yohimban-17-one | 523-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: yohimban-17-one
• 英文别名: (-)-Yohimbon；(-)-yohimbone；Yohimban-17-on；Yohimbone；(1S,15R,20R)-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 523-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LEXXFFUKMREIKL-LXIYXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  yohimban-17-one 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 23.0h， 生成 (2R,3S,12bS)-(+)-methyl <3-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizin-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  （–）-二氢四氢萘酚的手性合成

  摘要：

  从（+）-（4 S，5 R）-4-（2-苄氧基乙基）-5-乙基-3,4,5 ，对映体选择性合成Corynanthe型吲哚生物碱（-）-dihydrocorynantheol（7），衍生自乙基丙二酸的6-四氢-2-吡喃酮（3）。合成化合物（7）在所有方面与育亨宾（8）制备的样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19900002771
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 盐酸 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 yohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的合成，5.育亨宾和β-育亨宾对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860407

文献信息

• Iminium ions as initiators and allylsilanes as terminators in polyolefin cyclizations: total synthesis of (±)-yohimbone via a vinylogous aminomethano desilylation process
  作者：Paul A. Grieco、William F. Fobare

  DOI：10.1039/c39870000185

  日期：——

  A syntheses of (±)-yohimbone has been realized via a concerted iminium ion-induced polyolefin cyclization terminated by an allylsilane.

  （±）-育亨宾的合成已通过由烯丙基硅烷终止的一致的亚胺离子诱导的聚烯烃环化而实现。
• Novel total syntheses of (±)-yohimbine and (±)-alloyohimbine
  作者：Okiko Miyata、Yumiko Hirata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/c39830001231

  日期：——

  The total synthesis of two alkaloids, (±)-yohimbine (1a) and (±)-alloyohimbine (1b) was completed by the regioselective functionalisation of 18,19-didehydroyohimbones (3a and b) which were readily prepared from harmalane by enamide reductive photocyclisation.

  （±）-育亨宾（1a）和（±）-铝育亨宾（1b）的两个生物碱的总合成是通过18,19-二氢氢化肌锭（3a和b）的区域选择性官能化完成的，它们很容易通过酰胺还原法从malalane制备光环化。
• Indole C5‐Selective Bromination of Indolo[2,3‐a]quinolizidine Alkaloids via In Situ‐Generated Indoline Intermediate
  作者：Go Yoshimura、Jukiya Sakamoto、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202401153

  日期：2024.6.20

  The indole C5-selective bromination of indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids by adding nearly equimolar amounts of Br3 ⋅ PyH and HCl in MeOH is disclosed. The resulting reaction plausibly proceeds through an indoline intermediate by the nucleophilic addition of MeOH to the C3-brominated indolenine intermediate. These simple, mild, and metal-free conditions are suitable for late-stage chemical conversions

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。
• Janot et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1088
  作者：Janot et al.

  DOI：——

  日期：——
• Janot; Goutarel; Amin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 2041
  作者：Janot、Goutarel、Amin

  DOI：——

  日期：——