all-trans-N-Retinoylglycine | 71407-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-N-Retinoylglycine
• 英文别名: N-Retinoylglycine；2-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]acetic acid
• CAS: 71407-30-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: ZETCVMXUHPTVOW-VTLMDCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 all-trans-N-Retinoylglycine
  参考文献：
  名称：

  某些13-顺式和全反式视黄酰胺的合成和性质

  摘要：

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730610

文献信息

• Solid phase synthesis of arylretinamides
  申请人：——

  公开号：US20030105164A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A solid phase synthetic method for preparing arylretinamides is provided. The method comprises reacting hexachloroacetone with a solvent-suspended resin-bound triphenylphosphine to provide a suspension comprising an activated chlorinating reagent; reacting retinoic acid with the activated chlorinating reagent to provide retinoyl chloride; adding pyridine and a select arylamine to the resulting mixture; and stirring the resulting mixture for a time and at a temperature sufficient for the select arylamine to react with the retinoyl chloride and provide the arylretinamide. Also provided, are select arylretinamides that can be prepared by the present method, and methods of using such arylretinamides to induce apoptosis in cancer cells.

  提供了一种用于制备芳基维甲酰胺的固相合成方法。该方法包括将六氯乙酮与悬浮于溶剂中的树脂结合的三苯基膦反应，以提供含有活化氯化试剂的悬浮液；将维甲酸与活化氯化试剂反应以提供维甲酰氯；向得到的混合物中加入吡啶和选择的芳基胺；并在足够时间和温度下搅拌得到的混合物，以使选择的芳基胺与维甲酰氯反应并提供芳基维甲酰胺。还提供了可以通过该方法制备的选择性芳基维甲酰胺，以及使用这些芳基维甲酰胺在癌细胞中诱导凋亡的方法。
• Treatment and inhibition of disease conditions using flexible heteroarotinoids
  申请人：Benbrook M. Doris

  公开号：US20060252817A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention contemplates methods of treating, reducing, inhibiting or preventing several diseases by the administration of flexible heteroarotinoids. Among the diseases or conditions which can benefit from treatment with flexible heteroarotinoids as described herein are, (1) cancers and other diseases that involve abnormal differentiation, (2) diabetes, (3) hemophilia, (4) liver disease, (5) diseases involving human aldehyde dehydrogenase 2, (6) polycystic kidney disease, (7) lysosomal storage diseases, (8) high cholesterol, (9) obesity, (10) high triglycerides, (11) glycoprotein metabolism diseases, and (12) diseases involving abnormal angiogenesis.

  本发明考虑了通过施用柔性杂芳香类化合物来治疗、减轻、抑制或预防多种疾病的方法。可以从本文所述的柔性杂芳香类化合物治疗中获益的疾病或病症包括：(1) 癌症和其他涉及异常分化的疾病；(2) 糖尿病；(3) 血友病；(4) 肝病、(5) 涉及人类醛脱氢酶 2 的疾病；(6) 多囊肾；(7) 溶酶体贮存疾病；(8) 高胆固醇；(9) 肥胖症；(10) 高甘油三酯；(11) 糖蛋白代谢疾病；以及 (12) 涉及血管生成异常的疾病。
• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• RETINOL DERIVATIVES POTENTIATION OF ACTIVE SUBSTANCES BY MICELLAR PREPARATION
  申请人：Ardenia Investments Ltd.

  公开号：EP1387844B1

  公开（公告）日：2007-06-13
• A-[E)-2-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-2-NAPTHALENYL)-1-PROPENYL]BENZOIC ACID ANALOGS AND METHOD OF MANUFACTURE AND AND USE THEREOF
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1896392A1

  公开（公告）日：2008-03-12