1-(3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 76246-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone benzyl ether
• 英文别名: 4-benzyloxy-3,5-dimethoxyacetophenone；1-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-[3,5-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]-；1-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 76246-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VVNNLIIHXUFTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酰丁香酮
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 1-(3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从桉树碱木质素形成木质素衍生的单体和二聚体的性能分析

  摘要：

  木质素是可再生的和最丰富的芳香来源，可用于广泛的化学品和材料。尽管每年制浆和造纸工业的副产品木质素产量约为5000万吨，但目前利用率不高。在考虑其应用时，了解技术木质素的结构特征非常重要。在这项工作中，我们证明了由硬木（桉树）形成低分子量成分木质素在化学制浆过程中比软木（云杉）木质素产生的低分子量成分要多得多，并通过二氯甲烷（DCM）萃取分离后分析了碱性木质素中的微分子组成。通过应用分析方法（凝胶渗透色谱法，2D NMR和GC-MS），在经过身份验证的化合物的证据的帮助下，桉树木质素衍生的酚类化合物大宝库公开了碱性木质素。除了一些常见的单体产品外，在产品中还鉴定出多达15种新的木质素衍生的单体和二聚体，包括丁香甘油酯，二芳基甲烷，1,2-二芳基乙烷，1,2-二芳基醚，（芳基乙烯基醚）连接的芳基甘油二聚体和异构体丁香油基醇。溶于DCM的馏分。关于Cα缩合的β-芳基醚结构的形成和演化，这是一种

  DOI：

  10.1039/d0gc01658f

文献信息

• VO(acac)₂Catalyzed Oxidative Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039490

  日期：2004.12.31

  Oximes, hydrazones, and semicarbazones undergo facile deprotection in the presence of a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate and hydrogen peroxide in acetone at room temperature.

  在室温下，在丙酮中存在催化量的乙酰丙酮氧钒和过氧化氢的情况下，肟、腙和缩氨基脲容易脱保护。
• Domino lignin depolymerization and reconnection to complex molecules mediated by boryl radicals
  作者：Longcheng Hong、Astrid Spielmeyer、Janin Pfeiffer、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1039/d0cy00558d

  日期：——

  Herein, we present a new transition metal free degradation procedure utilizing DDQ-oxidation and boryl radical mediated degradation, followed by reconnection of a monomer intermediate to a new dimer in a domino process. Our results include the selective degradation of oxidized β-O-4 model compounds by a boryl radical initiated with a catalytic amount of 4-(4-pyridinyl)benzonitrile and bispinacolborane

  木质素的化学降解由于具有从可再生资源生产化学药品的潜力，因此引起了越来越多的关注。在这里，我们介绍了一种利用DDQ氧化和硼基自由基介导的降解的新的无过渡金属的自由降解程序，然后在多米诺工艺中将单体中间体重新连接至新的二聚体。我们的结果包括通过催化量为4-（4-吡啶基）苄腈和双spinacolborane B 2（pin）2引发的硼基选择性降解氧化的β-O-4模型化合物。以及其在有机溶剂木质素中的应用 通过将过程中的键形成转变纳入工艺过程，此顺序过程将木质素降解的工具箱从简单的解聚扩展为高价值产品，还提供了一种新型的无过渡金属的方法来构建1,6-二酮片段。
• One-pot synthesis of β-O-4 lignin models <i>via</i> the insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O–H bonds
  作者：Rafael Mafra P. Dias、Gabriela P. de Oliveira、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/d0ob00800a

  日期：——

  A direct and easy approach for the preparation of popular lignin models is described by using the O–H insertion reaction from diazocompounds. This method avoids the use of haloketones and long synthetic routes commonly used to prepare these models.

  描述了一种直接简便的方法，通过使用从重氮化合物进行的O-H插入反应来制备常见木质素模型。这种方法避免了通常用于制备这些模型的卤酮和长合成路线的使用。
• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• Aerobic Oxidative Cleavage of C(OH)−C Bonds to Produce Aromatic Aldehydes Catalyzed by Cu^I−1,10‐phenanthroline Complex
  作者：Ziwei Zhao、Zhanrong Zhang、Qinglei Meng、Bingfeng Chen、Jinliang Song、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1002/cssc.202300373

  日期：2023.9.22

  Cleave the bond: For the first time, efficient aerobic oxidative conversion of secondary aromatic alcohols into aromatic aldehydes is achieved, using non-noble metal catalysts and environmentally benign O2 without any additional base.

  断裂键：使用非贵金属催化剂和环境友好的 O 2，​​无需任何额外的碱，首次实现了仲芳香醇高效有氧氧化转化为芳香醛。