1-(2-溴噻吩-3-基)乙酮 | 137272-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴噻吩-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-bromothiophene
• 英文别名: 1-(2-Bromothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 137272-68-5
• 化学式: C₆H₅BrOS
• 分子量: 205.075
• InChiKey: ZHHOBQRITJIZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴噻吩-3-基)乙酮 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-acetyl-2-bromo-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Noto, Renato; Frenna, Vincenzo; Consiglio, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 10, p. 2701 - 2710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-噻吩甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-溴噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  卤代芳族羧酸合成硫代黄酮杂环类似物的新方法

  摘要：

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1253

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND RELATED OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20170104160A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present teachings relate to new organic semiconducting compounds and their use as active materials in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The present compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The present compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本教学涉及新的有机半导体化合物及其在有机和混合光学、光电子和/或电子器件中作为活性材料的用途，如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。这些化合物可以提供改进的器件性能，例如通过光电转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比以及在光伏电池或晶体管中使用时的空气稳定性等指标来衡量。这些化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可以通过溶液工艺进行器件制备。
• 双噻吩转子衍生物3`-乙酰基-[2,2`-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用
  申请人：山西大同大学

  公开号：CN113429381B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属材料合成技术领域，提供一种双噻吩转子衍生物3'‑乙酰基‑[2,2'‑二噻吩]‑3‑甲醛及制备方法与应用。结构式为：
• A new class of anticonvulsants possessing 6Hz activity: 3,4-Dialkyloxy thiophene bishydrazones
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.026

  日期：2009.11

  Thirty nine new 3,4-di(substituted)oxy-N2,N5-bis(substituted)thiophene-2,5-dicarbohydrazides were synthesized starting from ethyl thiodiglycolate through multi-step reactions. In the synthetic sequence, 3,4-dihydroxythiophene-2,5-diester (1) was obtained by condensing the ethyl thiodiglycolate with diethyl oxalate. It was derivatized using different alkyl halides to give disubstituted thiophene esters

  从硫代二乙醇酸乙酯开始，通过多步反应合成了三十九个新的3，4-二（取代）氧基-N 2，N 5-双（取代）噻吩-2，5-二乙酰肼。在合成顺序中，通过将硫代二乙醇酸乙酯与草酸二乙酯缩合，得到3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。它是用不同的烷基卤化物，得到取代的噻吩酯（衍生2 - 5，然后将其转换成相应的酰肼（）6 - 9）如下常用方法。最后，这些酰肼经各种取代的羰基化合物处理后，进行平滑缩合，生成目标yield（10– 13）。使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，质谱和元素分析对新化合物进行表征。腹膜内（ip）给药后，在三种癫痫发作模型中建立了标题化合物的抗惊厥活性，这三种癫痫发作模型包括最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和6 Hz筛查，并评估了它们的神经毒性。在该系列中，化合物11f以无神经毒性的活性化合物的形式出现。此外，还讨论了被测化合物的构效关系。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF THIOPHENECARBONYL CHLORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURES DE THIOPHÈNECARBONYLE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2016150937A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention discloses a method for the preparation of thiophenecarbonyl chlorides starting from acetylthiophenes with thionyl chloride in the presence of a base.

  该发明公开了一种从乙酰基噻吩出发，在碱的存在下利用氯化硫酰制备噻吩羰氯。