1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 65439-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-indole-3-carbaldehyde；1-(4-nitrophenyl)-indole-3-aldehyde；1-(p-Nitrophenyl)-indol-3-carboxaldehyd；N-(p-Nitrophenyl)-indol-3-carboxaldehyd；1-(4-nitrophenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 65439-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02647452
• 分子量: 266.256
• InChiKey: WHHGIGBKDCWEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 、 硝基甲烷 、 乙酸铵 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHAN M. A.; ROCHA E. K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 528-531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1-溴-4-硝基苯 在 铜 、 caesium carbonate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为绿色配体，用于选择性铜催化的N-芳基化

  摘要：

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690702

文献信息

• Selective, Efficient and Functional Group-Tolerant CuOAc-MediatedN-Arylation of 1H-Indoles and 9H-Carbazole with Aryl Iodides Under Base-Free and Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Chiara Calandri、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200601084

  日期：2007.5

  CuOAc-Mediated N-arylation of 1H-indole derivatives and 1H-carbazole with aryl iodides under base-free and ligandless conditions provides the required N-arylazoles with complete N-selectivity and in moderate to good yields. The experimental conditions for this new version of the Ullmann reaction allow an unprecedented tolerance of functional groups and facilitate the workup of the reaction mixtures and isolation

  CuOAc 介导的 1H-吲哚衍生物和 1H-咔唑与芳基碘在无碱和无配体条件下的 N-芳基化提供了所需的 N-芳基唑，具有完全的 N-选择性和中等至良好的产率。这种新版本的 Ullmann 反应的实验条件允许官能团具有前所未有的耐受性，并促进反应混合物的处理和所需化学纯反应产物的分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Process for the arylation of aza-heterocycles with activated aromatics in presence of caesium carbonate
  申请人：——

  公开号：US20040249185A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns a process for the preparation of N-aryl-aza-heterocycles of the general formula I 1 by reaction of aza-heterocycles with activated aryl halides with use of caesium carbonate without addition of further catalysts at room temperature.

  本发明涉及通式 I 的 N-芳基氮杂环的制备工艺 1 在不添加其他催化剂的情况下，使用碳酸铯在室温下使氮杂环与活化的芳基卤化物反应。
• KHAN, MISBAHUL AIN;KOSAR, FAIQ SHAHEEN, BOL. SOC. QUIM. PERU, 52,(1986) N 2, 128-130
  作者：KHAN, MISBAHUL AIN、KOSAR, FAIQ SHAHEEN

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-AZA-HETEROCYCLEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165512A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6774242B1
  申请人：——

  公开号：US6774242B1

  公开（公告）日：2004-08-10