1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮 | 152943-33-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮
• 中文别名: 盐酸安非他酮杂质C；安非他酮杂质C
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-(m-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 152943-33-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD16165818
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PRVHLTNNKRCHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮 在 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-5-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的Rh催化的5-烷基环氨基磺酸亚胺亚胺的Rh催化不对称转移加氢中的动态动力学拆分：官能化的1,2-氨基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01892
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Iodine promoted α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00684h

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• 一种α-羟基酮的绿色制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108083999B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种α‑羟基酮的绿色制备方法，该方法是指依次将酮、碘、1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷、甲醇加入到玻璃反应瓶中；然后在23 W紧凑型荧光灯照射下，于空气氛中室温搅拌反应14~30 h，得到反应混合物，该反应混合物经硅胶柱色谱分离即得纯的α‑羟基酮。本发明具有绿色、高效、操作简单、条件温和、适用广泛、易工业化的特点。
• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Survivin inhibitors
  申请人：Wendt D. Michael

  公开号：US20070072833A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds that inhibit survivin, compositions containing the compounds and methods of treating diseases in which survivin is unregulated or overexpressed are disclosed.

  抑制survivin的化合物、含有这些化合物的组合物以及治疗survivin失调或过度表达疾病的方法被揭示。
• Acyloins from Morita–Baylis–Hillman adducts: an alternative approach to the racemic total synthesis of bupropion
  作者：Giovanni W. Amarante、Patrícia Rezende、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.040

  日期：2008.6

  In this Letter, we describe an easy and straightforward strategy for the preparation of acyloins (α-hydroxyketones) from Morita–Baylis–Hillman adducts, based on a Curtius rearrangement. Different acyloins were obtained with good overall yield (>40% for three steps). To exemplify the synthetic usefulness of this strategy, total synthesis of (±)-bupropion, a dopamine, and nor-epinefrine reuptake inhibitor

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。