2-(4-羟基苯基)丙腈 | 21850-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)propiononitrile
• CAS: 21850-61-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: BTNSSVRIZUUYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)丙腈 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢氰酸 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-(2-(diphenylphosphino)-6-isopropylphenoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(4-羟基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的对映体选择性镍催化的氢氰化作用：近期的改进和见解

  摘要：

  使用氰化氢（HCN），在5 mol％的由苯酚衍生的手性膦-亚磷酸酯配体和双（环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]制备的催化剂存在下，研究了乙烯基芳烃的不对称氢氰化。该反应在室温下在四氢呋喃（THF）中进行，仅得到支链腈，对乙烯基芳烃的对映选择性为88-99％ee，对乙烯基杂芳烃的对映选择性为74-94％ee。使用苯乙烯作为模型底物表明，在不损失任何选择性（88％ee）的情况下，催化剂的负载量可以降低至0.42 mol％）。通过X射线和NMR分析证明了预催化剂的结构，即四面体Ni（0）（P，P-螯合物）（cod）配合物。额外洞察反应过程通过监测苯乙烯的氢氰化获得d 8借助于2 d NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500644

文献信息

• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

  Hydrocyanation in the absence of toxic HCN gas is highly desirable. Addressing that challenge, transition-metal-catalyzed transfer hydrocyanation using safe HCN precursors has been developed, but these reagents generally require a Lewis acid for activation, and the control of regioselectivity often remains problematic. In this Letter, a Ni-catalyzed highly Markovnikov-selective transfer hydrocyanation

  在没有有毒的HCN气体的情况下进行氢氰化是非常需要的。为了应对这一挑战，已经开发出使用安全的HCN前体的过渡金属催化的转移氢氰化反应，但是这些试剂通常需要路易斯酸进行活化，并且对区域选择性的控制通常仍然存在问题。在这封信中，报道了在没有任何路易斯酸的情况下进行的镍催化的高度马尔可夫尼科夫选择性转移氢氰化反应。易制得的原芳族1-异丙基环己-2,5-二烯-1-腈作为HCN源，该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。将末端苯乙烯衍生物，二烯和内部炔烃以良好的选择性转化为优异的选择性。机理研究为区域选择性的起源提供了见识。
• CATALYST FOR REACTING CARBOXYLIC ACID NITRILES
  申请人：May Alexander

  公开号：US20110034728A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a catalyst for reacting carbonitriles with water, wherein the catalyst comprises at least 60% by weight of manganese dioxide with an empirical formula MnO x where x is in the range from 1.7 to 2.0, and at least one plasticizer. The present invention further relates to a process for preparing the catalysts detailed above and to a process for preparing carboxamides by reacting carbonitriles with water in the presence of the present catalyst.

  本发明涉及一种用于将碳腈与水反应的催化剂，其中该催化剂包括至少60%重量的二氧化锰，其经验式为MnOx，其中x在1.7至2.0的范围内，并且至少一种增塑剂。 本发明还涉及制备上述催化剂的方法以及在存在本发明催化剂的情况下通过将碳腈与水反应制备羧酰胺的方法。
• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485173A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids having the formula wherein Y, together with the ring to which it is fused forms a multi-ring system selected from napthyl, [1]benzopyranol [2, 3-b], pyridine, phenothiazine, carbazole, and benzoxazole ; R1 is lower alkyl or hydrogen ;R2 is one or more independently selected from cyano, nitro, amino, alkylamino, hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, phenyl or phenyl substituted with halogen, alkyl or alkoxy ;wherein Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; andn is an integer of at least 2 are useful in treating colonic polyps.

  取代的融合环苯乙酸的酯和酰胺具有下列式其中Y与其融合的环一起形成从萘基、[1]苯并吡喃醇[2,3-b]、吡啶、苯并噻嗪、咔唑和苯并噁唑中选择的多环系统；R1是较低的烷基或氢；R2是一个或多个独立选择自氰基、硝基、氨基、烷基氨基、氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、羟基、苯基或被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基；其中Q是具有分子量至少为1000的聚合物或大分子结构的去质子残基，该结构包含至少两个一次和/或二次氨基和/或羟基；n是至少为2的整数，用于治疗结肠息肉。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。