(+/-)-corynantheal | 572-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-corynantheal
• 英文别名: Corynantheal；2-[(2R,3R,12bS)-3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 572-78-1；78982-35-1；79027-79-5；79297-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: SERYQFDKEYVUFP-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-corynantheal 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Shibuya, Kimiyuki; Takahashi, Mikoto, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1125 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 421.33h， 生成 (+/-)-corynantheal
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168

文献信息

• Untersuchung über Corynanthein II
  作者：A. Chatterjee、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19500330405

  日期：——

  mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Aceton und Äther wurde das Desmethyl-corynanthein (IV) erhalten, welches sich durch die braunrote Eisenchlorid-Reaktion und leichte Decarboxylierbarkeit zum Descarboxy-corynanthon (VI) als β-Ketosäure zu erkennen gibt. Descarboxy-corynanthon ist mit Yohimbon nicht identisch. Ob der Unterschied auf sterische Verschiedenheit von Corynanthein und Yohimbin zurückzuführen

  通过氢化铝锂在钴红素（I或II）上的作用，可以得到两种还原产物：去甲基-钴红素醇（III）和脱甲氧基-钴红素醇（VIIa或VIIb），它们是通过醚基的皂化作用而生成的。丹参素的合成和酯基的还原。脱甲氧基-corynanthein醇的进一步还原产生了二氢-脱氧-corynanthein醇（VIII）。通过用氯化氢在丙酮和乙醚中的溶液小心地将去氧胆红素皂化，得到去甲基-去氧胆红素（IV），由于棕红色氯化铁反应并且易于脱羧，因此可以将其识别为β-酮酸。脱羧-庚酮（VI）。脱羧基-庚二酮与育亨邦不同。
• A Stereodivergent Strategy for the Preparation of Corynantheine and Ipecac Alkaloids, Their Epimers, and Analogues: Efficient Total Synthesis of (−)-Dihydrocorynantheol, (−)-Corynantheol, (−)-Protoemetinol, (−)-Corynantheal, (−)-Protoemetine, and Related
  作者：Wei Zhang、Juho Bah、Andreas Wohlfarth、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201102012

  日期：2011.12.2

  Here we present a general and common catalytic asymmetric strategy for the total and formal synthesis of a broad number of optically active natural products from the corynantheine and ipecac alkaloid families, for example, indolo[2,3‐a]‐ and benzo[a]quinolizidines. Construction of the core alkaloid skeletons with the correct absolute and relative stereochemistry relies on an enantioselective and diastereodivergent

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 925 - 928
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of corynantheine-type alkaloids via enamine annulation. Total synthesis of (±)-dihydrocorynantheol and formal total synthesis of (±)-corynantheine and (±)-ajmalicine
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Hiroaki Hino、Shyh-Pyng Huang、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810003168

  日期：——

  Enamine annulation between 3,4-dihydro-1-methyl-β-carboline (4) and dimethyl 3-methoxyallylidenemalonate (5) yielded 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo [2,3-a]quinolizine (6), which was transformed into (±)-dihydrocorynantheol (1). (±)-Corynantheal (19), which is convertible into (±)-corynantheine (2) and (±)-ajmalicine (3), was stereoselectively synthesised

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。
• Takano, Seiichi; Shibuya, Kimiyuki; Takahashi, Mikoto, Heterocycles, <hi>1981</hi>, vol. 16, # 7, p. 1125 - 1131
  作者：Takano, Seiichi、Shibuya, Kimiyuki、Takahashi, Mikoto、Hatakeyama, Susumi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——