柯氏九里香碱 | 28513-33-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 柯氏九里香碱
• 英文名称: koenigine
• 英文别名: Koenigin；8-methoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• CAS: 28513-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CZZZOTXCAIDYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-5°C
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柯氏九里香碱 生成 3,11-二氢-8,9-二甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan,N.S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 473 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 柯氏九里香碱
  参考文献：
  名称：

  天然吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  报道了一种有效全合成吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱的方法，合成了六种天然吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱，即girinimbine ( 1 )、mukoenine C ( 2 ) 、koenimbine ( 3 )、koenigine ( 4 )、koenine ( 5 ) 和 koenidine ( 6 )。在本研究中，采用容易获得的2-甲基-5-硝基苯酚作为合成氨基色烯的起始材料。通过Buchwald-Hartwig偶联反应生成中间体二苯胺，最终通过分子内钯(II)催化的二苯胺氧化环化促进吡喃并[3,2- a ]咔唑的合成。在钯催化的氧化环化过程中，该方法通过限制水的参与成功地规避了瓦克氧化，最终实现了芳环C-C键的选择性脱氢氧化环化。因此，该策略简化了反应的复杂性并减少了合成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133743

文献信息

• 芥子酸酯（酸、醇）并呋喃[3,2-a]咔唑类化合物制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN109503611A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明提供了一种涉及式（、）所示的芥子酸酯（酸、醇）并呋喃[3,2‑a]咔唑类化合物制备方法，其关键合成步骤是：在惰气保护下，将具有2‑羟咔唑结构的咔唑类化合物、芥子酸酯和配体与有机溶剂进行混合，以金属钯配合物作催化剂，经过自由基串联反应，一步生成芥子酸酯并呋喃[3,2‑a]咔唑类化合物。后续经水解可以得到芥子酸并呋喃[3,2‑a]咔唑类化合物，经还原可以得到芥子醇并呋喃[3,2‑a]咔唑类化合物。本发明是首次报道芥子酸酯（酸、醇）并呋喃[3,2‑a]咔唑类化合物的制备方法。
• Synthesis of 1,1′- and 2,2′-Bicarbazole Alkaloids by Iron(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 2- and 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Christian Brütting、Raphael F. Fritsche、Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201704554

  日期：2018.1.9

  We describe the synthesis of 1,1′‐ and 2,2′‐bicarbazoles by oxidative homocoupling of 2‐ and 1‐hydroxycarbazoles. The oxidative coupling using catalytic amounts of F16PcFe can be applied to both groups of substrates. Although F16PcFe generally provides the best yields for the synthesis of 1,1′‐bicarbazoles, di‐tert‐butyl peroxide affords better results for the 2,2′‐bicarbazoles. In our study, we have

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PCFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.
• Two New Carbazole Alkaloids from <i>Murraya </i><i>k</i><i>oenigii</i>
  作者：Yun-Song Wang、Hong-Ping He、Yue-Mao Shen、Xin Hong、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1021/np020468a

  日期：2003.3.1

  Two new carbazole alkaloids named murrayanine (1) and 8,8' '-biskoenigine (2) were isolated from Murraya koenigii. The structure elucidations for 1 and 2 were carried out on the basis of 1D and 2D NMR experiments. Compound 1 was a novel carbazole alkaloid with a rare phenylpropanyl substitution. Compound 2 was a symmetrical dimer of the carbazole alkaloid koenigine and showed antiosteoporotic activity

  从Murraya koenigii中分离了两个新的咔唑生物碱，分别名为murrayanine（1）和8,8'-biskoenigine（2）。在1D和2D NMR实验的基础上进行了1和2的结构解析。化合物1是具有罕见的苯基丙酰基取代的新型咔唑生物碱。化合物2是咔唑生物碱可尼宁的对称二聚体，在CAT-B模型中具有IC（50）1.3 microg / mL的抗骨质疏松活性。使用固体反应，通过氧化偶合，从小茴香胺合成2。
• Synthesis of the Pyrano[3,2-a]carbazole Alkaloids Koenine, Koenimbine, Koenigine, Koenigicine, and Structural Reassignment of Mukonicine
  作者：Hans-Joachim Knölker、Christian Schuster、Marika Rönnefahrt、Konstanze Julich-Gruner、Anne Jäger、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0035-1560359

  日期：——

  Using the palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of a diarylamine and the annulation of a dimethylpyran ring by Lewis acid promoted reaction with prenal as key steps, the total syntheses of the 6-oxygenated pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids koenine and koenimbine, and of the 6,7-dioxygenated pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids koenigine and koenigicine (koenimbidine, koenidine) were achieved. Moreover, these studies led to an improved synthetic route to the 2,6-dioxygenated carbazole alkaloid glycozolidol. Mukonicine, originally published as 6,8-dimethoxypyrano[3,2-a]carbazole, was found to be identical with koenigicine.