤，1‑甲基萘溶液洗涤，2‑甲基‑3‑戊醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品3,4‑二甲氧基‑6‑硝基苯甲酸。

  公开号：

  CN108238890A

文献信息

• 一种包含双官能团的抗氧剂化合物及其合成方 法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN103319523B

  公开（公告）日：2016-09-07

  一种包含双官能团的抗氧剂化合物，它是由受阻酚单元、亚磷酸酯单元和直链链段单元共同构成。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚单元和亚磷酸酯单元的协同作用强弱和单位质量里有效的官能团的含量。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯或橡胶的抗氧化剂使用。
• 一种靶向BTK蛋白降解化合物的制备及其在 治疗自身免疫系统疾病与肿瘤中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN110724143B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提出了化合物，该化合物为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，该化合物针对野生型BTK降解作用效果强，并且对其他靶点如EGFR、ITK、TEC等无抑制或降解作用，具有特异性靶向降解BTK蛋白的功效。X‑Y‑Z式I。
• 降解EZH2蛋白的小分子化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN111303133A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提出了一种化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：其中，X表示EZH2蛋白的配体，Z表示E3连接酶的配体，Y表示连接X和Z的链。本发明所提出的化合物是一种可以降解EZH2的PROTAC分子，与已有的EZH2抑制剂相比，本发明涉及的小分子化合物具有快速抑制肿瘤增殖的能力，有潜力成为治疗恶性肿瘤的有效治疗方式。X‑Y‑Z 式I。
• 靶向BTK降解化合物在治疗自身免疫系统疾 病中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN110845500B

  公开（公告）日：2021-05-11

  靶向BTK降解化合物在治疗自身免疫系统疾病中的应用。本发明提出了化合物在制备药物中的用途，所述药物用于治疗或预防自身免疫疾病，该化合物为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，该化合物对自身免疫疾病有良好的治疗和预防效果。X‑Y‑Z式I。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图