Guettardine | 91897-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Guettardine
• 英文别名: 2-[(2S,4R,5R)-5-ethyl-2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]-1-methylpiperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 91897-59-5；132339-42-5；132339-43-6；132339-44-7；132339-45-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: HZMFGUSSYMUJTR-DOXZYTNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Guettardine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rac-corynane
  参考文献：
  名称：

  Guettardine, a possible biogenetic intermediate in the formation of corynanthe-cinchona alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81285-5
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-ethyl-2-(3-methoxyoxalyl-2-indolyl)-1-methyl-4-piperidone ethylene acetal 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 Guettardine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of protected 2-aryl-4-piperidones. V. Synthesis of guettardine and 15-epiguettardine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86774-0

文献信息

• DIEZ, ANNA;TONA, MERCE;RUBIRALTA, MARIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4393-4406
  作者：DIEZ, ANNA、TONA, MERCE、RUBIRALTA, MARIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of protected 2-aryl-4-piperidones. V. Synthesis of guettardine and 15-epiguettardine
  作者：Anna Diez、Merc≐ Tona、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86774-0

  日期：——
• Guettardine, a possible biogenetic intermediate in the formation of corynanthe-cinchona alkaloids
  作者：M.H. Brillanceau、C. Kan-Fan、S.K. Kan、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81285-5

  日期：——