柯楠-17-醇 | 2270-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 柯楠-17-醇
• 英文名称: Dihydrocorynantheol
• 英文别名: corynan-17-ol；2-[(2R,3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethanol
• CAS: 2270-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: KBMIVGVAJKVWBU-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柯楠-17-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(-)-dihydrocorynantheal
  参考文献：
  名称：

  制备Corynantheine和Ipecac生物碱，它们的差向异构体和类似物的立体发散策略：（-）-二氢红霉素，（-）-Corynantheol，（-）-Protoemetinol，（-）-Corynantheal，（-）-普罗美汀及相关的天然和非天然化合物

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了

  DOI：

  10.1002/chem.201102012
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone 在 palladium dichloride sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  （–）-二氢四氢萘酚的手性合成

  摘要：

  从（+）-（4 S，5 R）-4-（2-苄氧基乙基）-5-乙基-3,4,5 ，对映体选择性合成Corynanthe型吲哚生物碱（-）-dihydrocorynantheol（7），衍生自乙基丙二酸的6-四氢-2-吡喃酮（3）。合成化合物（7）在所有方面与育亨宾（8）制备的样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19900002771

文献信息

• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB
• Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
  申请人：Takayama Hiromitsu

  公开号：US20090221623A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.

  吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用，提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物，以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。
• Access to Electron-Rich Arene-Fused Hexahydroquinolizinones through a Gold-Catalysis-Initiated Cascade Process
  作者：Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203303

  日期：2012.7.16

  Golden Cascade: With a tethered, electron‐rich arene as the internal nucleophile, a gold‐catalyzed amide cyclization to an alkyne initiates a cascade process that ends with a Ferrier rearrangement. Electron‐rich arene‐bearing hexahydroquinolizin‐2‐ones are formed in good yields and can be converted into indole alkaloids in only a few steps.

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。
• Steroeselective total synthesis of (±)-hirsutine and related Corynanthé alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones、Mark Wingfield

  DOI：10.1039/c39840000847

  日期：——

  In a completely stereoseletive sequence, an analogue of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a novel cyclopentenedione dimmer and converted into tetracyclic indole alkaloids.

  在完全立体选择的序列中，已经通过新型的环戊二酮二聚体合成了二氢次磺基鸟嘌呤糖苷配基的类似物，并将其转化为四环吲哚生物碱。
• A stereoselective total synthesis of (±)-dihydrocorynantheol via radical cyclisation
  作者：Masataka Ihara、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39870001438

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of (±)-dihydrocorynantheol (1) has been accomplished via radical cyclisation of a bromoacetal (9) of a homoallylic alcohol.

  （±）-二氢六氢萘酚（1）的立体选择性全合成已经通过均丙醇的溴缩醛（9）的自由基环化而完成。