(+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone | 123001-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one
• CAS: 123001-21-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ILFODWWNUBKJKI-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-5-benzyloxy-2-ethyl-3-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  （–）-二氢四氢萘酚的手性合成

  摘要：

  从（+）-（4 S，5 R）-4-（2-苄氧基乙基）-5-乙基-3,4,5 ，对映体选择性合成Corynanthe型吲哚生物碱（-）-dihydrocorynantheol（7），衍生自乙基丙二酸的6-四氢-2-吡喃酮（3）。合成化合物（7）在所有方面与育亨宾（8）制备的样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19900002771
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4S,5S)-2-乙氧基-5-乙基四氢-2H-吡喃-4-基]乙醇 在 盐酸 、 jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1469 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantiocontrolled total synthesis of (-)-protoemetinol
  作者：Masataka Ihara、Ken Yasui、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80653-x

  日期：1988.1

  Enantiomerically pure (-)-protoemetinol (1) was selectively synthesized from ethylmalonic acid via radical cyclization of the (Z)-α,β-unsaturated ester (12).

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。
• Organocatalytic Approach for the Syntheses of Corynantheidol, Dihydrocorynantheol, Protoemetinol, Protoemetine, and Mitragynine
  作者：Xuefeng Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.201100219

  日期：2011.8.1

  secologanin tryptamine and dopamine alkaloids; this is demonstrated by the total syntheses of corynantheidol, dihydrocorynantheol, protoemetinol, and protoemetine, and the formal synthesis of mitragynine. The key steps include reductive amination of this aldehyde with tryptamine, condensation of this aldehyde with 4‐methoxytryptamine, condensation of dimethoxyphenethylamine with a lactone derived from this

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。
• IHARA, MASATAKA;YASUI, KEN;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1469-1476
  作者：IHARA, MASATAKA、YASUI, KEN、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TANIGUCHI, NOBUAKI;YASUI, KEN;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2771-2773
  作者：IHARA, MASATAKA、TANIGUCHI, NOBUAKI、YASUI, KEN、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, M.;YASUI, K.;FUKUMOTO, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4963-4966
  作者：IHARA, M.、YASUI, K.、FUKUMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——