1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁烷-1,3-二酮 | 39900-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 9-Ketodihydro-α-damascon；1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)butane-1,3-dione；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 39900-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RDXJHZKPBWOPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁烷-1,3-二酮 在 镍 氢气 作用下， 生成 (+/-)-3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Jonon系列到Damascone系列的合成过渡

  摘要：

  描述了从易得的紫罗兰酮异恶唑[11]开始的新的制备途径，可通往异构异构的大马士康糖（2、4和9）和β-大马烯酮（1）。在Büchi-Vederas转化后[10]由10制备γ-大马酮（9），而反应序列的最终产物为α-和β-大马康尼（4和2）：β-氨基大马康尼[11]β -酮基二氢金刚烷酮（20和21）β-羟基二氢金刚烷酮（24和25）。β-大马士革酮（1然而，β-紫罗兰酮异恶唑（14）的环氧化物是通过桦木还原，然后用酸处理而形成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560122
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,6,6-三甲基-1-环己-2-烯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN104844431B

文献信息

• Process for the preparation of damascenone derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03968161A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  New alicyclic ketones useful for perfumery and flavor industry and process for preparing same. Use of said compounds as perfuming and/or flavoring, ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products.

  新的脂环酮，可用于香料和调味行业，并提供其制备方法。所述化合物可用作香料和/或调味剂成分，用于制造香水和香氛产品和/或制备人造食品、饮料、动物饲料、药物制剂和烟草产品的人造香料。
• US3968161A
  申请人：——

  公开号：US3968161A

  公开（公告）日：1976-07-06
• Synthetische Übergänge von der Jonon- in die Damasconreihe
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. L. Müller、Günter Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560122

  日期：1973.1.31

  New preparative routes to the isomeric damascones (2, 4 and 9) and β-damascenone (1) starting from the readily accessible ionone isoxazoles [11] are described. γ-Damascone (9) was prepared from 10 following the Büchi-Vederas transformation [11], while α- and β-damascone (4 and 2) were obtained as the end products of the reaction sequence: β-aminodamascones [11]β-ketodihydrodamascones (20 and 21) β

  描述了从易得的紫罗兰酮异恶唑[11]开始的新的制备途径，可通往异构异构的大马士康糖（2、4和9）和β-大马烯酮（1）。在Büchi-Vederas转化后[10]由10制备γ-大马酮（9），而反应序列的最终产物为α-和β-大马康尼（4和2）：β-氨基大马康尼[11]β -酮基二氢金刚烷酮（20和21）β-羟基二氢金刚烷酮（24和25）。β-大马士革酮（1然而，β-紫罗兰酮异恶唑（14）的环氧化物是通过桦木还原，然后用酸处理而形成的。
• 1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法
  申请人：格林生物科技股份有限公司

  公开号：CN104844431B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。