ethyl 2-((2S,12bS)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate | 1487386-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2S,12bS)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,12bS)-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 1487386-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: ZJZRJARWKCLWQO-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,12bS)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2R,12bS)-tert-butyl 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基二酸酯的不对称催化加氢/内酰胺化对映体合成吲哚并喹唑烷

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4020547
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxopentanoic acid 在 甲酸 、 (R,R)-Ru^II-TsDPEN 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-((2S,12bS)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基二酸酯的不对称催化加氢/内酰胺化对映体合成吲哚并喹唑烷

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4020547

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indoloquinolizidines via Asymmetric Catalytic Hydrogenation/Lactamization of Imino Diesters
  作者：Yong Liu、Qun Wang、Ying Zhang、Jianbiao Huang、Linlin Nie、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/jo4020547

  日期：2013.12.6

  We have developed a highly efficient cascade sequence for asymmetric synthesis of indoloquinolizidines with absolute control of cis-H2/H12b relative geometry in good to excellent yields and excellent enantioselectivities. This cascade was triggered by the Ru(II)–TsDPEN-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of imino diesters, with subsequent spontaneous lactamization with discrimination between

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。