myricetin 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: myricetin 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₂
• 分子量: 788.667
• InChiKey: PJCRUKILPDIAOT-YEBSWITGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 杨梅苷 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以295 mg的产率得到myricetin 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Production of Highly Soluble Myricitrin Glycosides Using β-Galactosidase

  摘要：

  杨梅苷是一种植物黄酮醇苷，由于其高抗氧化活性，可成为功能性食品、化妆品和药物的有用成分。但由于其不溶于水，其使用范围受到限制。为了提高这种溶解度，我们通过酶转糖基化反应对杨梅苷进行糖基化。使用乳糖作为糖供体，通过来自环状芽孢杆菌的 β-半乳糖苷酶对杨梅苷进行半乳糖基化。反应产物的溶解度是杨梅苷的 480 倍。通过柱色谱从反应产物中分离出四种杨梅苷半乳糖苷，并通过ESI-MS、 1H-NMR、 13C-NMR、 1H–1H COSY、 1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC 分析鉴定其分子结构。这四种杨梅苷半乳糖苷的溶解度是杨梅苷的3.9×103倍以上，并且各自具有与杨梅苷相似的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.940