1-(4-硝基苯基)-1H-四唑 | 14213-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(p-Nitrophenyl)-tetrazol；1-(4-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 14213-11-7
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00592069
• 分子量: 191.149
• InChiKey: NHYHTYJIILODSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 TAK-456
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十一。1的替代合成路线。

  摘要：

  光学活性抗真菌三唑1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑）的合成新路线-1-基）丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（1b）和3-14-（1H-1,2,3-三唑-1-基）建立了具有咪唑烷核的苯基] -2-咪唑啉酮类似物（1a）。关键的合成中间体（2R，3R）-3-（2,2-二乙氧基乙基）氨基-2-（2,4-二氟苯基）-1-（1H1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（8）和（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（2-h羟乙基）氨基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2通过环氧乙烷（2）与相应的2-取代的乙胺的开环反应制备-丁醇（14）。缩醛（8）与氨基甲酸酯（10a，缩合）转化为咪唑烷酮（1a，b），b），然后用盐酸处理，然后进行催化氢化。或者，通过两个反应步骤由羟乙基氨基中间体（14）制备

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1947
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基-4-硝基苯 在 盐酸 、 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和叠氮化三甲基硅之间的酸催化的[3 + 2]环加成反应合成1-取代的四唑

  摘要：

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.103

文献信息

• Azasydnone – novel “green” building block for designing high energetic compounds
  作者：Igor L. Dalinger、Olga V. Serushkina、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Evgeniy A. Miroshnichenko、Tatyana S. Kon'kova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail V. Vener、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1039/c8ta06895j

  日期：——

  The discovery of novel explosophoric building blocks for the construction of energetic compounds is extremely rare. Here, based on the comparative experimental properties and computational analysis of compounds where nitroaryl backbones were bonded with various nitrogen/oxygen-rich groups, it is shown that compounds having the azasydnone group possess higher density, detonation performance and thermal

  极少发现用于构造高能化合物的新型炸药构造块。在此，根据对硝基芳基骨架与各种富氮/氧基团键合的化合物的对比实验性质和计算分析，结果表明，具有氮杂亚砜基的化合物比相应的硝基具有更高的密度，爆炸性能和热稳定性，叠氮基和四唑类似物。所有这些特性，以及“绿色”富氮吸热单元的氧平衡含量，使其成为高能材料化学领域中引人注目的引爆材料。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Visible-light driven regioselective synthesis of 1<i>H</i>-tetrazoles from aldehydes through isocyanide-based [3 + 2] cycloaddition
  作者：Fooleswar Verma、Anjumala Sahu、Puneet K. Singh、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1039/c8gc01321g

  日期：——

  A novel and green Co@g-C3N4 catalyzed visible light driven direct regioselective synthesis of 1H-tetrazoles directly from various aldehydes and sodium azide is reported. Herein, NaN3 not only behaves as a three-nitrogen donor of the tetrazole ring but also it converts aldehyde into isocyanide as a one-nitrogen source. The regioselectivity of the product, operational simplicity, ambient reaction conditions

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。
• The anchoring of a Cu(<scp>ii</scp>)–salophen complex on magnetic mesoporous cellulose nanofibers: green synthesis and an investigation of its catalytic role in tetrazole reactions through a facile one-pot route
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1039/d1ra01913a

  日期：——

  methods are aimed at carrying out reactions under more efficient conditions and the realization of the twelve principles of green chemistry. Due to the importance and widespread applications of tetrazoles in various industries, especially in the field of pharmaceutical chemistry, and the expansion of the use of nanocatalysts in the preparation of valuable chemical reaction products, we decided to use an

  如今，大多数合成方法的目标是在更有效的条件下进行反应并实现绿色化学的十二原则。由于四唑在各个行业，特别是在药物化学领域的重要性和广泛应用，以及纳米催化剂在制备有价值的化学反应产物中的用途的扩大，我们决定使用（Fe3O4@NFC@NSalophCu）该项目中的CO2H纳米催化剂。在这项研究中，逐步解释了纳米催化剂(Fe3O4@NFC@NSalophCu)CO2H的合成。基于 FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM、XRD、VSM、DLS、TGA、H-NMR 和 CHNO 分析对结构进行了确认。将该催化剂应用于通过多组分反应（MCR）合成5-取代-1H-四唑和1-取代-1H-四唑衍生物，并评估其性能。随着科学技术的进步和环境污染的日益严重，使用对环境危害较小的试剂和方法备受关注。因此，遵循绿色化学原理，借助(Fe3O4@NFC@NSalophCu)CO2H salen配合物作为可回收、廉价、