2,3-Dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(6,7-methylenedioxy)naphthalene | 99824-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(6,7-methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-6,7-methylendioxy-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-naphthalin, Dehydro-epigalbacin；Tetradehydrootobain；6,7-Dimethyl-5-<1,3-benzodioxolyl-(5)>-naphtho<2,3-d>-1,3-dioxol；5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 99824-21-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: NYQYXBLZRVXDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(6,7-methylenedioxy)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Celite 、 silver carbonate 作用下， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  α-和β-halonaphthalenes的一种新颖的合成经由芳基（的区域选择性环切割宝石-dihalocyclopropyl）基甲醇及其应用木脂素内酯的全合成，爵È和taiwaninÇ

  摘要：

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97197-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-Dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(6,7-methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157

文献信息

• A novel synthesis of α- and β-halonaphthalenes via regioselective ring cleavage of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols and its application to total synthesis of lignan lactones, justicidin e and taiwanin c
  作者：Shinzo Seko、Yoo Tanabe、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97197-1

  日期：1990.1

  two types of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols (ADCM) gave α- and β-halonaphthalenes in good yields with excellent selectivity. With the new method used as the key step, the two title natural lignan lactones were synthesized in seven steps.

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。
• Preparation and anti-HIV activities of retrojusticidin B analogs and azalignans
  作者：Kadali S Sagar、Chia-Chuan Chang、Wei-Kung Wang、Jung-Yaw Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.036

  日期：2004.8

  Ten lignans (2-11) and a series of azalignans including 1-aryl-pyrronaphthalenes 20-24 and 3-N-alkylaminomethyl-1-arylnaphthalenes 25-28, structurally related to two HIV reverse transcriptase inhibitors, retrojusticidin B and phyllamyricin A, were prepared from phyllanthin (1) for evaluation of anti-HIV activities. Anti-HIV activity of these compounds on a R5 pseudotype virus, ConB/pNL43E-L+, in the U87-CD4-CCR5 cells has been measured. Compounds 5, 22, 23, and 28 showed good anti-HIV activity with IC50 value of 0.25, 1.07, 0.01, 0.32 mug/mL, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hughes; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 104,111
  作者：Hughes、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。