1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-乙酮 | 41436-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-乙酮
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-1-acetylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1-Acetyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien；(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-methyl-keton；1-Acetyl-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien；2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,3-dien-1-yl methyl ketone；1-acetyl-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene；2,6,6-trimethyl-1-acetyl-1,3-cyclohexadiene；Ethanone, 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-；1-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethanone
• CAS: 41436-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RECXXYXUQURUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-乙酮 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到methyl 6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-enyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第145次交流。羰基与环氧酮的光化学：1,2; 3,4-二环氧-2,6,6-三甲基-1-环己基甲基酮的光解†

  摘要：

  描述了标题化合物3的合成和光解。二环氧酮3的辐照（λ> 280 nm，MeCN）主要导致γ–H的抽象。环化配料的cyclobutanols 22 - 24，而裂解，得到化合物25，据推测通过丙二烯氧化物中间体36。此外，产物27和28分别通过诺里斯（Norrish）断裂和通过环氧乙烷的C（α）O键的初始裂解而形成。该产物的结构22 - 25，27，和28被分配到的的光解产物的光谱数据的基础上，13 C标记的diepoxyketone [ 6，6 -二甲基- 13 Ç 2 ] - 3，并通过这些化合物的X射线分析24和35，后者是对硝基苯甲酸酯的22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680517
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。部分82。关于α，β-环氧酮的光化学：γ-氢的提取与环氧酮的重排

  摘要：

  α，β-环氧酮的光化学：γ-H-吸收与环氧酮的重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580730

文献信息

• Fate of Damascenone in Wine:  The Role of SO₂
  作者：Merran A. Daniel、Gordon M. Elsey、Dimitra L. Capone、Michael V. Perkins、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf048582h

  日期：2004.12.1

  Damascenone has been shown to undergo reaction with common wine components. Following the action of acid and heat alone, two bicyclic compounds, 4,9,9-trimethyl-8-methylenebicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one (2) and 4,4,9-trimethyl-8-methylenebicyclo[3.3.1] non-6-en-2-one (3), were isolated. However, this conversion takes place only very slowly, if at all, under milder conditions (45 degrees C). When treated

  已证明大马烯酮会与常见的葡萄酒成分发生反应。仅在酸和热作用下，两个双环化合物即4,9,9-三甲基-8-亚甲基双环[3.3.1] non-6-en-2-one（2）和4,4,9-三甲基-分离出8-亚甲基双环[3.3.1]非6-en-2-one（3）。但是，这种转换仅在非常温和的条件下（45摄氏度）才非常缓慢（如果有的话）进行。当在pH 3.0和5.5的条件下用各种亲核试剂处理时，除了在pH 5.5时添加半胱氨酸和2-巯基乙醇（约40％和约30％）外，缓冲水溶液中的大马烯酮浓度会少量降低（10-20％），分别）和SO2（pH 3.0时> 90％; pH 5.5时100％）。制备了来自该最后组合的加合物，其显示为大马烯酮的C9磺酸衍生物。
• Process for preparing
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04157350A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Described is a process for preparing an equilibrium mixture containing 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and its enol, which equilibrium mixture contains compounds having the structures: ##STR1## which process involves first reacting a methyl magnesium halide with 1-acetyl-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene to form a first organometallic compound; reacting the first organometallic compound with an acetyl halide to form a second organometallic compound, a novel intermediate; and then reacting said second organometallic compound with a hydrolyzing agent such as aqueous acid to form said equilibrium mixture.

  本发明涉及一种制备1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-1,3-丁二酮及其烯醇的平衡混合物的过程，该平衡混合物含有以下结构的化合物：##STR1## 该过程首先涉及将甲基镁卤和1-乙酰基-2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯反应，形成第一有机金属化合物；将第一有机金属化合物与乙酰卤反应，形成第二有机金属化合物，一种新的中间体；然后将所述第二有机金属化合物与水解剂（如水酸）反应，形成所述平衡混合物。
• 1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04157351A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Processes and compositions are described for the use in tobacco flavor and aroma and perfume aroma augmenting, modifying, enhancing and imparting compositions and as tobacco, perfume, cologne and perfumed article aroma imparting materials of 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione which has the structure: ##STR1## which also, in its enolate form, has the structure: ##STR2##

  描述了用于烟草风味和香气以及香水香气增强、修改、增强和赋予组合物的过程和组成，以及作为烟草、香水、古龙水和香水物品香气赋予材料的1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-1,3-丁二酮，其结构为：##STR1##，在其烯醇酸盐形式中也具有以下结构：##STR2##
• 1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and perfume
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04167497A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  Processes and compositions are described for the use in perfume aroma augmenting, modifying, enhancing and imparting compositions and as perfume, cologne and perfumed article aroma imparting materials of 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione which has the structure: ##STR1## which also, in its enolate form, has the structure: ##STR2##

  描述了用于香水香气增强、修改、提升和传递组成物的过程和组成物，并作为香水、古龙香水和带香物品的香气传递材料的1-（2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基）-1,3-丁二酮，其结构为：##STR1## 在其缩酮形式中，其结构为：##STR2##
• Catalytic system for aldol reactions
  申请人：Jacoby Denis

  公开号：US20050080297A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to a catalytic system for use in a process for the preparation, in a single step, of enones by an aldol condensation of a ketone, such as a gem-dimethyl cyclohexylethanone or gem-dimethyl cyclohexenylethanone derivative, with an aldehyde in the presence of a novel catalytic system and a co-ingredient, such as a carboxylic acid anhydride or an anhydrous salt, and without the pre-formation of an enolate. The catalytic system is a metal complex, such as a [(Cl) n (alkoxy) 4-n Ti] or [(Cl) n (alkoxy) 4-n Zr] complex where n is 1 to 3.

  本发明涉及一种催化系统，用于制备烯酮的过程中，通过醛缩合成醛缩物，一步法制备烯酮，所述烯酮由酮和醛缩合而成，所述酮是gem-二甲基环己基乙酮或gem-二甲基环己烯基乙酮衍生物，在新的催化系统和共同成分的存在下，如羧酸酐或无水盐，而不需要预先形成烯醇。催化系统是金属配合物，例如[(Cl)n(烷氧基)4-nTi]或[(Cl)n(烷氧基)4-nZr]配合物，其中n为1至3。