1-(2-羟基-3,4-二甲氧基-苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮 | 169788-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,4-二甲氧基-苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion；1-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 169788-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: VGDMXQKWWRGZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,4-二甲氧基-苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7,8-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2-羟基-3,4-二甲氧基-苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A note on 7∶8-dimethoxy flavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03172450

文献信息

• US9029561B2
  申请人：——

  公开号：US9029561B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• Novel synthesised flavone derivatives provide significant insight into the structural features required for enhanced anti-proliferative activity
  作者：Divyashree Ravishankar、Kimberly A. Watson、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/c6ra11041j

  日期：——

  = 1.81 μM)). Overall, 15f and 16f exhibited 7–46 fold greater anti-proliferative potency than the natural flavone chrysin (2d). A systematic structure–activity relationship study against the breast cancer cell lines highlighted that free hydroxyl groups and the B-ring phenyl groups were essential for enhanced anti-proliferative activities. Substitution of the 4-CO functionality with a 4-CS functionality

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI
• A note on 7∶8-dimethoxy flavone
  作者：K. Visweswara Rao、N. Viswanadham

  DOI：10.1007/bf03172450

  日期：1949.4