1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺 | 292077-58-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺
• 中文别名: 1-(2-溴喹啉-3-基)甲胺
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-2-bromoquinoline
• 英文别名: C-(2-Bromoquinolin-3-yl)methylamine；(2-Bromoquinolin-3-yl)methanamine
• CAS: 292077-58-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: RUNSWKDQMKHOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氰化四乙基铵 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test

  摘要：

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448

文献信息

• Preparation of camptothecin and of its derivatives
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20020045756A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to a novel process for preparation of camptothecin and of its derivatives by convergent synthesis starting from a 3-(aminomethyl)quinoline derivative and 5-hydroxy-5-ethyl-6-oxo-5,6-dihydropyrancarboxylic acid and to the intermediates obtained.

  本发明涉及从3-(氨甲基)喹啉衍生物和5-羟基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢吡喃羧酸开始通过汇聚合成制备喜树碱及其衍生物的新工艺，以及所得到的中间体。
• Total synthesis of (S)-14-azacamptothecin
  作者：Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/c3ob41883a

  日期：——

  A concise synthesis of (S)-14-azacamptothecin has been accomplished in 8 steps from commercially available (R)-2-hydroxybutanoic acid. The key strategy involved in this synthesis is the Michael addition/β-elimination sequence to construct the chiral quaternary carbon center, followed by palladium catalyzed cyanation and formal [4 + 2] cycloaddition/elimination/aromatization in a one pot manner to form

  （S）-14-氮杂喜树碱的简洁合成已由市售（R）-2-羟基丁酸分8个步骤完成。合成的关键策略是迈克尔加成/消除序列，以构建手性季碳中心，然后钯催化氰化和一锅法形式的[4 + 2]环加成/消除/芳构化，形成吡咯并嘧啶-4-一个部分。
• Total Synthesis of Mappicine Ketone (Nothapodytine B) by Means of Sulfur-Directed 5-<i>exo</i>-Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides
  作者：Issei Kato、Masayuki Higashimoto、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo030177m

  日期：2003.10.1

  Enamides 5, on treatment with Bu3SnH-AIBN, underwent aryl radical cyclization in a 5-exo manner to give 1-[bis(phenylthio)methyl]dihydroisoindoles 6, which were partially desulfurized with Bu3SnH-AIBN to give 1-mono(phenylthio)methyl congeners 7. Formation of 6 from 5 may be explained by the presence of two phenylthio groups at the terminus of the N-vinylic bond of 5, since enamide Sa having no phenylthio group underwent aryl radical cyclization in a 6-endo manner. Compound 7d (R = CF3) was transformed into sulfoxide 16, which was treated with (CF3CO)(2)O and then with 10% NaOH to give a model compound 20 of mappicine ketone (MPK) (1) through aldol condensation of aldehyde 18. An attempt to synthesize MPK using this method with sulfoxide 28 prepared from 25, however, was unsuccessful, and, instead, photochemical cyclization of enamide 38 prepared from 25 furnished MPK.
• Three-Step Total Synthesis of Pyrroloquinazolinoquinoline Alkaloid, Luotonin A, by Intramolecular Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Toyota、Chiyo Komori

  DOI：10.3987/com-01-s(k)49

  日期：——
• PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE ET DE LA NOTHAPODYTINE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1100799A1

  公开（公告）日：2001-05-23