methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate | 934237-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate
• CAS: 934237-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 444.619
• InChiKey: XLTGZZKQUDZZNF-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49
• 作为产物：
  描述：

  (1R,15R,20S)-spiro[1,3,11,14,15,16,18,19,20,21-decahydroyohimban-17,2'-1,3-dioxolane]-12-one 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Dihydrocorynantheol Using Bicyclo[3.2.1]octenone Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Ayako Tosaka、Shinichiro Ito、Norio Miyazawa、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-06-s(w)49

  日期：——

  The diastereocontrolled synthesis of (-)-dihydrocorynantheol from a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been achieved by employing a tandem retro-aldol-Pictet-Spengler reaction-C-3 epimerization sequence as the key step.

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。