1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 22966-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-fluorochalcone；(E)-4'-fluorochalcone；(2E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 22966-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: VKNQSJQWRINEFS-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of 3-(4′-(4″-fluorophenyl)-6′-phenylpyrimidin-2′-yl)-2-phenylthiazolidin-4-one forin vivomodulation of biomarkers of chemoprevention in the 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-induced hamster buccal pouch carcinogenesis

  摘要：

  A new bis heterocycle comprising both bioactive 2-aminopyrimidine and thiazolidin-4-one nuclei namely 3-(4 ''-(4 ' aEuro

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.525507
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合并光催化双脱羧 Csp2−Csp2 交叉偶联用于立体选择性 (E)-α,β-不饱和酮合成

  摘要：

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202303337

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• Reaction rate differences between organotrifluoroborates and boronic acids in BINOL-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Bailey Brooks、Noemi Hiller、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153412

  日期：2021.10

  has been successfully employed in combination with trifluoroborate reagents for novel organic transformations over the last decade. However, no experimental rate studies of these reactions have been reported. Herein we report Hammett plot analysis of the organocatalyzed enantioselective conjugate addition of alkenyl, aryl, and heteroaryl trifluoroborate salts to chalcone derivatives with substitution

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，
• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。

表征谱图