1-[4-(4-羟基苯基)苯基]乙酮 | 13021-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(4-羟基苯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-4'-hydroxybiphenyl；1-(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；4-acetyl-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl；4-(4-Acetylphenyl)phenol；1-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 13021-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DXXRWDCBHNIVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  369.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-羟基苯基)苯基]乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3'.5'-Dichlor-4'-methoxy-biphenyl-carbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂。一些新的全甲基芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00341a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-[4-(4-羟基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Spiro-δ-内酯作为17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。

  DOI：

  10.2174/157018011795514230

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrido[1,2-a]pyrimidines as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Uwe Buss、Bernd Clement、Friederike Friedrich、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Thanh Lam、Michel Lepoivre、Mojgan Rostaie-Gerylow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.007

  日期：2009.7

  A series of new 3-aroylpyrido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from aryl methyl ketones in a simple two-step procedure and evaluated as nitric oxide synthases (NOS) inhibitors. In order to perform a structure–activity relationship study, different aroyl groups were introduced in 3-position and methyl groups were introduced at different positions of the pyrimidine heterocycle. Compounds with a biphenyloyl

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。
• The donor–acceptor biphenyl platform: A versatile chromophore for the engineering of highly efficient two-photon sensitive photoremovable protecting groups
  作者：Alexandre Specht、Frédéric Bolze、Loïc Donato、Cyril Herbivo、Sébastien Charon、David Warther、Sylvestre Gug、Jean-François Nicoud、Maurice Goeldner

  DOI：10.1039/c2pp05360h

  日期：2012.3

  in the o-nitrobenzyl, phenacyl, and 2-(o-nitrophenyl)propyl series with a donor–acceptor biphenyl backbone, known to display excellent two-photon absorption cross-sections, were investigated in order to develop efficient two-photon sensitive photoremovable protecting groups. The 2-(o-nitrophenyl)propyl series was a more versatile platform to increase the two-photon sensitivity of photoremovable protecting

  不同光除去的保护基团在Ò硝基苄，苯甲酰甲基，和2-（ö硝基苯基）丙基系列与供体-受体联苯骨架，已知显示出优异的双光子吸收横截面，以便进行了研究开发高效2 -光子敏感的可光除去的保护基团。2-（邻硝基苯基）丙基系列是一种用途更广泛的平台，可提高可光去除保护基的双光子敏感性，从而生成对-烷氧基和对-戊氧基。-双烷基氨基-4-硝基-[1,1'-联苯] -3-基）丙基衍生物：分别为PENB和EANBP。迄今为止，这两个可光去除的保护基团分别是800和740 nm处双光子激发的最佳笼蔽基团，为化学生物学提供了诱人的见解。
• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/
• Bis(azido)palladium(II) Complexes Bearing an ( <i> <scp>R</scp> </i> or <scp> <i>S</i> ) </scp> ‐(BINAP) Ligand: Synthesis, Structures, and Catalytic Application to Suzuki–Miyaura C─C Coupling Reactions
  作者：Sun Myeong Choi、Sera Lee、Yong‐Joo Kim、Ji Hun Lee、Soon W. Lee、Jun‐Chul Choi

  DOI：10.1002/bkcs.11934

  日期：2020.2

  Suzuki‐Miyaura C‐C coupling using BINAP‐Pd(II) azide.

  使用BINAP-Pd（II）叠氮化物的Suzuki-Miyaura CC连接。
• Recyclable and highly active cationic 2,2′-bipyridyl palladium(II) catalyst for Suzuki cross-coupling reaction in water
  作者：Wei-Yi Wu、Shao-Nung Chen、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.127

  日期：2006.12

  A water-soluble and air-stable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl catalyst is proven to be a recyclable and extremely active catalyst for Suzuki reaction in aqueous and aerobic conditions. The conveniently prepared catalyst showed little loss in the catalytic process of the coupling between 4-bromoacetophenone and phenylboronic acid after five cycles. For the reactions of aryl chlorides, biaryls

  水溶性和空气稳定的钯（II）/阳离子2,2'-联吡啶催化剂被证明是在水和好氧条件下用于铃木反应的可回收且极活泼的催化剂。在五个循环之后，方便制备的催化剂在4-溴苯乙酮与苯基硼酸之间的偶合的催化过程中几乎没有损失。对于芳基氯的反应，在TBAB存在下，在回流温度下，高收率形成联芳基。