1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮 | 53839-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: retinoyl chloride
• 英文别名: all-trans-retinoyl chloride；vitamin A acid chloride；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl chloride
• CAS: 53839-60-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO
• 分子量: 318.887
• InChiKey: OBWAFSRXIGEEKA-YCNIQYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Homoretinoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Winum; Kamal; Defacque, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 1, p. 39 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  视黄酸结合物作为潜在的抗肿瘤剂：具有Ara-A，Ara-C，3（2H）-呋喃酮和苯胺芥子部分的结合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在双重靶向方法中，为了探索维甲酸（全反式维甲酸）作为细胞毒性实体的共价载体的能力，维甲酸与一些代表性分子的结合物是抗肿瘤药效团（即核苷）的重要实例（类似物和烷基化剂），已经合成并测试了它们的细胞抑制和分化活性。所有化合物对人血浆中的体外水解都是稳定的，并且比母体化合物更具亲脂性，因此可以增加细胞的摄取。在核苷类似物中，Ara-C衍生物3和6和Ara-A衍生物7被证明具有最强的抑制细胞生长作用（IC50 <0.32微克/ mL），其结果是从25-到> 与母体核苷相比，其活性高（Ara-A衍生物）或至少具有同等活性（Ara-C衍生物）144倍。在3'和5'位置具有高度亲脂性甲硅烷基部分的化合物3表现出最高的分化活性（分别以0.2和0.05微克/ mL分别分化了54％和44％的HL-60细胞）。对于烷基化剂的视黄酸缀合物，化合物10是最强细胞生长抑制剂（IC50 <0.32微克/毫升）和最有效的分化剂（在0

  DOI：

  10.1021/jm9602322
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 9α,11β-dichloro-21-fluoro-16α-methyl-1,4-pregnadiene-17α-ol-3,20-dione 以 吡啶 、 盐酸 、 1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 9α,11β-dichloro-21-fluoro-16α-methyl-1,4-pregnadiene-17α-ol-3,20-dione 17-retinoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid esters of steroids of the pregnane series, their use in

  摘要：

  描述了孕烷系列的抗炎类固醇的新型维甲酸酯，并说明了它们在通过局部或病灶内途径治疗和控制痤疮中的用途。该发明的一种首选模式包括通过在受影响区域局部涂抹氢化可的松21-全反式维甲酸酯，浓度约为0.05％至0.15％。还描述了用于制造这种新型类固醇维甲酸酯的药物配方和方法。

  公开号：

  US03984544A1

文献信息

• Compositions and methods for targeted enzymatic release of cell regulatory compounds
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US06656917B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  Novel pro-drugs and methods for their use to alter the growth and biological characteristics of living cells, tissues, or whole organisms are described. The methods allow for selective activation of the pro-drugs at or near transformant host cells expressing a gene for an enzyme that activates the pro-drugs. Pro-drugs according to a preferred embodiment of the invention are conjugates of a bioactive compound and a chemical group that is capable of being cleaved from the bioactive compound by action of an enzyme. Methods according to this invention include, (a) introducing into targeted cells a gene encoding an enzyme and (b) administering a pro-drug, wherein the enzyme releases the pro-drug from conjugation. In a preferred embodiment of the invention, the gene encoding the enzyme is a marker gene.

  本发明描述了新型前药及其用于改变活细胞、组织或整个生物体的生长和生物学特性的方法。该方法允许在表达激活前药酶基因的转化宿主细胞附近或附近选择性地激活前药。根据本发明的一个优选实施例，前药是生物活性化合物与能够通过酶作用从生物活性化合物中裂解出来的化学基团的缀合物。根据本发明的方法包括：(a)将编码酶的基因引入目标细胞；(b)施用前药，其中酶从前药缀合物中释放前药。在本发明的一个优选实施例中，编码酶的基因是标记基因。
• Synthesis and Biological Evaluation of Butanoate, Retinoate, and Bis(2,2,2-trichloroethyl)phosphate Derivatives of 5-Fluoro-2′-deoxyuridine and 2′,5-Difluoro-2′-deoxyuridine as Potential Dual Action Anticancer Prodrugs
  作者：Zuping Xia、Leonard I. Wiebe、Gerald G. Miller、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<286::aid-ardp286>3.0.co;2-9

  日期：1999.8

  breast) that encompassed about 60 human tumor cell lines. Structure‐activity relationships indicate that O‐butanoyl esters of FDU are approximately equipotent to FDU, the O‐butanoyl esters of DFDU are less active than FDU, and the retinoyl and bis(2,2,2‐trichloroethyl) phosphate derivatives of FDU exhibit comparable activity to FDU. In addition to their cytotoxic effect, 3′‐O‐retinoyl‐FDU (12) and 3′

  一组 3'-O-丁酰基、5'-O-丁酰基和 5-氟-2'-脱氧尿苷 (FDU) 和 2', 5-二氟的 3', 5'-二-O-丁酰基酯‐2' - 脱氧尿苷 (DFDU), 3' - O - 视黄酰, 和 3 ', 5' - 二 - O - FDU 的视黄酸酯, 和 5' - O - 双 (2,2,2 - 三氯乙基) 磷酰 FDU合成了其3′-O-丁酰酯。这些化合物被设计为双前药，可作为释放两种通过不同机制起作用的活性药物的贮库。因此，FDU 或 DFDU 的核苷酸衍生物可以作为胸苷酸合酶的竞争性抑制剂，而视黄酸和丁酸有望诱导细胞分化。这些前药的体外抗癌活性是针对 9 种肿瘤类型（白血病、非小细胞肺、结肠、中枢神经系统、黑色素瘤、卵巢、肾、前列腺、乳房），其中包含大约 60 个人类肿瘤细胞系。构效关系表明FDU的O-丁酰酯与FDU近似等效，DFDU的O-丁酰酯活性低于FDU，视黄酰和双(2,2
• Synthesis and Properties of Some 13-cis- and All-trans-retinamides
  作者：Y. Fulmer Shealy、Jerry L. Frye、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、Marion C. Kirk、W.C. Coburn、Michael B. Sporn

  DOI：10.1002/jps.2600730610

  日期：1984.6

  chloride or 13-cis-1-retinoylimidazole. All-trans-retinoylglycine was prepared from all-trans-retinoyl chloride and ethyl glycinate. Detailed procedures were developed for the preparation of other all-trans-retinamides on a large scale for studies of the chemoprevention of cancer.

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。
• Retinoic acid derivatives
  申请人：Johnson & Johnson

  公开号：US04190594A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Esters and amides of all-trans-retinoic acid are disclosed which are useful for their ultraviolet (UV) absorption properties.

  披露了全反式视黄醇酸的酯和酰胺，这些化合物具有有用的紫外（UV）吸收特性。
• Retinoid Derivative and Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Chen Feihu

  公开号：US20110077298A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to a retinoid derivative and pharmaceutical composition and use thereof. The compound of the invention is capable of preventing or treating hematological tumours, such as acute leukemia, chronic leukemia, multiple myeloma and lymphoma, solid tumours, such as liver cancer, rectal cancer, mammary cancer and esophagus cancer, and skin disorders, such as psoriasis and acne.

  这项发明涉及一种视黄醇衍生物及其药物组合物和用途。该发明的化合物能够预防或治疗血液肿瘤，如急性白血病、慢性白血病、多发性骨髓瘤和淋巴瘤，实体肿瘤，如肝癌、直肠癌、乳腺癌和食道癌，以及皮肤疾病，如银屑病和痤疮。