1-(1-羟基环己基)丙烷-1-酮 | 1124-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基环己基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-propanoylcyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-hydroxycyclohexyl)propan-1-one；1-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propan-1-on；1-Propionyl-cyclohexanol-(1)；1-Propanone, 1-(1-hydroxycyclohexyl)-
• CAS: 1124-90-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KEYITGBXFVXYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环己基)丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(α-Oxy-propyl)-cyclohexanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Rouzaud,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2908 - 2916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 盐酸 、 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-(1-羟基环己基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 784,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Azo anions in synthesis. t-Butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Jeffery C. Bottaro、Matthew W. D. Perry

  DOI：10.1039/c39830001040

  日期：——

  (aldehydes, ketones, alkyl halides) to form C-trapped t-butylazo compounds; isomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones and ketones in good yields, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent.

  醛叔丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷）反应形成C捕获的叔丁基偶氮化合物；异构化和水解得到的α-羟基酮和酮的收率很高，从而提供了一种方便的新的酰基阴离子当量。
• Efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones through CO₂-promoted regioselective hydration of propargylic alcohols
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Yuqi Guan、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00522h

  日期：——

  A carbon dioxide-promoted and silver acetate-catalyzed hydration of propargylic alcohols for the efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones has been developed. The reaction is proposed to proceed via a tandem process of carbon dioxide incorporation into propargylic alcohols and subsequent hydrolysis.

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。
• Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Masayuki YAMASHITA、Kazuo ARITA、Takahiro KAJIURA、Ikuo KAWASAKI、Keiko NODA、Michiko IZUMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1294

  日期：——

  Cyclic ketone O-trimethylsilylcyanohydrins (2) were prepared and converted to various compounds : α-hydroxyketones (3), dehydroxylated ketones (4), α, β-unsaturated ketones (9), tricyclic ketones (10), 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-2-naphthalenone (13), 1-phenylperhydroisocoumarin (18) and 1, 2, 3, 4, 4a, 10, 11, 11a-octahydro-5H-benzo[a, d]cyclohepten-10-one (20).

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 778,781;engl.Ausg.S.765,767
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——