(1R,15R,20S)-spiro[1,3,11,14,15,16,18,19,20,21-decahydroyohimban-17,2'-1,3-dioxolane]-12-one | 934237-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,15R,20S)-spiro[1,3,11,14,15,16,18,19,20,21-decahydroyohimban-17,2'-1,3-dioxolane]-12-one
• CAS: 934237-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: LPQBKMOOZCARFX-SUNYJGFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,15R,20S)-spiro[1,3,11,14,15,16,18,19,20,21-decahydroyohimban-17,2'-1,3-dioxolane]-12-one 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,15R,20S)-spiro[1,3,11,14,15,16,18,19,20,21-decahydroyohimban-17,2'-1,3-dioxolane]-12-one
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Dihydrocorynantheol Using Bicyclo[3.2.1]octenone Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Ayako Tosaka、Shinichiro Ito、Norio Miyazawa、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-06-s(w)49

  日期：——

  The diastereocontrolled synthesis of (-)-dihydrocorynantheol from a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been achieved by employing a tandem retro-aldol-Pictet-Spengler reaction-C-3 epimerization sequence as the key step.

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。