日本蟾蜍毒苷元 | 465-11-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 日本蟾蜍毒苷元
• 中文别名: 日蟾蜍他灵；和蟾蜍他灵；和蟾蜍他
• 英文名称: gamabufotalin
• 英文别名: 3β,11α,14-trihydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；(3β,5β,11α)-3,11,14-trihydroxy-bufa-20,22-dienolide；gama-bufotalin；gammabufotalin；gamabufalin；5-[(3S,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17R)-3,11,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 465-11-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: FMTLOAVOGWSPEF-KJRPADTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  254°
• 比旋光度：
  D18 +1.26° (c = 0.793 in methanol)
• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

日本蟾蜍毒苷元（日蟾蜍它灵）(CS-6) 属于中药蟾酥中所含有的蟾蜍甾烯内酯类化合物。前期研究表明，CS-6 在抑制肿瘤细胞生长和炎症反应方面具有良好的效果。然而，目前对其对血管新生的影响及其潜在的分子机制了解仍然有限。

生物活性

Gamabufotalin（Gamabufagin），作为蟾酥中主要的蟾蜍甾烯成分，由于其稳定性和低毒性而被广泛用于癌症研究。

化学性质

日本蟾蜍他灵是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种化合物来源于蟾蜍分泌物。

用途

日蟾蜍它灵不仅具有强心作用，还具备抗肿瘤效果，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日本蟾蜍毒苷元 在 盐酸 作用下， 生成 3β,11α-dihydroxy-5β-bufa-8(14),20, 22-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Kotake, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 1,10, 11, 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Topical and oral formulations of cardiac glycosides for treating skin diseases
  申请人：Streeper Robert

  公开号：US20060205679A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides method, preparation and use of a variety of pharmaceutical compositions containing at least one digitalis glycoside such as oleandrin, odoroside-A, neriifolin, proscillaridin-A, methyl-proscillaridin-A, digitoxin, digoxin alone or at least one digitalis glycoside complexed with cyclodextrins. In another aspect, the present invention provides an effective method to treat diseases in mammals. In yet another aspect, the present invention provides an effective method for treating skin diseases in a human or non-human animal.

  本发明提供了一种方法、制备和使用多种含有至少一种毛地黄苷类药物成分的药物组合物，例如奥利安定、奥多罗苷A、内里福林、普罗斯西拉里丁A、甲基普罗斯西拉里丁A、地高辛、地高辛或至少一种毛地黄苷类与环糊精络合的药物。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗哺乳动物的疾病。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗人类或非人类动物的皮肤疾病。
• Enzymatic Synthesis of Bufadienolide<i>O</i>-Glycosides as Potent Antitumor Agents Using a Microbial Glycosyltransferase
  作者：Kai Li、Jin Feng、Yi Kuang、Wei Song、Meng Zhang、Shuai Ji、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201700777

  日期：2017.11.10

  significant cytotoxic activities against A549 and MCF7 human cancer cell lines, and showed potent inhibitory activities against Na+/K+‐ATPase with IC50 values in the range 0.053–0.76 μM. In particular, bufalin 3‐O‐β‐d‐glucoside showed enhanced water solubility (25‐fold increase from bufalin) and potent antitumor activities (30% inhibition rate, 1.4 mg kg−1, i.p.) on A549 human lung cancer xenograft Balb/c

  丁二烯内酯是一类天然的强心类固醇，以其抗肿瘤活性而闻名。不良的水溶性阻碍了它们的临床应用。酶促糖基化是改善天然产物的溶解度的有利方法。在这项工作中，我们描述了高效的一步法合成布法地那利O-葡萄糖苷和O-半乳糖苷使用微生物糖基转移酶YjiC1，转化率从63％到99％。从14种底物中获得了总共24种糖苷，包括17种新化合物，并通过广泛的NMR和高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）分析鉴定了它们的结构。这些产物属于五种类型：3β-OH，7β-OH，3β，7β-di-OH，11α-OH和12β-OH的糖基化。的C-7β或C-11α Ö bufadienolide的-glycosides报道首次。此外，3- O-糖苷对A549和MCF7人癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，并显示出对Na + / K + -ATPase的有效抑制活性（IC 50）值在0.053-0.76μM范围内。特别是，bufalin
• An Efficient One‐Pot Enzymatic Synthesis of Cardiac Glycosides with Varied Sugar Chain Lengths
  作者：Wei Huang、Chao Wen、Zhen‐Ru Zhou、Zhi‐Hao Fu、Adriana Katz、Alexander Plotnikov、Steven J. D. Karlish、Ren‐Wang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900227

  日期：2019.7.2

  An efficient one‐pot enzymatic synthesis of cardiac glycosides with varied sugar chain lengths (average yield >80%) was carried out through sequential glycosylation using a steroid glycosyltransferase UGT74AN3 from Catharanthus roseus and a cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus licheniformis. A series of cardiac glycosides were obtained and showed enhanced affinity and selectivity for inhibition

  一种高效的一锅法酶促合成不同糖链长度的强心苷（平均收率> 80％），是通过使用玫瑰花（Catharanthus roseus）的甾体糖基转移酶UGT74AN3和地衣芽孢杆菌的环糊精糖基转移酶通过顺序糖基化进行的。获得了一系列强心苷，它们显示出更高的亲和力和选择性，可抑制Na + / K + -ATPase的α2亚型。这些发现表明，一锅法生物催化方法在合成多种强心苷作为潜在安全的强心剂方面具有巨大潜力。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Natural compounds and fibrosis
  申请人：MEDIZINISCHE HOCHSCHULE HANNOVER (MHH)

  公开号：US11185539B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present invention relates to an inhibitor of miR-671-5p for use in a method of preventing or treating fibrosis. Further, the present invention encompasses a kit comprising said inhibitor of miR-671-5p. The present invention also relates to an in vitro method for identifying a compound for preventing or treating fibrosis.

  本发明涉及一种用于预防或治疗纤维化方法的 miR-671-5p 抑制剂。此外，本发明还包括一种包含所述 miR-671-5p 抑制剂的试剂盒。本发明还涉及一种用于鉴定预防或治疗纤维化的化合物的体外方法。