1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙烷-1-酮 | 5384-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4-dimethyl-acetophenon；1-(2-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 5384-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD16301119
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GJDBXQYWESNHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙烷-1-酮 在 四甲基氢氧化铵 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-二甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1615,1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609

文献信息

• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• Substrate substitution effects in the Fries rearrangement of aryl esters over zeolite catalysts
  作者：Ronghe Lin、Sharon Mitchell、Thomas Netscher、Jonathan Medlock、René T. Stemmler、Werner Bonrath、Ulla Létinois、Javier Pérez-Ramírez

  DOI：10.1039/d0cy00590h

  日期：——

  zeolites exhibiting the best performance. Extension of the substrate scope by substituting methyl groups in multiple positions identifies a framework-dependent effect on the rearrangement chemistry and highlights the potential for the transformation of dimethylphenyl acetates. Kinetic studies show that the major competitive path of cleavage of the ester C–O bond usually occurs in parallel to the Fries rearrangement

  为了避免使用传统上使用的腐蚀性和有毒的路易斯和布朗斯台德酸，通过固体酸上的弗里斯重排将芳基酯催化转化为羟基苯乙酮是很有意义的。已知微孔沸石催化简单的底物如乙酸苯酯的反应，但是其在取代衍生物上的应用受到了有限的关注。为了改善结构与活性之间的关系，在这里我们检查了各种参数的影响，包括溶剂极性，水含量，酸性和骨架类型对p的Fries重排反应方案的影响。-乙酸甲苯酯比普通的固体酸。结果证实了提供高浓度可及的布朗斯台德酸位点的重要性，β沸石表现出最佳性能。通过在多个位置上取代甲基来扩大底物范围，可确定对重排化学的构架依赖性，并突出了乙酸二甲基苯酯转化的潜力。动力学研究表明，酯C–O键断裂的主要竞争途径通常与弗里斯重排平行发生。顺序酰化所得苯酚的可能性取决于底物和反应条件。
• Chromene-Containing Aromatic Sulfonamides with Carbonic Anhydrase Inhibitory Properties
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Mariana Pinteala、Volodymyr Brovarets、Sergii Slyvchuk、Stepan Pilyo、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms22105082

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) catalyze the essential reaction of CO2 hydration in all living organisms, being actively involved in the regulation of a plethora of patho/physiological conditions. A series of chromene-based sulfonamides were synthesized and tested as possible CA inhibitors. Their inhibitory activity was assessed against the cytosolic human isoforms hCA I, hCA II and the transmembrane

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO 2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于色烯的磺酰胺，并对其进行了测试，以作为可能的CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I，hCA II和跨膜hCA IX和XII的抑制活性。一些研究的衍生物显示出对肿瘤缔合亚型hCA IX和hCA XII的有趣抑制活性。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。
• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。