5-氟戊烷-1-醇 | 592-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氟戊烷-1-醇
• 中文别名: 2-己酮；5-氟-1-戊醇
• 英文名称: 5-fluoro-1-pentanol
• 英文别名: 5-fluoropentan-1-ol；5-fluoropentanol；5-fluoro-pentan-1-ol；5-Fluor-pentan-1-ol
• CAS: 592-80-3
• 化学式: C₅H₁₁FO
• 分子量: 106.14
• InChiKey: FQBZGBYYKHMJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8959 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟戊烷-1-醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5-fluorovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. X.¹ ι-Fluorocarboxylic Acid Chlorides, Anhydrides, Amides, and Anilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01114a017
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氟戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Towards the development of new subtype-specific muscarinic receptor radiopharmaceuticals — Radiosynthesis and ex vivo biodistribution of [¹⁸F]3-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylthio)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  毒蕈碱受体与阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等神经系统疾病有关。我们合成了噻二唑基四氢吡啶（TZTP）的 19 种衍生物，并通过体外结合试验对其进行了评估。标题化合物是 TZTP 的氟聚乙二醇类似物（4c），随后用氟-18 标记。通过自动合成，在 40 分钟内（n = 3）制备出了氟-18 标记的 4c，平均放射化学收率为 36%（未校正衰变），放射化学纯度高（99%），比活度高（326 GBq/µmol；轰击末）。在有意识的大鼠尾静脉注射[18F]4c后进行的体内外生物分布研究显示，[18F]4c有足够的脑摄取量（注射后5分钟，所有脑区的注射剂量/克湿组织为0.4%-0.7%）；不过，脑内存在大量极性代谢物，因此今后无法将[18F]4c用于中枢神经系统成像。

  DOI：

  10.1139/v10-149

文献信息

• Investigating the Influence of (Deoxy)fluorination on the Lipophilicity of Non-UV-Active Fluorinated Alkanols and Carbohydrates by a New log <i>P</i> Determination Method
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Guillaume Compain、Vincent Paumelle、Clement Q. Fontenelle、Neil Wells、Alex Weymouth-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201509460

  日期：2016.1.11

  tuning by fluorination is very effective for a number of purposes, and currently increasingly investigated for aliphatic compounds. An important application is lipophilicity (log P) modulation. However, the determination of log P is cumbersome for non‐UV‐active compounds. A new variation of the shake‐flask log P determination method is presented, enabling the measurement of log P for fluorinated compounds

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• Planar chiral mimetics. A new approach to ligand design for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、David C.D Butler、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01715-9

  日期：2000.11

  either a 2-(η5-cyclopentadienyl)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt or a 2-(1,2,3,4,5-pentaphenyl)-ferrocene substituent. The influence of the bulky metallocenes result in these ligands mimicking planar chirality, as demonstrated by their catalysis of the addition of diethylzinc to benzaldehyde resulting in (R)-1-phenylpropanol (75% e.e.).

  （小号） -丝氨酸甲酯易于转化到含有2-（4-η（羟甲基）恶唑啉配位体5 -环戊二烯基）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴或2-（1,2,3,4,5- -五苯基）-二茂铁取代基。庞大的茂金属的影响导致这些配体模仿了平面手性，如它们催化向苯甲醛中添加二乙基锌催化生成（R）-1-苯基丙醇（75％ee）所证明的。
• TOXIC FLUORINE COMPOUNDS: XIII. ω-FLUOROALKYL ETHERS
  作者：F. L. M. Pattison、W. C. Howell、R. G. Woolford

  DOI：10.1139/v57-021

  日期：1957.2.1

  Representative ω-fluoroalkyl ethers have been synthesized. Their toxicological properties provide evidence for the rupture invivo of the ether link. The compound 2-fluoro-1′,2′,2′,2′-tetrachlorodiethyl ether (XIII) shows outstanding activity as a systemic insecticide

  已经合成了代表性的ω-氟代烷基醚。它们的毒理学特性为体内乙醚链断裂提供了证据。化合物2-氟-1',2',2',2'-四氯二乙醚(XIII)作为内吸性杀虫剂显示出优异的活性
• Synthesis and receptor binding properties of fluoro- and iodo-substituted high-affinity .sigma.-receptor ligands: identification of potential PET and SPECT .sigma.-receptor imaging agents
  作者：Brian De Costa、Lilian Radesca、Celia Dominguez、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00090a012

  日期：1992.6

  second class of PET/SPECT ligands was based upon the N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine class of sigma ligands; N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl]-N-(3-fluoro-1-propyl)-2-(1- pyrrolidinyl)ethylamine (5) was obtained via N-alkylation of N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl]-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine (14) with 3-fluoropropyl p-toluenesulfonate. 5 exhibited Ki values of 4.22 and 5.07 nM for

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。