1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 | 13021-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-4'-methoxy biphenyl；1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；4-acetyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；4-methoxy-4'-acetylbiphenyl；1-(4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(4′-methoxy-(1,1′-biphenyl)-4-yl)ethanone；1-(4-(4’-methoxy)biphenylyl)ethanone；4-(4-methoxyphenyl)acetophenone；4-acetyl-4'-methoxylbiphenyl；1-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 13021-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00438868
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AITDOOYSOAAUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  362.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hypobromide 、 diborane(6) 作用下， 生成 4’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  High-temperature nematic liquid crystal for gas liquid chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac50064a042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基联苯 在 aluminium chloride 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-cyano-4'-hydroxybiphenyl

  摘要：

  这项发明涉及一种4-氰基-4'-羟基联苯的制备过程，该过程包括保护4-苯基苯酚的羟基、酰化所保护的4-苯基苯酚基团、将所得的酮转化为酸、酰胺化所得的酸、脱水所得的酰胺和去保护羟基。

  公开号：

  US06160157A1

文献信息

• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Controlled interaction of benzaldehyde thiosemicarbazones with palladium: formation of bis-complexes with cis-geometry and organopalladium complexes, and their catalytic application in C–C and C–N coupling
  作者：Jayita Dutta、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/c3ra40829a

  日期：——

  coordinated to palladium, via dissociation of the acidic proton and activation of an ortho C–H bond, as dianionic tridentate C,N,S-donors forming two adjacent five-membered chelate rings. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)] complexes show characteristic 1H NMR signals, and in dichloromethane solution they all display intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)]

  4-R-苯甲醛硫代半碳酮（R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）的1：1混合物与2-吡啶甲酸在相对温和的回流条件下，在乙醇介质中加入等量的Na 2 [PdCl 4 ]，得到一组主要产品为[Pd（NS–R）2 ]的配合物，以及另一种类型的Pd （CNS–R）} n ]作为次要产品（其中NS–R和CNS–R分别表示N，S-和C，N，S配位的硫代半乳糖胺）。[Pd（CNS–R）} n ]络合物可以通过长时间回流下进行的类似反应方便地以高收率获得。[Pd（CNS–R）} n ]络合物中的硫桥在与三苯膦得到[Pd（CNS–R）（PPh 3）]类型的配合物。[Pd（NS-OCH 3）2 ]，[Pd（NS-CH 3）2 ]，[Pd（NS-Cl）2 ]，[Pd（CNS-CH 3）（PPh 3）]，[确定了Pd（CNS–H）（PPh 3）]和[Pd（CNS–Cl）（PPh 3）]。在[Pd（NS–R）2
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Sustainable Ligand‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions in Water: Insights into the Role of Base
  作者：Yanyan Wang、Yuanyuan Liu、Wei‐qiang Zhang、Huaming Sun、Kan Zhang、Yajun Jian、Quan Gu、Guofang Zhang、Jiyang Li、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cssc.201902853

  日期：2019.12.19

  to acting as a base during the catalytic process. In the catalytic system with a strong base, the soluble active PdII ion exhibited anti-reduction properties, which prevented aggregation and deactivation of Pd species. The entire catalytic system could be recycled after separating the product by simple filtration. The water-compatible and air-stable effective catalytic protocol described herein represents

  开发了一种简单有效的系统，用于在温和条件下在水中进行无配体 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应。发现具有长链的季铵氢氧化物是非常合适的碱。这种无配体的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应显示出在水中的耐久性得到改善，Pd 负载量降至 ppm 水平。碱被证明除了在催化过程中充当碱外，还能稳定活性钯物质。在具有强碱的催化体系中，可溶性活性 PdII 离子表现出抗还原特性，可防止 Pd 物种聚集和失活。通过简单的过滤分离产物后，整个催化系统可以循环使用。