2-Bromoquinolin-3-ylmethyl azide | 292077-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromoquinolin-3-ylmethyl azide
• 英文别名: 3-(azidomethyl)-2-bromoquinoline；3-Azidomethyl-2-bromoquinoline
• CAS: 292077-57-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄
• 分子量: 263.096
• InChiKey: ADEYKNUSZNTTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoquinolin-3-ylmethyl azide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氰化四乙基铵 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test

  摘要：

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到2-Bromoquinolin-3-ylmethyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448

文献信息

• Preparation of camptothecin and of its derivatives
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20020045756A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to a novel process for preparation of camptothecin and of its derivatives by convergent synthesis starting from a 3-(aminomethyl)quinoline derivative and 5-hydroxy-5-ethyl-6-oxo-5,6-dihydropyrancarboxylic acid and to the intermediates obtained.

  本发明涉及从3-(氨甲基)喹啉衍生物和5-羟基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢吡喃羧酸开始通过汇聚合成制备喜树碱及其衍生物的新工艺，以及所得到的中间体。
• Preparation of camptothecin and nothapodytine derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06500953B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The invention concerns the preparation of nothapodytine or camptothecin derivatives which consists in causing 4-ethyl 2methyl hepta-2,4-dienoic acid act on a 3-aminomethyl 2-bromo quinoline derivative (III) wherein R1 and R2 are H or R1 is a halogen atom or alkyl, R2 is a O—CO—X radical as defined for the camptothecin derivatives; or R1 and R2 are defined for the known camptothecin derivatives or represent protected radicals or radicals easily convertible into the radicals R1 and R2, to obtain the quinoline derivative (IV); adding to the resulting quinoline derivative (2-methoxy carbonyl vinyl) tributyltin in the presence of a complex of palladium and triphenylarsin to obtain the quinoline derivative (V); cyclizing the resulting quinoline derivative to obtain the tetracyclic derivative (VI); then in subjecting said derivative to an ozonolysis followed by treatment with dimethyl sulphide to obtain the tetracyclic derivative (VII); saponification followed by decarboxylation in oxidising conditions of the resulting tetracyclic derivative to obtain the nothopodytine derivative (VIII); then optionally transforming the resulting derivative into a camptothecin derivative or into a mappicine derivative.

  本发明涉及制备诺他泊定或喜树碱衍生物的方法，其包括使4-乙基2-甲基庚-2,4-二烯酸作用于3-氨基甲基2-溴喹啉衍生物（III），其中R1和R2为H或R1为卤素原子或烷基，R2为定义为喜树碱衍生物的O—CO—X基团; 或R1和R2被定义为已知的喜树碱衍生物，或代表受保护的基团或易于转化为基团R1和R2的基团，以获得喹啉衍生物（IV）; 在钯和三苯基胂的复合物存在下，向所得喹啉衍生物中加入（2-甲氧羰基乙烯基）三丁基锡，以获得喹啉衍生物（V）; 环化所得喹啉衍生物，以获得四环衍生物（VI）; 然后将该衍生物经臭氧化反应后，用二甲基硫处理，以获得四环衍生物（VII）; 对所得四环衍生物进行皂化，随后在氧化条件下脱羧，以获得诺他泊定衍生物（VIII）; 然后可选地将所得衍生物转化为喜树碱衍生物或马皮西因衍生物。
• PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE ET DE LA NOTHAPODYTINE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1100799A1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US6500953B1
  申请人：——

  公开号：US6500953B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] PREPARATION OF CAMPTOTHECIN AND NOTHAPODYTINE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE ET DE LA NOTHAPODYTINE
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2000073305A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Préparation de dérivés de la nothapodytine ou de la camptothécine dans lequel on fait agir l'acide 4-éthyl 2-méthyl hepta-2,4-diènoïque sur un dérivé de la 3-aminométhyl 2-bromo quinoléine (III) dans laquelle R1 et R2 sont H ou R1 est un atome d'halogène ou alcoyle, R2 est un radical -O-CO-X tel que défini pour les dérivés de la camptothécine ou R1 et R2 sont définis comme pour les dérivés de camptothécine connus ou représentent des radicaux protégés ou facilement convertibles dans les radicaux R1 et R2, pour obtenir le dérivé de quinoléine (IV); on additionne au dérivé de quinoléine obtenu du (2-méthoxy carbonyl vinyl) tributyl étain en présence d'un complexe de palladium et de triphénylarsine pour donner le dérivé de quinoléine (V); on cyclise le dérivé de la quinoléine obtenu pour donner le dérivé tétracyclique (VI) puis soumet ce dérivé à une ozonolyse suivie du traitement par le diméthyl sulfure pour donner le dérivé tétracyclique (VII); on saponifie puis décarboxyle dans des conditions oxydantes le dérivé tétracyclique obtenu pour donner le dérivé de nothapodytine (VIII), puis transforme éventuellement le dérivé obtenu en un dérivé de la camptothécine ou en un dérivé de la mappicine.