5,7-dimethoxy-8-(3-methylbutyl)-coumarin | 17245-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-(3-methylbutyl)-coumarin
• 英文别名: 8-isopentyl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one；5,7-Dimethoxy-8-(3-methylbutyl)-coumarin；5,7-dimethoxy-8-(3-methylbutyl)chromen-2-one
• CAS: 17245-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: APANCZNGWGZFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月橘香豆精 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-8-(3-methylbutyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  烯丙基香豆素：来自Toddalia asiatica的天然磷酸二酯酶4抑制剂

  摘要：

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC

  DOI：

  10.1021/np401040d

文献信息

• Valorisation of phenols to coumarins through one-pot palladium-catalysed double C–H functionalizations
  作者：Giulia Brufani、Federica Valentini、Flavio Sabatelli、Benedetta Di Erasmo、Anastasiia M. Afanasenko、Chao-Jun Li、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d2gc03579k

  日期：——

  chemical production. Among the transformation of phenols, C–H functionalization is limited to a few examples with homogeneous metal-based catalysts. Herein, a robust one-pot approach for constructing C8 alkyl substituted coumarins starting from simple phenols through the palladium-catalysed double C–H functionalizations is presented. In such a combined protocol, a Pd/C was used as a heterogeneous catalyst

  酚类通过步骤和原子效率协议对于向可持续化学品生产的过渡非常重要。在酚类的转化中，C-H 官能化仅限于使用均相金属基催化剂的少数例子。本文提出了一种稳健的一锅法，用于从简单的酚类开始通过钯催化的双 C-H 官能化构建 C8 烷基取代的香豆素。在这样的组合方案中，Pd/C 首次用作非均相催化剂。所开发的方法能够使用潜在的生物质衍生酚以良好的分离产量合成结构多样的香豆素，包括天然产物。