1'',2''-dihydroxanthohumol C | 1239513-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1'',2''-dihydroxanthohumol C
• 英文别名: 1″,2″-dihydroxanthohumol C；1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1239513-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: DCKAGTTYZUDEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'',2''-dihydroxanthohumol C 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1'',2''-dihydroisoxanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  在啤酒花的硬树脂主要苦味化合物的Sensomics分析（啤酒花L.）及其贡献比尔森型啤酒的苦简介

  摘要：

  最近的酿造试验表明，啤酒花的硬质树脂馏分中存在有价值的苦味化合物。针对这些化合物的发现，蛇麻草的ε-树脂通过感官指导的分馏方法进行了分离，并通过UV / vis，LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR研究确定了主要味觉分子，分别为以及合成实验。除了一系列已知的黄腐酚衍生物，杂多酚苷，黄酮-3-上苷和p-香豆酸酯，首次报道了总共11种苦味剂，即1“，2”-二氢黄腐酚F，4'-羟基叔卡他唑酮，异黄腐up，1-甲氧基-4-异戊基间苯三酚，二氢环腐殖酸氢醌，黄腐酚M，N分别是P和异黄腐酚M，N和P。人的感官分析揭示低苦味识别阈浓度范围从5（CO-D-吡喃葡萄糖苷multifidol）至198微摩尔/ L（反式- p-香豆酸乙酯）取决于它们的化学结构。首次通过LC-MS / MS对比尔森啤酒中的这些味觉化合物进行定量，然后进行味觉再造实验，揭示出异α-酸的附加作用以及确定的硬树脂成分是真正必要的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00239
• 作为产物：
  描述：

  黄腐醇; 黄腐酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1'',2''-dihydroxanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成方法，具体为：耐压反应瓶中加入多聚磷酸PPA、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF和羰基取代邻烯丙基/羰基取代异戊烯基苯酚，加热搅拌反应2‑10h；反应结束后分离纯化，即得羰基取代苯并二氢呋喃/羰基取代苯并二氢吡喃化合物。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、催化剂PPA廉价易得、底物普适性好且产物产率较好，不但为羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。

  公开号：

  CN113717135A

文献信息

• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9956199B2
  申请人：——

  公开号：US9956199B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• [EN] CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] PRÉNYLFLAVONOÏDES CYCLIQUES DE CHROMANE POUR INTERVENTION MÉDICALE LORS DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：AIGNER LUDWIG

  公开号：WO2012172090A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylfiavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.
• Sensomics Analysis of Key Bitter Compounds in the Hard Resin of Hops (<i>Humulus lupulus</i> L.) and Their Contribution to the Bitter Profile of Pilsner-Type Beer
  作者：Michael Dresel、Andreas Dunkel、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00239

  日期：2015.4.8

  first time, LC-MS/MS quantitation of these taste compounds in Pilsner-type beer, followed by taste re-engineering experiments, revealed the additive contribution of iso-α-acids and the identified hard resin components to be truly necessary and sufficient for constructing the authentic bitter percept of beer. Finally, brewing trails using the ε-resin as the only hop source impressively demonstrated the possibility

  最近的酿造试验表明，啤酒花的硬质树脂馏分中存在有价值的苦味化合物。针对这些化合物的发现，蛇麻草的ε-树脂通过感官指导的分馏方法进行了分离，并通过UV / vis，LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR研究确定了主要味觉分子，分别为以及合成实验。除了一系列已知的黄腐酚衍生物，杂多酚苷，黄酮-3-上苷和p-香豆酸酯，首次报道了总共11种苦味剂，即1“，2”-二氢黄腐酚F，4'-羟基叔卡他唑酮，异黄腐up，1-甲氧基-4-异戊基间苯三酚，二氢环腐殖酸氢醌，黄腐酚M，N分别是P和异黄腐酚M，N和P。人的感官分析揭示低苦味识别阈浓度范围从5（CO-D-吡喃葡萄糖苷multifidol）至198微摩尔/ L（反式- p-香豆酸乙酯）取决于它们的化学结构。首次通过LC-MS / MS对比尔森啤酒中的这些味觉化合物进行定量，然后进行味觉再造实验，揭示出异α-酸的附加作用以及确定的硬树脂成分是真正必要的