8-allyl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-8-prop-2-enylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GGZMICOUCRWYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5,7-Dimethoxy-8-(oxiran-2-ylmethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 8-Allyl 5,7-Dimethoxycoumarins

  摘要：

  A convenient two-step Synthesis of 8-allyl 5,7-Dimethoxycoumarins (8a-e) is described from 2-hydroxy 4,6-dimethoxybenzaldehyde (5).

  DOI：

  10.1080/00397919408010609
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-allyl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃缩合法合成烯丙基和异戊烯香豆素

  摘要：

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560501

文献信息

• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。
• Mali R. S., Sandhu Paramjeet Kaur, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2883-2891
  作者：Mali R. S., Sandhu Paramjeet Kaur

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Useful Synthesis of 8-Allyl 5,7-Dimethoxycoumarins
  作者：R. S. Mali、Paramjeet K. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919408010609

  日期：1994.11

  A convenient two-step Synthesis of 8-allyl 5,7-Dimethoxycoumarins (8a-e) is described from 2-hydroxy 4,6-dimethoxybenzaldehyde (5).