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杨梅苷 | 17912-87-7

中文名称
杨梅苷
中文别名
五羟基黄酮-3-鼠李糖苷;氯化杨梅苷-3-O-鼠李糖苷;杨梅树皮苷;杨梅甙;3,3',4',5,5',7-刘羟基黄酮3-O-鼠李糖苷
英文名称
myricitrin
英文别名
myricetin 3’-rhamnoside;myricetin 3-O-rhamnoside;myricetrin;myricetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside;myricetin 3-rhamnoside;myricetin 3-O-α-rhamnopyranoside;3-O-α-L-rhamnosidemyricitrin;myricetin-3-O-α-L-rhamnoside;Myricitrine;5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
杨梅苷化学式
CAS
17912-87-7
化学式
C21H20O12
mdl
MFCD00016930
分子量
464.383
InChiKey
DCYOADKBABEMIQ-OWMUPTOHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    197°C(lit.)
  • 沸点:
    896.6±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    Soluble to 93 mg/mL (200.26 mM) in DMSO
  • LogP:
    1.98
  • 物理描述:
    Light yellow powder or mass, Slight bayberry aroma

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    33
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.285
  • 拓扑面积:
    207
  • 氢给体数:
    8
  • 氢受体数:
    12

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29389090
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335

SDS

SDS:f4f6a618529a6425de43dd6ed1cc9e79
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制备方法与用途

生物活性

Myricitrin(Myricitrine)是一种化学化合物,可从北美原产的Myrica cerifera(蜡果杨梅属小乔木)的根皮中分离得到。

靶点
  • PKCα
  • PKCε
体外研究

Myricitrin 是一种能够发挥镇痛作用的化合物。在啮齿动物的化学和机械疼痛模型中,它通过阻止蛋白激酶 C (PKC) α 和 PKCε 被佛波(PMA) 激活而产生明显的镇痛效果。一项研究证明,Myricitrin 产生的镇痛作用是由于电压和小电导门控 K(+) 通道的开放以及钙离子内流的减少所致。此外,它还会通过抑制 p53 基因的表达、激活胱天蛋白酶-3 和 MAPK 信号通路,并且改变促凋亡和抗凋亡基因表达的模式而减少血管内皮细胞中 H₂O₂ 引起的细胞凋亡。

体内研究

在小鼠体内,Myricitrin(i.p. 10 mg/kg 或 30 mg/kg)可以阻断阿扑吗啡诱导的刻板行为和攀登,并增加后肢撤回时间 (HRT)。

化学性质

黄色结晶粉末状物质,易溶于,能溶于甲醇乙醇冰乙酸。来源于萹蓄、杨梅树皮以及杨梅叶。

用途
  • 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
  • 药理药效: 具有收缩血管、升高血压、兴奋心脏、利胆、抗炎、致突变等作用。
  • 产品名称:杨梅苷; 杨梅甙; 五羟基黄酮-3-鼠李糖苷。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    槲皮苷 quercetin-3-O-β-rhamnopyranoside 522-12-3 C21H20O11 448.383
    —— 5,7-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-chromen-4-one —— C23H24O12 492.436
    —— myricetin 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside —— C33H40O22 788.667
    —— 5,7-dimethoxy-3-(4-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one —— C34H40N2O10S 668.765
    —— 3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin 190323-49-0 C20H20O8 388.374
    杨梅素 myricetin 529-44-2 C15H10O8 318.24

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    杨梅苷alpha-L-rhamnosidase 作用下, 以 acetate buffer 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 杨梅素
    参考文献:
    名称:
    胡桃stem茎皮成分的抗补体活性。
    摘要:
    从胡桃科(Juglandaceae)的茎皮中分离出四个已知的类黄酮和两个没食子酰基葡萄糖,分别是taxefolin(1),afzelin(2),quercitrin(3),杨梅苷(4),1,2,6-三没糖基葡萄糖(5) )和1,2,3,6-四没食子酰基葡萄糖(6)评估了它们对补体系统的抗补体活性。Afzelin(2)和queccitrin(3)对补体系统表现出抑制活性,其50%抑制浓度(IC(50))值为258和440 microM。1,2,6-Trigalloylglucose(5)和1,2,3,6-tetragalloylglucose(6)表现出抗补体活性,IC(50)值为136和34 microM。关于3,5,7-三羟基黄酮的构效关系的评价,将化合物2、3和4用柚皮苷酶水解,得到山奈酚(2a),槲皮素(3a)和杨梅素(4a)。糖苷配基,并且还测试了它们的抗补体活性。在这三种糖苷配基
    DOI:
    10.1248/bpb.26.1042
  • 作为产物:
    描述:
    [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[2-[3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate 在 alpha-L-rhamnosidase 、 hesperidinase enzyme 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 122.0h, 生成 杨梅苷
    参考文献:
    名称:
    来自 Crocosmia crocosmiiflora 的酰化黄酮醇
    摘要:
    摘要 从 Crocosmia crocosmiiflora 的球茎中分离得到两种新的酰化黄酮醇,montbretins A 和 B。它们的结构被确定为杨梅素 3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基(1→2)-6-O-咖啡酰-β-d-吡喃葡萄糖基(1→2)-α-l-吡喃鼠李糖苷]-4'-O -[α-l-吡喃鼠李糖基(1→4)-β-d-吡喃木糖苷]和3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基(1→2)-6-Op-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖基(1→ 2)-α-1-吡喃鼠李糖苷]-4'-O-[α-1-吡喃鼠李糖基(1→4)-β-d-吡喃木糖苷]通过光谱和化学方法。
    DOI:
    10.1016/0031-9422(88)80223-1
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文献信息

  • Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
    作者:Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue
    DOI:10.1021/acs.jafc.1c03755
    日期:2021.9.22
    inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003
    设想了各种 1,3,4-恶二唑醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明,A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素BT 和 TC。同时,A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明,与宁南霉素相比,A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出,A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力,远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明,1,3,4-恶二唑醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
  • Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
    作者:Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa
    DOI:10.1248/cpb.50.788
    日期:——
    The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).
    发现,几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下,通过生物测定指导的分离方法,分离得到黄酮类化合物作为活性成分,其中,槲皮苷(IC50=0.15 μM)、愈创木脂苷(0.18 μM)和去甲基芸香糖苷-1(0.082 μM)显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性,相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他(0.072 μM)的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求,检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明,黄酮类化合物的以下结构要求是:1)具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮黄酮醇(在B环上的3′,4′-二羟基结构)显示出强的活性;2)5-羟基结构并不影响活性;3)3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性;4)2-3双键增强活性;5)具有邻苯二酚结构的黄酮黄酮醇显示出比具有连结构(3′,4′,5′-三羟基结构)的化合物更强的活性。
  • METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
    申请人:TACHDJIAN Catherine
    公开号:US20120041078A1
    公开(公告)日:2012-02-16
    The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.
    本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法,以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
  • Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
    申请人:JAEHNE Gerhard
    公开号:US20110178134A1
    公开(公告)日:2011-07-21
    The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.
    本发明涉及具有所述意义的公式(I)的化合物,以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
  • AZOLOPYRIDIN-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
    申请人:Petry Stefan
    公开号:US20130157941A1
    公开(公告)日:2013-06-20
    The present invention relates to azolopyridin-3-one derivatives of the general formula (I) with the meanings specified in the description, to their pharmaceutically usable salts and to their use as drug substances.
    本发明涉及通式(I)所示的咪唑吡啶-3-生物,其含义如描述中所指定的,以及它们的药用盐和作为药物物质的用途。
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