1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑 | 90514-72-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzimidazol-1-yl)benzaldehyde；4-(1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde；1-(4-formylphenyl)-1H-benzimidazole；4-(1H-1,3-benzimidazol-1-yl)benzenecarbaldehyde
• CAS: 90514-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03425762
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RAYKWSXEKZURTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  428.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl) phenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives as novel antileishmanial agents

  摘要：

  A series of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives 8(a-j) were synthesized by reacting substituted chalcones containing imidazole 6(a-d) and benzimidazole 7(a-f) with guanidine hydrochloride in the presence of strong base. Substituted chalcones were synthesized by reacting 4-(1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde or 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde with different substituted acetophenones in the presence of 40 % NaOH in methanol. The synthesized compounds were confirmed by IR, (HNMR)-H-1, and mass spectral data and screened for antileishmanial activity. Antileishmanial activity was performed against Leishmania donovani parasite, and percentage lysis inhibition were calculated by meglumine antimoliate taking a positive control and chloroform (0.1 % CHCl3) treatment served as control. Among all the compounds, 8h and 8j exhibited 50-57 % inhibition against promastigotes, thus providing new structural lead for antileishmanials.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0167-y
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 对溴苯甲醛 在 bis(μ-iodo)bis[(-)-sparteine]dicopper(I) potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bis(μ-iodo)bis((−)-sparteine)dicopper(I): versatile catalyst for direct N-arylation of diverse nitrogen heterocycles with haloarenes

  摘要：

  The easy-to-prepare dimeric bis(mu-iodo)bis((-)-sparteine)dicopper(I) complex is shown to be a versatile catalyst for N-arylation of number of NH-heterocycles with structurally divergent aryl halides including activated aryl chloride substrates under mild conditions. The DFT studies not only provide structural insights into square-pyramidal Cu(III) intermediate complexes derived from (-)-sparteine, but also highlight the important role of sterically demanding (-)-sparteine ligand framework in promoting activation of aryl-chlorine bonds for N-arylation of imidazoles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.050

文献信息

• Synthesis and Anticandidal Activity Evaluation of New Benzimidazole-Thiazole Derivatives
  作者：Zafer Asım Kaplancıklı、Serkan Levent、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın

  DOI：10.3390/molecules22122051

  日期：——

  Azole-based antifungal agents constitute one of the important classes of antifungal drugs. Hence, in the present work, 12 new benzimidazole-thiazole derivatives 3a-3l were synthesized to evaluate their anticandidal activity against C.albicans, C.glabrata, C.krusei, and C.parapsilopsis. The structures of the newly synthesized compounds 3a-3l were confirmed by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS spectroscopic

  基于唑的抗真菌剂构成重要的抗真菌药物类别之一。因此，在目前的工作中，合成了12种新的苯并咪唑-噻唑衍生物3a-3l，以评价它们对白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌和副孢霉的抗候选活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS光谱法确认了新合成的化合物3a-3l的结构。通过in-slico研究预测了合成化合物3a-3l的ADME参数，并且确定所有合成的化合物可能具有良好的药代动力学特征。在抗癌活性研究中，发现化合物3c和3d是针对所有念珠菌物种最具活性的化合物。此外，细胞毒性研究表明，这些化合物无毒，IC50值高于500 µg / mL。通过LC-MS-MS方法测定化合物3c和3d对白色念珠菌麦角甾醇水平的影响。观察到两种化合物均导致麦角固醇水平降低。进行了分子对接研究，阐明了3c与麦角固醇生物合成中的关键酶羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）的结合模式，以阐明其抗真菌作用
• Ultrasound effect on the synthesis of 4-alkyl-(aryl)aminobenzaldehydes
  作者：Peter Magdolen、Mária Mečiarová、Štefan Toma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00403-3

  日期：2001.5

  The sonochemical nucleophilic aromatic substitutions on 4-fluorobenzaldehyde with different azacycloalkanes and azoles have been studied. A beneficial ultrasound effect was observed, reactions were clean and high yields of the products were isolated after 15 min sonication.

  已经研究了在4-氟苯甲醛上用不同的氮杂环烷烃和唑进行声化学亲核芳族取代。超声处理15分钟后，观察到有益的超声效果，反应干净，分离出高收率的产品。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Allosteric Protein Disulfide Isomerase Inhibitors
  作者：Suhui Yang、Andrea Shergalis、Dan Lu、Anahita Kyani、Ziwei Liu、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01951

  日期：2019.4.11

  survival. To improve the potency of lead PDI inhibitor BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile), we designed and synthesized 67 analogues. We determined that PDI inhibition relied on the A ring hydroxyl group of the chalcone scaffold and cLogP increase in the sulfonamide chain improved potency. Docking studies revealed that BAP2 and analogues bind to His256 in the b' domain of

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-[4-(1$H$-benzimidazol-1-yl)phenyl]-1$H$-benzimidazoles
  作者：Mehmet ALP、Ali Hakan GÖKER、Nurten ALTANLAR

  DOI：10.3906/kim-1303-81

  日期：——

  A new class of 2-[4-(1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]-1H-benzimidazoles (13--22) were synthesized via cyclocondensation reaction of the substituted 1,2-phenylenediamines (1, 4--12) and 1-(4-formylpheny)-1H-benzimidazole (3). The synthesized compounds were evaluated for antibacterial and antifungal activities against S. aureus, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and Candida albicans by the tube dilution method. Compounds 13, 15, 18, 20, and 21 have moderate antifungal activity against C. albicans.

  通过环化缩合反应，合成了一类新型的2-[4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯基]-1H-苯并咪唑（化合物13至22），该反应使用取代的1,2-苯二胺（化合物1至12）和1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑（化合物3）。采用试管稀释法评价了所合成化合物对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和白色念珠菌的抗菌和抗真菌活性。化合物13、15、18、20和21对白色念珠菌显示出中等的抗真菌活性。
• Reversible Covalent Imine-Tethering for Selective Stabilization of 14-3-3 Hub Protein Interactions
  作者：Peter J. Cossar、Madita Wolter、Lars van Dijck、Dario Valenti、Laura M. Levy、Christian Ottmann、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/jacs.1c03035

  日期：2021.6.9

  Therefore, it is essential to consider, additionally to the potency, also the selectivity of stabilizer molecules. Targeting a lysine residue at the interface of the composite 14-3-3 complex, which can be targeted explicitly via aldimine-forming fragments, we studied the de novo design of PPI stabilizers under consideration of potential selectivity. By applying cooperativity analysis of ternary complex

  蛋白质复合物的稳定化已成为一种有前途的方式，扩大了新治疗干预的切入点数量。靶向介导蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的蛋白质，例如中枢蛋白，同样具有挑战性和回报，因为它们为各种疾病提供干预平台，因为它们具有较大的相互作用组。14-3-3 枢纽蛋白在保守的结合通道中结合其相互作用伙伴的磷酸化基序。因此，14-3-3 PPI 接口仅通过其不同的交互伙伴而多样化。因此，除了效力之外，还必须考虑稳定剂分子的选择性。靶向复合 14-3-3 复合物界面处的赖氨酸残基，可以通过形成醛亚胺的片段明确靶向，我们研究了考虑潜在选择性的 PPI 稳定剂的从头设计。通过应用三元复合物形成的协同性分析，我们开发了一种用于 14-3-3/PIn1 相互作用的可逆共价分子胶。这个小片段通过与 PIn1 中独特的色氨酸选择性连接，使 14-3-3/PIn1 相互作用稳定了 250 多倍。这项研究说明了合作复杂的形成如何驱动选择性