1-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)乙酮 | 75665-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-<(4-ethoxy-3-methoxy)phenyl>ethan-1-one
• 英文别名: 4'-ethoxy-3'-methoxyacetophenone；3-methoxy-4-ethoxyacetophenone；4-ethoxy-3-methoxyacetophenone；p-ethoxy-m-methoxyacetophenone；1-(4-ethoxy-3-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Aethoxy-3-methoxy-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-；1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 75665-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD02934033
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SAPLPINBKKAUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)乙酮 生成 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Tanaka; Noto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型光降解中的单重态氧

  摘要：

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00460-2

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Ferrocenyl based pyrazoline derivatives with vanillic core: synthesis and investigation of their biological properties
  作者：Adrijana Burmudžija、Zoran Ratković、Jovana Muškinja、Nenad Janković、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Snežana Đorđević

  DOI：10.1039/c6ra18977f

  日期：——

  described chalcones (containing ferrocene framework and vanillic fragment) with hydrazine hydrate in acidic solvent (formic acid or acetic acid). All synthesized compounds were fully characterized by spectral and physical data and were tested for their biological activity. The antimicrobial activity was estimated by determination of the minimal inhibitory concentration using the broth microdilution

  香兰素O烷基化衍生物和乙酰基二茂铁在Claisen-Schmidt条件下反应，以高至高收率得到相应的含二茂铁的查耳酮。在相似的条件下，使乙酰香草醛的O-烷基化衍生物与二茂铁基甲醛反应。新型N-乙酰和N的两个系列-甲酰基吡唑啉衍生物是通过将前述的查耳酮（含有二茂铁骨架和香草基片段）与水合肼在酸性溶剂（甲酸或乙酸）中环缩合制备的。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据进行了充分表征，并对其生物学活性进行了测试。通过使用肉汤微量稀释法确定最小抑菌浓度来评估抗菌活性。将合成化合物的活性与标准抗生素进行比较。活性最高的抗菌化合物是1- [5-（3,4-二甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4a）和1- [5-（4 -苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4f）；4型化合物显示出最佳的抗真菌活性。通过荧光光谱法研究了4a，4f
• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。
• Hydrogenolysis of β-O-4 lignin model dimers by a ruthenium-xantphos catalyst
  作者：Adam Wu、Brian O. Patrick、Enoch Chung、Brian R. James

  DOI：10.1039/c2dt31065a

  日期：——

  which then undergoes hydrogenolysis of the C–O bond to give 14 and 17. Hydrogenolysis of 4 to 14 and 17 also occurs using the Ru catalyst under 1 atm H2; in contrast, use of 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone (7), for example, where the CH2 of 4 has been changed to CHCH2OH, gives a low yield (≤15%) of hydrogenolysis products. Similarly, the diol substrate, 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后
• 一种罗布麻宁及其衍生物的制备方法与应用
  申请人：上海澄穆生物科技有限公司

  公开号：CN110642691A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明属于化学生物学技术领域，具体涉及一种罗布麻宁及其衍生物的制备方法及其在护肤品中的应用。本发明提出了罗布麻宁及其衍生物可促进胶原蛋白合成，有助于皮肤的损伤修复，可应用于护肤品系列中。