1-(1-羟基环己基)丙酮 | 25290-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基环己基)丙酮
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(1-Hydroxycyclohexyl)-propan-2-on；2-Propanone, 1-(1-hydroxycyclohexyl)-
• CAS: 25290-13-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QOQJUHDVTFSSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  252.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环己基)丙酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在未活化的末端位置通过钯催化的定向脱氢环化合成环醚

  摘要：

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07384
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基环己醇 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到1-(1-羟基环己基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团的情况下催化剂控制的瓦克型高烯丙醇氧化

  摘要：

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo200462a

文献信息

• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Substituted 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]-decan-2-one-Compounds and the Use Thereof for Producing Drugs
  申请人：Sundermann Corinna

  公开号：US20090105290A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to substituted 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]-decan-2-one compounds, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代的1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5]-癸烷-2-酮化合物，以及其生产方法，含有这些化合物的药物和利用这些化合物生产药物的用途。
• The boron-mediated ketone–ketone aldol reaction
  作者：Katie M. Cergol、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.011

  日期：2005.2

  examples of the directed, boron-mediated aldol reaction between different ketones are presented. Transformation of a variety of ketones to their corresponding boron enolates with Chx2BCl/Et3N, followed by reaction with acceptor ketones in diethyl ether, and oxidation of the resultant boron aldolate (H2O2, MeOH/pH 7 buffer), provided the aldol addition products. The reaction was most facile when cyclic

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。