1-(4-羟基苯)乙醇 | 2380-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯)乙醇
• 中文别名: 1-(对羟基苯基)乙醇；对羟基α-苯乙醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 2380-91-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00016858
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PMRFBLQVGJNGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  213.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0742 (rough estimate)
• 保留指数：
  1334

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

1-(4-羟基苯)乙醇是一种重要的医药和香料中间体，可以用于合成多种有用的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯)乙醇 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚合成的新型降解策略。

  摘要：

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85150-3
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 [Rh(1-cyclooctene)Cl(η²-(2-(diphenylphosphino)pyridine))] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(4-羟基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  含P–N供体配体的铑（I）配合物的合成，表征及其在羰基转移加氢中的催化应用

  摘要：

  类型的三氯化铑（I）配合物的[Rh（COE）氯（η 2 -L）]（1A，1B）和[的RhCl（η 2 -L）（η 1 -L）]（1C），其中L = P〜N供体配体2- [2-（二苯基膦基）乙基]吡啶，（PPh 2 Etpy）（a），2-（二苯基膦基）吡啶（PPh 2 py）（b）和3-（二苯基膦基）-1-丙胺（PPh 2（CH 2）3 NH 2）（c）是通过[Rh（coe）2 Cl] 2与各自的配体以1：2摩尔比反应1a，1b合成的回流条件下，DCM中1c的摩尔比为1：4 。使用不同的分析技术（例如FT-IR，ESI（+）质谱，1 H和31 P { 1 H} NMR光谱，电导率测量和熔点测定）对复合物进行表征。发现合成的配合物显示出良好的催化活性，以高转化率将羰基化合物转移氢化成相应的醇。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10237

文献信息

• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• Ionic and Neutral Half‐Sandwich Guanidinatoruthenium(II) Complexes and Their Solution Behavior
  作者：Ram Kishan、Robin Kumar、Sambath Baskaran、Chinnappan Sivasankar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1002/ejic.201500395

  日期：2015.7

  Ionic and neutral half-sandwich guanidinatoruthenium(II) complexes [(η6-C10H14)RuL(κ2(N,N′)(ArN)2C-N(H)Ar})][OTf] [Ar = 4-MeC6H4, L = 2-methylimidazole (1); Ar = 2-MeC6H4, L = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA; 2)], [(ArNH)3C][(η6-C10H14)RuCl3] [Ar = 2-ClC6H4 (3)] and [(η6-C10H14)RuCl(κ2(N,N′)(ArN)2C-N(H)Ar})] [Ar = 2-ClC6H4 (4), 2-FC6H4 (5), 4-ClC6H4 (6), and 4-(NO2)C6H4 (7)] have been isolated

  离子和中性半夹心胍基钌 (II) 配合物 [(η6-C10H14)RuL(κ2(N,N')(ArN)2C-N(H)Ar})][OTf] [Ar = 4-Me , L = 2-甲基咪唑 (1)；Ar = 2-Me , L = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA; 2)], [(ArNH)3C][(η6- )RuCl3] [Ar = 2-Cl (3)]和 [(η6- )RuCl(κ2(N,N')(ArN)2C-N(H)Ar})] [Ar = 2-Cl (4), 2-F (5), 4-Cl (6) 和 4-(NO2)C6H4 (7)] 已被分离出来，除 6 之外的所有分子结构均通过单晶 X 射线衍射确定。配合物 2 的 VT 31P1H} NMR 光谱显示存在比例约为 1.4:11.0:1
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。